Kwasy nieorganiczne są zbudowane z atomów wodoru i reszty kwasowej. Wśród kwasów nieorganicznych wyróżniamy kwasy: beztlenowebeztlenowe kwasy nieorganicznebeztlenowe i tlenowetlenowe kwasy nieorganiczne (oksokwasy) tlenowe.

RH27oBUXy3cii

Na ilustracji dwie połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym kulki - większa to atom chloru, mniejsza to atom wodoru.

RvTPs1gx3uUHT

Na ilustracji znajduje się model kulkowy kwasu siarkowego. Do atomu siarki przyłączone są dwa atomy tlenu poprzez wiązania podwójne oraz dwie grupy hydroksylowe poprzez wiązania pojedyncze. Atom siarki to żółta kulka, atomy tlenu są czerwone, a wodoru białe.

Cząsteczki kwasów karboksylowych mają zupełnie inną budowę – charakteryzują się obecnością grupy karboksylowej i łańcucha węglowodorowego w swoich cząsteczkach. Dlatego też kwasy karboksylowe ulegają reakcjom, którym nie ulegają kwasy nieorganiczne. Warto przypomnieć, że w zależności od długości łańcucha węglowodorowego, wyróżniamy niższe oraz wyższe kwasy karboksylowe, tzw. kwasy tłuszczowe. Łańcuch węglowodorowy kwasów karboksylowych może zawierać wiązanie/wiązania nienasycone. Konsekwencją tego jest podział kwasów tłuszczowych na nasyconenasycone kwasy tłuszczowenasycone i nienasycone kwasy tłuszczowe.nienasycone kwasy tłuszczowe nienasycone kwasy tłuszczowe.

R1S6y1FQrsGSd

Na ilustracji znajduje się model cząsteczki kwasu propanowego. Połączone są ze sobą trzy szare kulki. Środkowa łączy się z dwiema białymi kulkami, szara kulka leżąca na dole po lewej stronie modelu łączy się z trzema białymi kulkami. Trzecia szara kulka, leżąca po prawej stronie modelu, łączy się z dwoma czerwonymi kulkami, w tym z jedną wiązaniem podwójnym. Druga czerwona kulka łączy się z białą kulką.

R1TGuTlbfHYSO

Na ilustracji znajduje się model cząsteczki kwasu oleinowego, w którego łańcuchu alkilowym znajduje się wiązanie podwójne, a podstawniki przy wiązaniu znajdują się względem siebie w pozycji cis. Na końcu łańcucha znajduje się grupa karboksylowa, w której do atomu węgla przyłączona jest wiązaniami pojedynczymi grupa hydroksylowa i łańcuch alkilowy oraz wiązaniem podwójnym atom tlenu.

RxOk6QW6UYKAY

Na ilustracji znajduje się model cząsteczki kwasu palmitynowego. Na jednym końcu znajduje się grupa metylowa, do której jest przyłączony łańcuch tworzony przez liczne grupy metylenowe. Na końcu tego łańcucha znajduje się grupa karboksylowa zawierająca atom węgla, do którego przyłączona jest wiązaniem pojedynczym grupa hydroksylowa oraz wiązaniem podwójnym atom tlenu.

Nasycone kwasy karboksylowe mogą ulegać reakcji redukcji do odpowiednich alkoholi pierwszorzędowychalkohol pierwszorzędowy alkoholi pierwszorzędowych. Reakcja ta wymaga użycia katalizatorakatalizatorkatalizatora. Przykładem może być redukcja kwasu etanowego do etanolu przebiegająca zgodnie z poniższym równaniem reakcji.

Jest to reakcja redukcji, ponieważ stopień utlenieniastopień utlenienia stopień utlenienia atomu węgla grupy funkcyjnej kwasu etanowego zostaje obniżony z III na -I (w ugrupowaniu -CHIndeks dolny 2₂-OH).

W wyniku reakcji redukcji nasyconych kwasów tłuszczowych powstają alkohole o długich łańcuchach. Takie alkohole wykorzystuje się do produkcji detergentów.

Równanie reakcji redukcji kwasu stearynowego do alkoholu stearylowego.

Nienasycone kwasy karboksylowe ulegają reakcji addycjireakcja addycji (reakcja przyłączenia) reakcji addycji wodoru. W wyniku reakcji powstają nasycone kwasy karboksylowe.

Równanie reakcji uwodornieniareakcja uwodornienia (hydrogenacja) reakcji uwodornienia kwasu prop‑2-enowego.

$$\begin{gathered} \underset{\mathrm{kwas} \left(9\mathrm{Z}\right)-\mathrm{oktadec}-9-\mathrm{enowy} \\ (\mathrm{kwas} \mathrm{oleinowy})}{{\mathrm{CH}}_3-{\left({\mathrm{CH}}_2\right)}_7-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-{\left({\mathrm{CH}}_2\right)}_7-\mathrm{COOH}}+{\mathrm{H}}_2\stackrel{\mathrm{katalizator}}{\to }\underset{\mathrm{kwas} \mathrm{oktadekanowy} \\ (\mathrm{kwas} \mathrm{stearynowy})}{{\mathrm{CH}}_3-{\left({\mathrm{CH}}_2\right)}_{16}-\mathrm{COOH}} \end{gathered}$$

Równanie reakcji uwodornienia kwasu oleinowego. W wyniku tej samej reakcji ulegają uwodornieniu reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych (NKT), zawarte w estrach (np. glicerolu), dzięki czemu ta reakcja addycji wodoru może być wykorzystywana przy przemysłowym otrzymywaniu tłuszczów stałych z tłuszczów roślinnych.

Addycja fluorowca

Polecenie 1

Zapoznaj się z poniższym dziennikiem laboratoryjnym sporządzonym do doświadczenia, w którym przeprowadzono reakcję addycji pomiędzy fluorowcem oraz nienasyconym kwasem karboksylowym. Uzupełnij problem badawczy oraz wnioski.

R1XoNYBtT2L6T

Problem badawczy: Czy kwasy karboksylowe ulegają reakcji przyłączenia bromu?. Hipoteza: Odbarwienie wody bromowej jest efektem reakcji przyłączenia bromu. Sprzęt i odczynniki laboratoryjne: kwas oleinowy, kwas stearynowy, roztwór wody bromowej, dwie probówki, dwa korki, statyw do probówek, parownica, palnik spirytusowy, szczypce metalowe, pipeta Pasteura. Instrukcja wykonania doświadczenia: 1. Umieść dwie łyżki kwasu stearynowego w parownicy i ogrzewaj nad płomieniem palnika. 2. Stopiony kwas stearynowy przelej do jednej z probówek. 3. Do drugiej probówki wlej taką samą ilość kwasu oleinowego, jaką zajmuje kwas stearynowy. 4. Do obu probówek dodaj takie same ilości wody bromowej. 5. Zamknij probówki korkami. Energicznie wstrząśnij i odczekaj, aby zaobserwować zmiany. Obserwacje: W probówce z kwasem oleinowym, woda bromowa ulega odbarwieniu oraz powstaje produkt stały. W probówce z kwasem stearynowym brak zmian. Wnioski: W przeciwieństwie do kwasów nasyconych, kwasy nienasycone ulegają reakcji przyłączenia cząsteczki bromu. Wynika to z obecności wiązania podwójnego w ich cząsteczkach.

Doświadczenie I

---

Problem badawczy:

---

Hipoteza:
Odbarwienie roztworu bromu jest efektem reakcji przyłączenia bromu.

---

Sprzęt i odczynniki laboratoryjne:

kwas oleinowy,

kwas stearynowy;

roztwór bromu;

dwie probówki;

dwa korki;

statyw do probówek;

parownica;

palnik spirytusowy;

szczypce metalowe;

pipeta Pasteura.

---

Instrukcja wykonania doświadczenia:
1. Umieść dwie łyżki kwasu stearynowego w parownicy i ogrzewaj nad płomieniem palnika.
2. Stopiony kwas stearynowy przelej do jednej z probówek.
3. Do drugiej probówki wlej taką samą ilość kwasu oleinowego, jaką zajmuje kwas stearynowy.
4. Do obu probówek dodaj takie same ilości roztworu bromu.
5. Zamknij probówki korkami. Energicznie wstrząśnij i odczekaj, aby zaobserwować zmiany.

---

Wnioski:

---

Schemat doświadczenia:

RdvuluUIAnDZ3

Ilustracja przedstawia probówki, w których przeprowadzone zostały eksperymenty. W pierwszej umieszczono kwas oleinowy i roztwór bromu, który przyjmuje barwę ciemnobrązową. Przed wymieszaniem nie obserwuje się żadnej reakcji. Po wymieszaniu reagentów roztwór bromu się odbarwia i już nie jest brązowy. W kolejnej probówce umieszczony został kwas stearynowy i roztwór bromu. Nie zaobserwowano zmiany w kolorze zawartości probówki.

Pokaż odpowiedź

Problem badawczy:

Czy roztwór bromu ulegnie odbarwieniu podczas reakcji z nienasyconym kwasem karboksylowym?

Wnioski:

W przeciwieństwie do kwasów nasyconych, kwasy nienasycone ulegają reakcji z roztworem bromu, w wyniku czego ulega on odbarwieniu. Odbarwienie roztworu bromu jest spowodowane zajściem reakcji addycji bromu do podwójnego wiązania w nienasyconym kwasie karboksylowym (wiązanie πpi pęka i atomy bromu przyłączają się do sąsiadujących atomów węgla).

Reakcja podstawienia atomem fluorowca

Nasycone kwasy karboksylowe ulegają reakcji substytucjireakcja substytucji (reakcja podstawienia)reakcji substytucji (podstawienia) atomem fluorowca. Do przeprowadzenia reakcji wymagane jest użycie np. fosforu, ${\mathrm{P}}_4$.

Reakcja dekarboksylacji jest reakcją, w której dochodzi do usunięcia grupy karboksylowej, co prowadzi do otrzymania tlenku węgla(IV). Drugim produktem reakcji jest węglowodór, zawierający o jeden atom węgla mniej niż kwas karboksylowy, z którego powstał.

Ogólny zapis reakcji dekarboksylacji kwasów karboksylowych.

Porównanie mocy kwasów karboksylowych z kwasami nieorganicznymi

Reakcja kwasu z solą innego słabszego kwasu pozwala udowodnić, że reagujący z solą kwas jest mocniejszy. Równanie reakcji możemy opisać w sposób ogólny:

Polecenie 3

Zapoznaj się z poniższym dziennikiem laboratoryjnym sporządzonym do doświadczenia, w którym porównano moc kwasów karboksylowych z kwasami nieorganicznymi. Uzupełnij obserwacje oraz wnioski.

RRV8fFqFEq1pC

Problem badawczy: Który z kwasów: kwas siarkowy sześć, kwas etanowy czy kwas węglowy, jest kwasem najmocniejszym, a który najsłabszym?. Hipoteza: W pierwszej probówce powstanie substancja o wyczuwalnym, charakterystycznym zapachu. W drugiej reakcji dojdzie do zmętnienia wody wapiennej. Sprzęt i odczynniki laboratoryjne: - probówka z korkiem i rurką szklaną, - probówka, - zlewka, - węglan sodu, - etanian (octan) sodu, - roztwór kwasu etanowego (octowego), - roztwór kwasu siarkowego sześć, - świeżo przygotowany roztwór wody wapiennej, - pipeta, - łyżki, - dwa statywy laboratoryjne z łapą metalową, - palnik. Instrukcja wykonania doświadczenia: 1. Do probówki pierwszej wsyp kilka kryształów etanianu sodu, a do drugiej probówki kilka kryształów węglanu sodu. 2. Do połowy zlewki wlej roztwór wody wapiennej. 3. Zmontuj zestaw do doświadczenia. 4. Do pierwszej probówki wlej około 3 cm sześciennych roztworu kwasu siarkowego sześć. Do drugiej probówki wlej około 3 cm sześciennych roztworu kwasu etanowego. Lekko podgrzej obie probówki nad płomieniem palnika. Obserwacje: Następuje odbarwienie fioletowego roztworu. Wnioski: Kwas oleinowy ulega reakcji utleniania pod wpływem zakwaszonego roztworu manganianu siedem potasu.

Doświadczenie III

---

Problem badawczy:
Który z kwasów: kwas siarkowy(VI), kwas octowy czy kwas węglowy, jest kwasem najmocniejszym, a który najsłabszym?

---

Hipoteza:
W jednej z probówek powstanie substancja o wyczuwalnym, charakterystycznym zapachu. Zaś w drugiej probówce dojdzie do zmętnienia wody wapiennej.

---

Sprzęt i odczynniki laboratoryjne:

probówka z korkiem i rurką szklaną;

probówka;

zlewka;

węglan sodu;

octan (etanian) sodu;

roztwór kwasu octowego (etanowego);

roztwór kwasu siarkowego(VI);

świeżo przygotowana woda wapienna;

pipeta;

łyżki;

dwa statywy laboratoryjne z łapą metalową;

palnik.

---

Instrukcja wykonania doświadczenia:
1. Do pierwszej probówki wsyp kilka kryształów octanu sodu, a do drugiej probówki kilka kryształów węglanu sodu.
2. Do połowy zlewki wlej wodę wapienną.
3. Zmontuj zestaw do doświadczenia.
4. Do pierwszej probówki wlej ok. 3 cm³ roztworu kwasu siarkowego(VI). Do drugiej probówki wlej ok. 3 cm³ roztworu kwasu etanowego.
5. Lekko podgrzej obie probówki nad płomieniem palnika.

---

Obserwacje:

---

Wnioski:

---

Schemat doświadczenia

RRQWY5cmgBq0d

Na ilustracji jest schemat doświadczenia. Do probówki z ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}$, dodano kwas siarkowy. W wyniku reakcji w probówce jest ${\mathrm{N}\mathrm{a}}_2{\mathrm{C}\mathrm{O}}_3+{\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$. Probówka jest zakorkowana i połączona rurką ze zlewką, w której jest woda wapienna. Woda jest mętna.

Pokaż odpowiedź

Obserwacje:

Pierwsza probówka: wyczuwalny, charakterystyczny zapach octu.

Druga probówka: zawartość probówki pieni się, po czym woda wapienna mętnieje.

Wniosek:

W wyniku reakcji kwasu siarkowego(VI) z octanem etanianem sodu powstaje kwas octowy i siarczan(VI) sodu.

W wyniku reakcji kwasu octowego z węglanem sodu powstaje octan sodu oraz kwas węglowy, który jest nietrwały i ulega rozkładowi na tlenek węgla(IV) i wodę.

Mętnienie wody wapiennejwoda wapiennawody wapiennej świadczy o powstaniu węglanu wapnia.

Kwas octowy jest mocniejszym kwasem niż kwas węglowy, ponieważ wypiera go z węglanu sodu.

Jednak kwas octowy jest słabszym kwasem niż kwas siarkowy(VI), ponieważ zostaje wyparty z soli octanu sodu przez ten kwas.

R1TMEqXO3alGd

Na ilustracji znajduje się strzałka skierowana grotem w prawo. Kolejno w równych odległościach znajdują się wymienione wzory kwasów. Pierwszy z lewej t. ${\mathrm{H}}_2{\mathrm{C}\mathrm{O}}_3$, środkowy to ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, po prawej stronie strzałki jest ${\mathrm{H}}_2{\mathrm{S}\mathrm{O}}_4$.

W odróżnieniu do kwasów nieorganicznych, kwasy karboksylowe w swoich cząsteczkach mają grupę karboksylową oraz łańcuch węglowodorowy.

Inna budowa kwasów karboksylowych sprawia, że ulegają one reakcjom charakterystycznym tylko dla nich. Wśród tych reakcji możemy wyróżnić:

• reakcje redukcji;

• reakcje uwodornienia;

• reakcje fluorowcowania;

• reakcje dekarboksylacji.

Kwas metanowy jako jedyny spośród kwasów karboksylowych ma właściwości redukujące.

Słownik

Bibliografia

Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa 1992.

Buczek I., Chrzanowski M, Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia.Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska- Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 1.Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa 2002.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska- Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa 2003.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne*. *Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Godard A., de Caro P., Vedrenne E., Mouloungui Z., Thiebaud – Roux S., From crops to products for crops: Preserving the ecosystem through the use of bio‑based* *molecules, OCL-Journal 2016, 23(5), D510.

Lautenschläger K. H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Litwin M., Styka – Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004. McMurry J., Chemia organiczna 3, Warszawa 2003.

Pazdro K. M., Rola – Noworyta A., Chemia. Repetytorium dla przyszłych maturzystów i studentów, Warszawa 2017.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.