Ćwiczenie 1

Czy ${\text{KMnO}}_4$ reaguje z toluenem?

Przeprowadź doświadczenie, w którym sprawdzisz, czy manganian($\text{VII}$) potasu reaguje z toluenem.

Uwaga! Doświadczenie wykonuj pod działającym wyciągiem, przestrzegając przepisów BHP.

R1EKrHTdG6ERl

Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.

Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.

R1LchQLcDUkAU

Instruckja wykonania doświadczenia: Do probówki dodaj 1 cm3 toluenu, pięć kropli 5% roztworu KMnO4 oraz cztery krople 10% H2SO4. Podgrzej mieszaninę łaźni wodnej. Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij) Równanie reakcji:. Równanie reakcji zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Instruckja wykonania doświadczenia:
Do probówki dodaj 1 cm³ toluenu, pięć kropli 5% roztworu ${\mathrm{KMnO}}_4$ oraz cztery krople 10% . Podgrzej mieszaninę łaźni wodnej.

---

Obserwacje:

Wnioski:

Równanie reakcji:

---

Równanie reakcji zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

---

Przeprowadzono doświadczenie, w którym sprawdzono, czy manganian($\text{VII}$) potasu reaguje z toluenem. Doświadczenie wykonano pod działającym wyciągiem, przestrzegając przepisów BHP. Zapisz obserwacje, wnioski oraz równanie reakcji z opisanego doświadczenia.

R1VIYvpm8LPah

Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij) Równanie reakcji: (Uzupełnij).

Pokaż odpowiedź

Obserwacje:

Po zmieszaniu ze sobą substratów i podgrzaniu, fioletowy roztwór się odbarwił.

Wnioski:

Toluen ulega reakcji z manganianem($\text{VII}$) w środowisku kwasu siarkowego($\text{VI}$). W wyniku tej reakcji, ulega utlenieniu do kwasu benzoesowego.

Równanie reakcji:

Rqk7r7tgGJEwq

Ilustracja przedstawia równanie reakcji utlenienia grupy alkilowej w cząsteczce toluenu. Pięć cząsteczek toluenu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego grupą metylową ${\text{CH}}_{\text{3}}$. Dodać sześć cząsteczek manganianu(<math aria‑label="siedem">VII) potasu ${\text{KMnO}}_4$, dodać dziewięć cząsteczek kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI) ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$. Strzałka w prawą stronę, za strzałką pięć cząsteczek kwasu benzoesowego zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla zamiast atomem wodoru podstawiony jest grupą karboksylową $\text{COOH}$, dodać sześć cząsteczek siarczanu(<math aria‑label="sześć">VI) manganu(<math aria‑label="dwa">II) ${\text{MnSO}}_4$, dodać trzy cząsteczki siarczanu(<math aria‑label="sześć">VI) potasu ${\text{K}}_2{\text{SO}}_4$, dodać czternaście cząsteczek wody ${\text{H}}_2\text{O}$.

Manganian($\text{VII}$) potasu jest silnym utleniaczemutleniaczutleniaczem, co oznacza, że podczas reakcji chemicznej zwiększa stopień utlenienia substratu, a sam ulega redukcji. W wyniku reakcji oksydacyjno‑redukcyjnejreakcja oksydacyjno‑redukcyjnareakcji oksydacyjno‑redukcyjnej, utlenia on łańcuch węglowodorowy do kwasu karboksylowego. Pierścień aromatyczny nie reaguje z manganianem($\text{VII}$) potasu.

W związkach organicznych atom węgla może występować w stopniu utlenienia od $-\text{IV}$ (np. dla cząsteczki metanu) do $\text{IV}$ (np. dla cząsteczki mocznika).

Reakcji utlenienia ulega tylko grupa metylowa, przyłączona do pierścienia aromatycznego. Atom węgla grupy metylowej zmienia stopień utlenienia z $-\text{III}$ na $\text{III}$. W wyniku reakcji następuje rozerwanie wiązania $\text{C}—\text{H}$ i wytworzenie trzech nowych wiązań: $\text{C}=\text{O}$ oraz $\text{C}—\text{H}$.

Mechanizm reakcji nie został jeszcze dokładnie poznany, jednak za pomocą doświadczeń wykazano, że reakcji utlenienia nie ulegają związki, które przy atomie węgla, który jest połączony pierścieniem aromatycznym, nie posiadają atomu wodoru.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.