HydrolizahydrolizaHydroliza jest to reakcja chemiczna, której ulegają między innymi estryestryestry. Dla tej grupy związków chemicznych wyróżniamy następujące rodzaje hydrolizy:
Hydroliza kwasowa jest to rozpad estru na kwas i alkohol. Zachodzi pod wpływem wody. Niezbędne jest zastosowanie kwasu nieorganicznego jako katalizatorakatalizatorkatalizatora. Jest odwróceniem reakcji estryfikacjiestryfikacjaestryfikacji. Jest to więc reakcja odwracalna.
Zapis ogólny reakcji hydrolizy kwasowej estrów:
R1IgtqerqJHLc
Hydroliza zasadowa to rozpad estru na sól kwasu karboksylowego i alkohol. Zachodzi ona w środowisku zasadowym. Jest to reakcja praktycznie nieodwracalna.
Zapis ogólny równania reakcji hydrolizy zasadowej estrów:
R1BPH9CtcButF
bg‑pink
Mechanizm hydrolizy w środowisku zasadowym
Hydroliza estru w środowisku zasadowym jest procesem złożonym. W celu łatwiejszego zrozumienia poszczególnych etapów, cały mechanizm został rozpisany na etapy. Analiza dotyczy mechanizmu hydrolizy octan metylu (etanian metylu).
R1SlOTQMcv3mm
Równanie reakcji chemicznej
Pomijając mechanizm omówiony powyżej, równanie reakcji chemicznej przyjmuje zapis:
bg‑pink
Zmydlanie tłuszczów
Zasadowa hydroliza tłuszczów – estrów glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych. Proces uzyskiwania, np. mydeł sodowych, jeśli wykorzysta się wodorotlenek sodu .
RWd0KG5cYddCq1
Podsumowanie
Zasadowa hydroliza estrów jest reakcją nieodwracalną. Ogólnie, hydrolizę zasadową estrów można zapisać:
R17QNirZpHdry
Jeśli hydrolizie poddawane są estry glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych, mówimy o zmydlaniu tłuszczów. Hydroliza zasadowa może zostać podzielona na następujące etapy, znajdujące się na schematach poniżej.
R1aJSWT3mp4iA
R1ZPsahcTDL1J
RDM6Ec1fPXB1n
Słownik
alkoholany
alkoholany
związki organiczne będące pochodnymi alkoholi; w ich cząsteczkach atom wodoru grupy hydroksylowej zostaje zastąpiony atomem metalu
deprotonowanie
deprotonowanie
utrata protonu; przykładem substancji, z której proton może zostać usunięty, jest kwas (donor protonu)
estry
estry
grupa organicznych związków chemicznych; powstają w wyniku estryfikacji z kwasów (kwasy karboksylowe lub kwasy nieorganiczne) i alkoholi lub fenoli
estryfikacja
estryfikacja
reakcja chemiczna, w której powstają estry; przykłady niektórych sposobów otrzymywania estrów:
przez substytucję nukleofilową chlorków lub bezwodników kwasowych alkoholami
przez substytucję nukleofilową kwasów karboksylowych alkoholami (katalizator kwas nieorganiczny)
hydroliza
hydroliza
to reakcja zachodząca pomiędzy substancją rozpuszczoną a rozpuszczalnikiem (w tym przypadku wodą); ulegają jej związki organiczne i nieorganiczne
jon wodorotlenkowy (jon wodorotlenowy),
jon wodorotlenkowy (jon wodorotlenowy),
anion zbudowany z tlenu i wodoru; może powstawać w autodysocjacji wody wraz z jonem hydroniowym (oksoniowym):
jon wodorowy
jon wodorowy
kation utworzony z atomu wodoru, poprzez oderwanie jego jednego elektronu; praktycznie jest to wolny proton (jon wodoru z oderwanym jednym elektronem)
grupa karbonylowa
grupa karbonylowa
grupa funkcyjna zbudowana z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu; atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację (jest ona płaska)
katalizator
katalizator
substancja chemiczna wpływająca na obniżenie energii aktywacji; efektem jej zastosowania jest wzrost szybkości reakcji chemicznej; katalizator nie zużywa się w czasie reakcji
tetraedryczny związek chemiczny
tetraedryczny związek chemiczny
związek chemiczny, w którym np. atom węgla jest w stanie hybrydyzacji ; oznacza to, że tworzy wiązania chemiczne ułożone w taki sposób, że są one skierowane do wierzchołków czworościanu (tetraedru), w środku którego się znajduje; kąt płaski dla atomu węgla w stanie hybrydyzacji między wytworzonymi wiązaniami wynosi
ROj6o1XxhmW8j
Bibliografia
Bekas W., Wykład 16 I 2019, online: http://bekas.pl/wyklady_pliki/wyklady_18_19/16_i_org.pdf, dostęp: 18.04.2021.
Buza D., Sas W., Szczeciński P., Chemia organiczna. Kurs podstawowy, Warszawa 2006.
Fox M. A., Whitesell J. K., Organic chemistry Sudbury, USA 1997.
McMurry J., Organic Chemistry, 8th Edition, 2012, s. 838.