HydrolizahydrolizaHydroliza jest to reakcja chemiczna, której ulegają między innymi estryestryestry. Dla tej grupy związków chemicznych wyróżniamy następujące rodzaje hydrolizy:
Hydroliza kwasowa jest to rozpad estru na kwas i alkohol. Zachodzi pod wpływem wody. Niezbędne jest zastosowanie kwasu nieorganicznego jako katalizatorakatalizatorkatalizatora. Jest odwróceniem reakcji estryfikacjiestryfikacjaestryfikacji. Jest to więc reakcja odwracalna.
Zapis ogólny reakcji hydrolizy kwasowej estrów:
R1IgtqerqJHLc
Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji hydrolizy kwasowej estru. Cząsteczka estru zbudowana z grupy związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu i za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą . Dodać cząsteczka wody. Strzałki równowagowe, nad strzałkami kation . Za strzałkami cząsteczka kwasu karboksylowego zbudowanego z grupy związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową . Dodać cząsteczka alkoholu zbudowana z podstawnika połączonego z grupą hydroksylową .
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Hydroliza zasadowa to rozpad estru na sól kwasu karboksylowego i alkohol. Zachodzi ona w środowisku zasadowym. Jest to reakcja praktycznie nieodwracalna.
Zapis ogólny równania reakcji hydrolizy zasadowej estrów:
R1BPH9CtcButF
Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji hydrolizy zasadowej estru. Cząsteczka estru zbudowana z grupy związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu i za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą . Dodać anion hydroksylowy . Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka wody. Za strzałką anion soli kwasu karboksylowego zbudowanej z grupy związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemny. Dodać cząsteczka alkoholu zbudowana z podstawnika połączonego z grupą hydroksylową .
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑pink
Mechanizm hydrolizy w środowisku zasadowym
Hydroliza estru w środowisku zasadowym jest procesem złożonym. W celu łatwiejszego zrozumienia poszczególnych etapów, cały mechanizm został rozpisany na etapy. Analiza dotyczy mechanizmu hydrolizy octan metylu (etanian metylu).
R1SlOTQMcv3mm
Etap 1 Karbonylowy atom węgla ma hybrydyzację . Jej efektem jest płaska budowa przestrzenna tego fragmentu cząsteczki.
Ilustracja przedstawiająca hybrydyzację atomu węgla i atomu azotu. Te dwa atomy są połączone wiązaniem podwójnym: jedno z nich to wiązanie sigma a drugie pi. Atom węgla tworzy dodatkowo dwa wiązania pojedyncze. wszystkie atomy i wiązania znajdują się w jednej płaszczyźnie, dodatkowo atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe oznaczone jako . Na atomie węgla zlokalizowany jest cząstkowy ładunek dodatni: , a na atomie tlenu cząstkowy ładunek ujemny: . Długość wiązania węgiel-wodór wynosi nanometra, a wiązania węgiel-tlen nanometra. Kąt pomiędzy wiązaniami wodór-węgiel-wodór wynosi stopnia, a ten pomiędzy wiązaniami wodór-węgiel-tlen stopnia.
Chmura elektronów jest silnie przyciągana w kierunku bardziej elektroujemnego atomu tlenu . Ma on nadmiar ładunku ujemnego (elektronów). Natomiast atom węgla grupy karbonylowej wykazuje deficyt elektronów. Grupa karbonylowa odznacza się dużą reaktywnością. W środowisku zasadowym pierwszym etapem jest przyłączenie czynnika nukleofilowego do atomu węgla .
Ilustracja przedstawiająca pierwszy etap mechanizmu hydrolizy zasadowej estrów na przykładzie octanu metylu. Cząsteczka octanu metylu zbudowana jest z grupy metylowej związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu, który podstawiony jest grupą metylową . Oba atomy tlenu obecne w strukturze posiadają po dwie wolne pary elektronowe, każda z nich oznaczona jest jako dwie kropki. Obok znajduje się anion hydroksylowy , w którym to atom tlenu posiada trzy wolne pary elektronowe. Od jednej z nich poprowadzona jest łukowata strzałka do atomu węgla C grupy estrowej. Zaś od jednego wiązania łączącego tenże atom węgla z atomem tlenu przy wiązaniu podwójnym poprowadzona jest druga strzałka do tegoż atomu tlenu. Strzałki równowagowe, za strzałkami powstała w wyniku ataku anionu struktura, która to składa się z grupy metylowej związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami, które stanowią grupa hydroksylowa , atom tlenu podstawiony grupą metylową oraz atom tlenu posiadający trzy wolne pary elektronowe i obdarzony ładunkiem ujemnym.
Jon hydroksylowy atakuje elektrofilowy atom węgla grupy karbonylowej w estrze. Powstaje tetraedryczny związek pośredni. Karbonylowy atom węgla ma hybrydyzację ., Etap 2 Tetraedryczny związek pośredni ulega przekształceniu. Karbonylowy atom węgla mający hybrydyzację , przekształca się w karbonylowy atom węgla mający hybrydyzację .
Ilustracja przedstawiająca drugi etap mechanizmu hydrolizy zasadowej estrów na przykładzie octanu metylu. Struktura składająca się z grupy metylowej związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami, które stanowią grupa hydroksylowa , atom tlenu podstawiony grupą metylową oraz atom tlenu posiadający trzy wolne pary elektronowe i obdarzony ładunkiem ujemnym. Od jednej z trzech wolnych par elektronowych zlokalizowanych na atomie tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym poprowadzona jest łukowata strzałka skierowana do atomu węgla, z którym to łączy się wspomniany atom tlenu. Druga łukowata strzałka poprowadzona jest od wiązania łączącego atom węgla z grupą metoksylową do atomu tlenu tejże grupy. Strzałki równowagowe, za strzałkami produkty etapu. Pierwszy stanowi cząsteczka kwasu octowego zbudowanego z grupy metylowej związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową . Druga struktura to anion, w którym atom tlenu posiada trzy wolne pary elektronowe, obdarzony jest ładunkiem ujemnym i związany z podstawnikiem metylowym .
Atom tlenu wiąże się z atomem wiązaniem podwójnym. Efektem tego jest odłączenie się grupy ., Etap 3 Etap zachodzący bardzo szybko. Alkoholan działa jak zasada deprotonująca kwas karboksylowy. Powstaje produkt: metanol.
Ilustracja przedstawiająca trzeci etap mechanizmu hydrolizy zasadowej estrów na przykładzie octanu metylu. Cząsteczka kwasu octowego zbudowanego z grupy metylowej związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową . Druga struktura to anion, w którym atom tlenu posiada trzy wolne pary elektronowe, obdarzony jest ładunkiem ujemnym i związany z podstawnikiem metylowym . Od jednej z trzech wolnych par elektronowych zlokalizowanych na atomie tlenu grupy jest poprowadzona łukowata strzałka do atomu wodoru grupy hydroksylowej w cząsteczce kwasu octowego. Druga łukowata strzałka poprowadzona jest od wiązania łączącego wspomniany atom wodoru z atomem tlenu w grupie hydroksylowej do atomu tlenu tejże grupy. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "szybko", za strzałką cząsteczka metanolu >CH3OH oraz anion karboksylanowy zbudowany z grupy związanej z atomem węgla, który to połączony jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym i posiadającym trzy wolne pary elektronowe.
Pozbawiony protonu (jonu wodoru z oderwanym jednym elektronem) kwas karboksylowy łączy się z atomem metalu, który pochodzi z wodorotlenku. Powstaje sól karboksylowa.
Etap 1 Karbonylowy atom węgla ma hybrydyzację . Jej efektem jest płaska budowa przestrzenna tego fragmentu cząsteczki.
Ilustracja przedstawiająca hybrydyzację atomu węgla i atomu azotu. Te dwa atomy są połączone wiązaniem podwójnym: jedno z nich to wiązanie sigma a drugie pi. Atom węgla tworzy dodatkowo dwa wiązania pojedyncze. wszystkie atomy i wiązania znajdują się w jednej płaszczyźnie, dodatkowo atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe oznaczone jako . Na atomie węgla zlokalizowany jest cząstkowy ładunek dodatni: , a na atomie tlenu cząstkowy ładunek ujemny: . Długość wiązania węgiel-wodór wynosi nanometra, a wiązania węgiel-tlen nanometra. Kąt pomiędzy wiązaniami wodór-węgiel-wodór wynosi stopnia, a ten pomiędzy wiązaniami wodór-węgiel-tlen stopnia.
Chmura elektronów jest silnie przyciągana w kierunku bardziej elektroujemnego atomu tlenu . Ma on nadmiar ładunku ujemnego (elektronów). Natomiast atom węgla grupy karbonylowej wykazuje deficyt elektronów. Grupa karbonylowa odznacza się dużą reaktywnością. W środowisku zasadowym pierwszym etapem jest przyłączenie czynnika nukleofilowego do atomu węgla .
Ilustracja przedstawiająca pierwszy etap mechanizmu hydrolizy zasadowej estrów na przykładzie octanu metylu. Cząsteczka octanu metylu zbudowana jest z grupy metylowej związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu, który podstawiony jest grupą metylową . Oba atomy tlenu obecne w strukturze posiadają po dwie wolne pary elektronowe, każda z nich oznaczona jest jako dwie kropki. Obok znajduje się anion hydroksylowy , w którym to atom tlenu posiada trzy wolne pary elektronowe. Od jednej z nich poprowadzona jest łukowata strzałka do atomu węgla C grupy estrowej. Zaś od jednego wiązania łączącego tenże atom węgla z atomem tlenu przy wiązaniu podwójnym poprowadzona jest druga strzałka do tegoż atomu tlenu. Strzałki równowagowe, za strzałkami powstała w wyniku ataku anionu struktura, która to składa się z grupy metylowej związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami, które stanowią grupa hydroksylowa , atom tlenu podstawiony grupą metylową oraz atom tlenu posiadający trzy wolne pary elektronowe i obdarzony ładunkiem ujemnym.
Jon hydroksylowy atakuje elektrofilowy atom węgla grupy karbonylowej w estrze. Powstaje tetraedryczny związek pośredni. Karbonylowy atom węgla ma hybrydyzację ., Etap 2 Tetraedryczny związek pośredni ulega przekształceniu. Karbonylowy atom węgla mający hybrydyzację , przekształca się w karbonylowy atom węgla mający hybrydyzację .
Ilustracja przedstawiająca drugi etap mechanizmu hydrolizy zasadowej estrów na przykładzie octanu metylu. Struktura składająca się z grupy metylowej związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami, które stanowią grupa hydroksylowa , atom tlenu podstawiony grupą metylową oraz atom tlenu posiadający trzy wolne pary elektronowe i obdarzony ładunkiem ujemnym. Od jednej z trzech wolnych par elektronowych zlokalizowanych na atomie tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym poprowadzona jest łukowata strzałka skierowana do atomu węgla, z którym to łączy się wspomniany atom tlenu. Druga łukowata strzałka poprowadzona jest od wiązania łączącego atom węgla z grupą metoksylową do atomu tlenu tejże grupy. Strzałki równowagowe, za strzałkami produkty etapu. Pierwszy stanowi cząsteczka kwasu octowego zbudowanego z grupy metylowej związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową . Druga struktura to anion, w którym atom tlenu posiada trzy wolne pary elektronowe, obdarzony jest ładunkiem ujemnym i związany z podstawnikiem metylowym .
Atom tlenu wiąże się z atomem wiązaniem podwójnym. Efektem tego jest odłączenie się grupy ., Etap 3 Etap zachodzący bardzo szybko. Alkoholan działa jak zasada deprotonująca kwas karboksylowy. Powstaje produkt: metanol.
Ilustracja przedstawiająca trzeci etap mechanizmu hydrolizy zasadowej estrów na przykładzie octanu metylu. Cząsteczka kwasu octowego zbudowanego z grupy metylowej związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową . Druga struktura to anion, w którym atom tlenu posiada trzy wolne pary elektronowe, obdarzony jest ładunkiem ujemnym i związany z podstawnikiem metylowym . Od jednej z trzech wolnych par elektronowych zlokalizowanych na atomie tlenu grupy jest poprowadzona łukowata strzałka do atomu wodoru grupy hydroksylowej w cząsteczce kwasu octowego. Druga łukowata strzałka poprowadzona jest od wiązania łączącego wspomniany atom wodoru z atomem tlenu w grupie hydroksylowej do atomu tlenu tejże grupy. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "szybko", za strzałką cząsteczka metanolu >CH3OH oraz anion karboksylanowy zbudowany z grupy związanej z atomem węgla, który to połączony jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym i posiadającym trzy wolne pary elektronowe.
Pozbawiony protonu (jonu wodoru z oderwanym jednym elektronem) kwas karboksylowy łączy się z atomem metalu, który pochodzi z wodorotlenku. Powstaje sól karboksylowa.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Równanie reakcji chemicznej
Pomijając mechanizm omówiony powyżej, równanie reakcji chemicznej przyjmuje zapis:
bg‑pink
Zmydlanie tłuszczów
Zasadowa hydroliza tłuszczów – estrów glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych. Proces uzyskiwania, np. mydeł sodowych, jeśli wykorzysta się wodorotlenek sodu .
RWd0KG5cYddCq1
Schemat reakcji zmydlania tłuszczów na przykładzie tłuszczu powstałego z glicerolu oraz trzech reszt kwasowych pochodzących od kwasu laurynowego, stearynowego oraz oleinowego. Cząsteczka tłuszczu zbudowanego z grupy połączonej z grupą , która to łączy się z kolejną grupą . Wszystkie wspomniane trzy grupy podstawione są atomami tlenu, z których każdy łączy się z jednym atomem węgla związanym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z resztami, które stanowią łańcuchy węglowodorowe. Pierwszy z nich zbudowany jest z dziesięciu kolejno połączonych ze sobą grup metylenowych , z których ostatnia związana jest z grupą metylową . Jest to łańcuch wchodzący w skład reszty kwasu laurynowego. Drugi łańcuch tworzy szesnaście kolejno połączonych ze sobą grup metylenowych , z których ostatnia podstawiona jest grupą metylową . Jest to łańcuch wchodzący w skład reszty kwasu stearynowego. Trzeci łańcuch pochodzący od kwasu oleinowego zbudowany jest z siedmiu liniowo połączonych ze sobą grup , z których ostatnia związana jest z grupą połączoną za pomocą wiązania podwójnego z drugą grupą , ta zaś wiąże się z łańcuchem siedmiu kolejno połączonych ze sobą grup , z których ostatnia podstawiona jest grupa metylową. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis oraz temperatura. Za strzałką cząsteczka glicerolu, dodać cząsteczki soli sodowych kwasów: laurynowego, stearynowego oraz oleinowego. Wszystkie trzy sole posiadają grupę . Każda grupa łączy się z odpowiednim łańcuchem węglowodorowym, jak zostało to opisane po stronie substratów.
Zmydlanie przykładowej cząsteczki tłuszczu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podsumowanie
Zasadowa hydroliza estrów jest reakcją nieodwracalną. Ogólnie, hydrolizę zasadową estrów można zapisać:
R17QNirZpHdry
Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji hydrolizy zasadowej estru. Cząsteczka estru zbudowana z grupy związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu i za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą . Dodać cząsteczka zasady . Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka wody. Za strzałką cząsteczka soli kwasu karboksylowego zbudowanej z grupy związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą . Dodać cząsteczka alkoholu zbudowana z podstawnika połączonego z grupą hydroksylową .
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Jeśli hydrolizie poddawane są estry glicerolu i wyższych kwasów tłuszczowych, mówimy o zmydlaniu tłuszczów. Hydroliza zasadowa może zostać podzielona na następujące etapy, znajdujące się na schematach poniżej.
R1aJSWT3mp4iA
Ilustracja przedstawiająca pierwszy etap ogólnego mechanizmu hydrolizy zasadowej estrów. Cząsteczka estru zbudowana jest z grupy związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu, który podstawiony jest grupą prim. Oba atomy tlenu obecne w strukturze posiadają po dwie wolne pary elektronowe, każda z nich oznaczona jest jako dwie kropki. Obok znajduje się anion hydroksylowy , w którym to atom tlenu posiada trzy wolne pary elektronowe. Od jednej z nich poprowadzona jest łukowata strzałka do atomu węgla C grupy estrowej. Zaś od jednego wiązania łączącego tenże atom węgla z atomem tlenu przy wiązaniu podwójnym poprowadzona jest druga strzałka do tegoż atomu tlenu. Strzałki równowagowe, za strzałkami powstała w wyniku ataku anionu struktura, która to składa się z grupy związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami, które stanowią grupa hydroksylowa , atom tlenu podstawiony grupą prim oraz atom tlenu posiadający trzy wolne pary elektronowe i obdarzony ładunkiem ujemnym.
W środowisku zasadowym pierwszym etapem jest przyłączenie czynnika nukleofilowego do atomu węgla C.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1ZPsahcTDL1J
Ilustracja przedstawiająca drugi etap ogólnego mechanizmu hydrolizy zasadowej estrów. Struktura składająca się z grupy związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami, które stanowią grupa hydroksylowa , atom tlenu podstawiony grupą prim oraz atom tlenu posiadający trzy wolne pary elektronowe i obdarzony ładunkiem ujemnym. Od jednej z trzech wolnych par elektronowych zlokalizowanych na atomie tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym poprowadzona jest łukowata strzałka skierowana do atomu węgla, z którym to łączy się wspomniany atom tlenu. Druga łukowata strzałka poprowadzona jest od wiązania łączącego atom węgla z grupą prim do atomu tlenu tejże grupy. Strzałki równowagowe, za strzałkami produkty etapu. Pierwszy stanowi cząsteczka kwasu zbudowanego z grupy związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową . Druga struktura to anion, w którym atom węgla posiada trzy wolne pary elektronowe, obdarzony jest ładunkiem ujemnym i związany z podstawnikiem prim.
Atom tlenu O wiąże się z atomem C wiązaniem podwójnym. Efektem tego jest odłączenie się grupy OCH3-.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RDM6Ec1fPXB1n
Ilustracja przedstawiająca trzeci etap ogólnego mechanizmu hydrolizy zasadowej estrów. Cząsteczka kwasu zbudowanego z grupy związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową . Druga struktura to anion, w którym atom tlenu posiada trzy wolne pary elektronowe, obdarzony jest ładunkiem ujemnym i związany z podstawnikiem prm. Od jednej z trzech wolnych par elektronowych zlokalizowanych na atomie tlenu grupy jest poprowadzona łukowata strzałka do atomu wodoru grupy hydroksylowej w cząsteczce kwasu octowego. Druga łukowata strzałka poprowadzona jest od wiązania łączącego wspomniany atom wodoru z atomem tlenu w grupie hydroksylowej do atomu tlenu tejże grupy. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "szybko", za strzałką cząsteczka alkoholu oraz anion karboksylanowy zbudowany z grupy związanej z atomem węgla, który to połączony jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym i posiadającym trzy wolne pary elektronowe.
Pozbawiony protonu (jonu wodoru z oderwanym jednym elektronem) kwas karboksylowy łączy się z atomem metalu, który pochodzi z wodorotlenku. Powstaje sól karboksylowa.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Słownik
alkoholany
alkoholany
związki organiczne będące pochodnymi alkoholi; w ich cząsteczkach atom wodoru grupy hydroksylowej zostaje zastąpiony atomem metalu
deprotonowanie
deprotonowanie
utrata protonu; przykładem substancji, z której proton może zostać usunięty, jest kwas (donor protonu)
estry
estry
grupa organicznych związków chemicznych; powstają w wyniku estryfikacji z kwasów (kwasy karboksylowe lub kwasy nieorganiczne) i alkoholi lub fenoli
estryfikacja
estryfikacja
reakcja chemiczna, w której powstają estry; przykłady niektórych sposobów otrzymywania estrów:
przez substytucję nukleofilową chlorków lub bezwodników kwasowych alkoholami
przez substytucję nukleofilową kwasów karboksylowych alkoholami (katalizator kwas nieorganiczny)
hydroliza
hydroliza
to reakcja zachodząca pomiędzy substancją rozpuszczoną a rozpuszczalnikiem (w tym przypadku wodą); ulegają jej związki organiczne i nieorganiczne
jon wodorotlenkowy (jon wodorotlenowy),
jon wodorotlenkowy (jon wodorotlenowy),
anion zbudowany z tlenu i wodoru; może powstawać w autodysocjacji wody wraz z jonem hydroniowym (oksoniowym):
jon wodorowy
jon wodorowy
kation utworzony z atomu wodoru, poprzez oderwanie jego jednego elektronu; praktycznie jest to wolny proton (jon wodoru z oderwanym jednym elektronem)
grupa karbonylowa
grupa karbonylowa
grupa funkcyjna zbudowana z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu; atom węgla w grupie karbonylowej ma hybrydyzację (jest ona płaska)
katalizator
katalizator
substancja chemiczna wpływająca na obniżenie energii aktywacji; efektem jej zastosowania jest wzrost szybkości reakcji chemicznej; katalizator nie zużywa się w czasie reakcji
tetraedryczny związek chemiczny
tetraedryczny związek chemiczny
związek chemiczny, w którym np. atom węgla jest w stanie hybrydyzacji ; oznacza to, że tworzy wiązania chemiczne ułożone w taki sposób, że są one skierowane do wierzchołków czworościanu (tetraedru), w środku którego się znajduje; kąt płaski dla atomu węgla w stanie hybrydyzacji między wytworzonymi wiązaniami wynosi
ROj6o1XxhmW8j
Ilustracja przedstawiająca wzory metanu, amoniaku i wody, nad którymi znajdują się ich odpowieniki z zaznaczonymi orbitalami po hybrydyzacji. Dla każdej struktury zapisano wartości kątów między wiązaniami. Wszystkie wymienione cząsteczki charakteryzuje hybrydyzacjia typu . Metan składa się z atomu węgla połączonego za pomocą wiązań pojedynczych z czterema atomami wodoru. Kąty pomiędzy atomami H C H wynoszą w omawianej cząsteczce po 109,5 stopnia. Orbitale zhybrydyzowane atomu węgla tworzą charakteryztyczne loby odchodzące od jądra atomu i tworzące tetraedryczną strukturę, w której narożach zaznaczono orbitale pochodzące od atomów wodru, które to mają postać kul. Amoniak składa się z atomu azou oraz z trzech atomów wodoru, posiada również jedną wolną parę elektronową, która implikuje zmieniszenie kątów występujących pomiędzy atomami H N H w cząsteczce, które to wynoszą po 107,5 stopnia. atomy wodoru w cząsteczce amoniaku znajdują się w narożach tetraedru, zaś wolna para elektronowa na szycie piramidy tetraedrycznej. Obritale zhybrydyzowane zostały zaznaczone analogiczni, jak w przypadku czasteczki metanu, zaś orbital, na którym zlokalizowana jest wolna para elektronowa symbolizuje również lob, jednakże jest on wyraźnie poszerzony w przeciwieństwe do pozostałych. Woda składa się z atomu tlenu oraz z dwóch atomów wodoru, posiada również dwie wolne pary elektronowe. Kąt pomiędzy atomami H O H wynosi 104,5 stopnia. Kształt cząsteczki równiez jest zbliżony to kształtu tetraedru, w którego centrum znajduje się atom tlenu, zaś w narożach dwa atomy wodoru i dwie wolne pary eletronowe. Loby zostały zaznaczono analogicznie, jak w poprzednim przypadku, jednak dwa z nich odpowiadające lokalizacji wolny par elektronowy są poszerzone względem pozostałych.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Bibliografia
Bekas W., Wykład 16 I 2019, online: http://bekas.pl/wyklady_pliki/wyklady_18_19/16_i_org.pdf, dostęp: 18.04.2021.
Buza D., Sas W., Szczeciński P., Chemia organiczna. Kurs podstawowy, Warszawa 2006.
Fox M. A., Whitesell J. K., Organic chemistry Sudbury, USA 1997.
McMurry J., Organic Chemistry, 8th Edition, 2012, s. 838.