Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑turquoise

Nomenklatura kwasów karboksylowych

Wspomniany we wstępie kwas etanowy (kwas octowy) zawiera w swojej strukturze dwa atomy węgla. Poniżej przedstawiony jest jego wzór półstrukturalny.

R1b7CzSZ9bEbh
Wzór półstrukturalny kwasu etanowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

IUPAC wskazuje cztery nazwy zachowane, zalecane do stosowania przy nazewnictwie czterech kwasów i ich pochodnych.

R1BnRNpik1v5N1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ważne!

Nazwy kwasów karboksylowych tworzymy w następujący sposób:

  • podajemy wyraz „kwas”;

  • podajemy nazwę (w mianowniku) węglowodoru, który zawiera w cząsteczce tyle samo atomów węgla, co kwas (wg zasad obowiązujących dla węglowodorów);

  • jeśli w cząsteczce znajdują się podstawniki, to wymieniamy je na początku nazwy wraz z lokantamilokantlokantami w kolejności alfabetycznej;

  • numerację łańcucha węglowego rozpoczynamy od atomu węgla grupy karboksylowej;

  • podajemy końcówkę „owy”, którą poprzedzamy przedrostkiem „di-”, jeżeli w cząsteczce występują dwie grupy karboksylowe (wtedy do nazwy węglowodoru dodajemy końcówkę „o”).

Nazwy kwasów karboksylowych o budowie cyklicznej tworzymy w następujący sposób:

  • podajemy wyraz „kwas”;

  • podajemy nazwę węglowodoru, poprzedzoną nazwą podstawników wraz z ich lokantami (przy czym atomu węgla grupy COOH nie uwzględnia się w numeracji, dlatego jest traktowany jako podstawnik, a atom węgla, do którego jest przyłączona grupa COOH, ma nr 1);

  • dodajemy łącznik „o”;

  • podajemy wyraz „karboksylowy” (w przypadku dwóch, trzech grup COOH podajemy przed końcówką „karboksylowy” lokant każdej grupy COOH i przedrostek „di-”, „tri-”, …).

W przypadku pojawienia się większej liczby grup karboksylowych w kwasach łańcuchowych, stosujemy podobną zasadę nazewnictwa, jak w przypadku kwasów o budowie cyklicznej. Zatem grupy karboksylowe niejako „wypadają” z łańcucha głównego, a ich obecność wskazuje się przyrostkiem „karboksylowy”, jak na poniższym przykładzie.

R7nOUCFVYbQtR
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Znając nazwę kwasu karboksylowego, z łatwością możemy podać jego wzór półstrukturalny i strukturalny. Zaczynamy zawsze od narysowania łańcucha węglowego.

Przykład 1

Narysuj wzór szkieletowy kwasu cykloheks-3-eno-1-karboksylowego.

Po nazwie możemy wywnioskować, że szkielet węglowy tego kwasu składa się z cykloheksanu.

RV5gCA1RI79Lc
Wzór cykloheksanu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Następnym krokiem jest dodanie grupy COOH do pierścienia.

RTzMUokMbl5HD
Wzór kwasu cykloheksanokarboksylowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Licząc kolejno od atomu węgla, do którego przyłączona została grupa COOH, wiązanie podwójne dodajemy do trzeciego atomu węgla.

RHhm9ksFMIO8y
Wzór szkieletowy kwasu cykloheks‑3-eno‑1-karboksylowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1

Na podstawie poniższych wzorów półstrukturalnych, podaj nazwy systematyczne bądź zalecane przedstawionych poniżej kwasów karboksylowych.

RPKzR9ObqKL8n
Wzory kwasów karboksylowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykład

RlHW7YoqyIBbI
Wzór kwasu karboksylowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wybieramy najdłuższy łańcuch węglowy i numerujemy atomy węgla, zaczynając od grupy COOH.

R1JhaMueYCfMS
Wzór kwasu karboksylowego z ponumerowanymi atomami węgla
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W cząsteczce tego kwasu znajdują się cztery atomy węgla, połączone wiązaniami pojedynczymi, więc podstawą nazwy będzie nazwa węglowodoru nazywanego butanem (węglowodór nasycony).

Zauważ, że przy trzecim atomie węgla znajduje się atom bromu, a przy drugim jest atom chloru. Kolejny krok to „poskładanie” nazwy poprzez podawanie nazw podstawników w kolejności alfabetycznej.

Nazwa kwasu: kwas 3-bromo-2-chlorobutanowy.

Zapisz poniżej nazwy pozostałych kwasów.

RurOHqNm4f7nL
Odpowiedź (Uzupełnij).

Słownik

alkany
alkany

parafiny; związki organiczne; alifatyczne węglowodory nasycone o wzorze ogólnym CnH2n+2

karboksylowe kwasy
karboksylowe kwasy

związki organiczne; pochodne węglowodorów, w cząsteczce których znajduje się jedna lub więcej grup karboksylowych (COOH)

lokant
lokant

cyfra, liczba bądź litera, określająca porządek, w jakim umieszczone są grupy funkcyjne czy podstawniki w szkielecie węglowym danego związku

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Krzeczkowska M., Loch J., MizeraA., Repetytorium chemia: Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.

McMurry J., Chemia organiczna, tom I‑V, Wydawnictwo Naukowe PWN, 2000.

Morrison R.T., Boyd R.N., Chemia organiczna, tom I i II, Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997.