Przeczytaj
Kwasy karboksylowe – czym różnią się od kwasów nieorganicznych?
Kwasy nieorganiczne są zbudowane z atomów wodoru i reszty kwasowej. Wśród kwasów nieorganicznych wyróżniamy kwasy: beztlenowebeztlenowe i tlenowetlenowe.
Cząsteczki kwasów karboksylowych mają zupełnie inną budowę – charakteryzują się obecnością grupy karboksylowej i łańcucha węglowodorowego w swoich cząsteczkach. Dlatego też kwasy karboksylowe ulegają reakcjom, którym nie ulegają kwasy nieorganiczne. Warto przypomnieć, że w zależności od długości łańcucha węglowodorowego, wyróżniamy niższe oraz wyższe kwasy karboksylowe, tzw. kwasy tłuszczowe. Łańcuch węglowodorowy kwasów karboksylowych może zawierać wiązanie/wiązania nienasycone. Konsekwencją tego jest podział kwasów tłuszczowych na nasyconenasycone i nienasycone kwasy tłuszczowe.nienasycone kwasy tłuszczowe.
Reakcja redukcji
Nasycone kwasy karboksylowe mogą ulegać reakcji redukcji do odpowiednich alkoholi pierwszorzędowychalkoholi pierwszorzędowych. Reakcja ta wymaga użycia katalizatorakatalizatora. Przykładem może być redukcja kwasu etanowego do etanolu przebiegająca zgodnie z poniższym równaniem reakcji.
Jest to reakcja redukcji, ponieważ stopień utlenieniastopień utlenienia atomu węgla grupy funkcyjnej kwasu etanowego zostaje obniżony z III na -I (w ugrupowaniu -CHIndeks dolny 22-OH).
W wyniku reakcji redukcji nasyconych kwasów tłuszczowych powstają alkohole o długich łańcuchach. Takie alkohole wykorzystuje się do produkcji detergentów.
Równanie reakcji redukcji kwasu stearynowego do alkoholu stearylowego.
Reakcja uwodornienia
Nienasycone kwasy karboksylowe ulegają reakcji addycjireakcji addycji wodoru. W wyniku reakcji powstają nasycone kwasy karboksylowe.
Równanie reakcji uwodornieniareakcji uwodornienia kwasu prop‑2-enowego.
Równanie reakcji uwodornienia kwasu oleinowego. W wyniku tej samej reakcji ulegają uwodornieniu reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych (NKT), zawarte w estrach (np. glicerolu), dzięki czemu ta reakcja addycji wodoru może być wykorzystywana przy przemysłowym otrzymywaniu tłuszczów stałych z tłuszczów roślinnych.
Reakcja halogenowania
Addycja fluorowca
Zapoznaj się z poniższym dziennikiem laboratoryjnym sporządzonym do doświadczenia, w którym przeprowadzono reakcję addycji pomiędzy fluorowcem oraz nienasyconym kwasem karboksylowym. Uzupełnij problem badawczy oraz wnioski.
Schemat doświadczenia:
Reakcja podstawienia atomem fluorowca
Nasycone kwasy karboksylowe ulegają reakcji substytucjireakcji substytucji (podstawienia) atomem fluorowca. Do przeprowadzenia reakcji wymagane jest użycie np. fosforu, .
Utlenianie nienasyconych kwasów tłuszczowych
Zapoznaj się z poniższym dziennikiem laboratoryjnym, sporządzonym do doświadczenia, w którym przeprowadzono reakcję utlenienia nienasyconego kwasu karboksylowego z udziałem manganianu(VII) potasu. Uzupełnij hipotezę oraz obserwacje.
Schemat doświadczenia:
Schemat reakcji utlenienia kwasu oleinowego pod wpływem roztworu manganianu(VII) potasu w środowisku kwasowym. W wyniku reakcji powstają dwa kwasy karboksylowe, które zawierają mniejszą liczbę atomów węgla. Jest to reakcja utlenieniareakcja utlenienia, ponieważ atomy węgla przy wiązaniu podwójnym zmieniają stopień utlenienia z -I na III (stopień utlenienia atomu węgla w grupie karboksylowej):
Pod wpływem tlenu zawartego w powietrzu może dojść do reakcji utleniania nienasyconych kwasów tłuszczowych. Proces przebiega powoli, ale jest istotny, ponieważ umożliwia schnięcie farb olejnych, których głównym składnikiem są oleje, zawierające nienasycone kwasy tłuszczowe.
Reakcja dekarboksylacji
Reakcja dekarboksylacji jest reakcją, w której dochodzi do usunięcia grupy karboksylowej, co prowadzi do otrzymania tlenku węgla(IV). Drugim produktem reakcji jest węglowodór, zawierający o jeden atom węgla mniej niż kwas karboksylowy, z którego powstał.
Ogólny zapis reakcji dekarboksylacji kwasów karboksylowych.
Porównanie mocy kwasów karboksylowych z kwasami nieorganicznymi
Reakcja kwasu z solą innego słabszego kwasu pozwala udowodnić, że reagujący z solą kwas jest mocniejszy. Równanie reakcji możemy opisać w sposób ogólny:
Zapoznaj się z poniższym dziennikiem laboratoryjnym sporządzonym do doświadczenia, w którym porównano moc kwasów karboksylowych z kwasami nieorganicznymi. Uzupełnij obserwacje oraz wnioski.
Schemat doświadczenia
W wyniku reakcji kwasu octowego z węglanem sodu powstaje octan sodu oraz kwas węglowy, który jest nietrwały i ulega rozkładowi na tlenek węgla(IV) i wodę.
Mętnienie wody wapiennejwody wapiennej świadczy o powstaniu węglanu wapnia.
Kwas octowy jest mocniejszym kwasem niż kwas węglowy, ponieważ wypiera go z węglanu sodu.
Jednak kwas octowy jest słabszym kwasem niż kwas siarkowy(VI), ponieważ zostaje wyparty z soli octanu sodu przez ten kwas.
Podsumowanie
W odróżnieniu do kwasów nieorganicznych, kwasy karboksylowe w swoich cząsteczkach mają grupę karboksylową oraz łańcuch węglowodorowy.
Inna budowa kwasów karboksylowych sprawia, że ulegają one reakcjom charakterystycznym tylko dla nich. Wśród tych reakcji możemy wyróżnić:
reakcje redukcji;
reakcje uwodornienia;
reakcje fluorowcowania;
reakcje dekarboksylacji.
Kwas metanowy jako jedyny spośród kwasów karboksylowych ma właściwości redukujące.
Kwasy nieorganiczne | Kwasy karboksylowe | |
---|---|---|
Budowa | atom/y wodoru | grupa/y karboksylowa/e |
Reakcja redukcji | x | ulegają nasycone, nienasycone i aromatyczne kwasy karboksylowe |
Reakcja addycji wodoru (uwodornienia) | x | ulegają nienasycone kwasy karboksylowe |
Reakcja addycji fluorowca | x | ulegają nienasycone kwasy karboksylowe |
Reakcja substytucji (podstawienia) atomem fluorowca | x | ulegają nasycone kwasy karboksylowe |
Reakcja dekarboksylacji | x | ulegają nasycone, nienasycone i aromatyczne kwasy karboksylowe |
Słownik
kwasy nieorganiczne, których reszta kwasowa nie zawiera atomów tlenu, kwas beztlenowy to nie jest substancja w znaczeniu chemicznym, są to wodne roztwory wodorków niemetali, a zatem mieszaniny jednorodne wodorku i wody
kwasy nieorganiczne, których reszta kwasowa zawiera atom/atomy tlenu
kwasy karboksylowe zawierające kilkanaście atomów węgla w cząsteczce, które mają wszystkie wiązania pojedyncze pomiędzy atomami węgla; przykładem jest kwas heksadekanowy – kwas palmitynowy
kwasy karboksylowe zawierające kilkanaście atomów węgla w cząsteczce, które mają między atomami węgla jedno lub kilka wiązań podwójnych; przykładem jest kwas oleinowy ((9Z)-oktadec‑9-enowy)
polega na przyjmowaniu elektronów przez atomy pierwiastka, skutkiem czego jest obniżenie ich stopnia utleniania
polega na oddawaniu elektronów przez atomy pierwiastka, skutkiem czego jest podwyższenie ich stopnia utlenienia
liczba ładunku elementarnego, jaki posiadałby atom, gdyby w danej substancji wszystkie wiązania były jonowe
reakcja przyłączenia cząsteczki wodoru do danego związku chemicznego; jest to reakcja redukcji
polega na przyłączeniu atomów pierwiastka lub cząsteczki związku chemicznego do cząsteczki mającej wiązanie wielokrotne podwójne lub potrójne; w reakcji addycji powstaje jeden produkt
polega na zastąpieniu atomu lub grupy atomów innym atomem lub grupą atomów; w wyniku tej reakcji powstają dwa produkty
substancja o właściwościach redukujących; redukuje ona inną substancję, a sama się utlenia; reduktor oddaje elektrony, przez co podwyższa swój stopień utlenienia
substancja, która utlenia inną substancję, sama się redukując; utleniacz przyjmuje elektrony, przez co obniża swój stopień utlenienia
klarowny nasycony roztwór wodorotlenku wapnia
alkohol, w którego cząsteczce grupa funkcyjna – grupa hydroksylowa – jest przyłączona do pierwszorzędowego atomu węgla (atom węgla, który jest połączony z jednym atomem węgla w cząsteczce); przykładem alkoholu pierwszorzędowego jest etanol
substancja, która wprowadzona do mieszaniny reakcyjnej zmienia szybkość reakcji chemicznej, ale nie zużywa się w niej; katalizator można odzyskać po zakończeniu reakcji chemicznej
(łac. emolliere „zmiękczać”) substancja nierozpuszczalna w wodzie, która uniemożliwia utratę wody przez skórę, przez co przyczynia się do utrzymania odpowiedniego nawilżenia skóry; dzięki tej substancji, skóra jest wygładzona, zmiękczona oraz natłuszczona
Bibliografia
Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa 1992.
Buczek I., Chrzanowski M, Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia.Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.
Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska- Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 1.Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa 2002.
Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska- Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa 2003.
Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne*. *Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.
Godard A., de Caro P., Vedrenne E., Mouloungui Z., Thiebaud – Roux S., From crops to products for crops: Preserving the ecosystem through the use of bio‑based* *molecules, OCL-Journal 2016, 23(5), D510.
Lautenschläger K. H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
Litwin M., Styka – Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.
McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004. McMurry J., Chemia organiczna 3, Warszawa 2003.
Pazdro K. M., Rola – Noworyta A., Chemia. Repetytorium dla przyszłych maturzystów i studentów, Warszawa 2017.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.