Wspomniany we wstępie kwas etanowy (kwas octowy) zawiera w swojej strukturze dwa atomy węgla. Poniżej przedstawiony jest jego wzór półstrukturalny.
R1b7CzSZ9bEbh
Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny kwasu etanowego zbudowanego z grupy karboksylowej połączonej z grupa metylową .
Wzór półstrukturalny kwasu etanowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
IUPAC wskazuje cztery nazwy zachowane, zalecane do stosowania przy nazewnictwie czterech kwasów i ich pochodnych.
R1BnRNpik1v5N1
Ilustracja przedstawiająca wzory strukturalne czterech różnych kwasów wraz z nazwami zachowanymi prze IUPAC, które są zalecane do stosowania. Kwas mrówkowy zamiast kwas metanowy. Cząsteczka ta zbudowana jest z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą hydroksylową oraz z atomem wodoru. Drugi wzór przedstawia kwas octowy (nazwa stosowana zamiast kwasu etanowego). Cząsteczka zbudowana jest z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą hydroksylową oraz z grupą metylową . Kolejna cząsteczka to kwas benzoesowy zamiast kwas benzenokarboksylowy, który to zbudowany jest z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą hydroksylową oraz z podstawnikiem fenylowym, to jest sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym. Ostatnia struktura odpowiada cząsteczce kwasu szczawiowego (nazwa zachowana), to znaczy kwasu etanodiowego zbudowanego z dwóch połączonych ze sobą grup karboksylowych wiązaniem pojedynczym węgiel węgiel. Każda z grup składa się jak już zostało to opisane z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową .
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ważne!
Nazwy kwasów karboksylowych tworzymy w następujący sposób:
podajemy wyraz „kwas”;
podajemy nazwę (w mianowniku) węglowodoru, który zawiera w cząsteczce tyle samo atomów węgla, co kwas (wg zasad obowiązujących dla węglowodorów);
jeśli w cząsteczce znajdują się podstawniki, to wymieniamy je na początku nazwy wraz z lokantamilokantlokantami w kolejności alfabetycznej;
numerację łańcucha węglowego rozpoczynamy od atomu węgla grupy karboksylowej;
podajemy końcówkę „owy”, którą poprzedzamy przedrostkiem „di-”, jeżeli w cząsteczce występują dwie grupy karboksylowe (wtedy do nazwy węglowodoru dodajemy końcówkę „o”).
Nazwy kwasów karboksylowych o budowie cyklicznej tworzymy w następujący sposób:
podajemy wyraz „kwas”;
podajemy nazwę węglowodoru, poprzedzoną nazwą podstawników wraz z ich lokantami (przy czym atomu węgla grupy nie uwzględnia się w numeracji, dlatego jest traktowany jako podstawnik, a atom węgla, do którego jest przyłączona grupa , ma nr );
dodajemy łącznik „o”;
podajemy wyraz „karboksylowy” (w przypadku dwóch, trzech grup podajemy przed końcówką „karboksylowy” lokant każdej grupy i przedrostek „di-”, „tri-”, …).
W przypadku pojawienia się większej liczby grup karboksylowych w kwasach łańcuchowych, stosujemy podobną zasadę nazewnictwa, jak w przypadku kwasów o budowie cyklicznej. Zatem grupy karboksylowe niejako „wypadają” z łańcucha głównego, a ich obecność wskazuje się przyrostkiem „karboksylowy”, jak na poniższym przykładzie.
R7nOUCFVYbQtR
Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny kwasu pentano-,,,-tetrakarboksylowego. Cząsteczka składa się z atomu węgla grupy karboksylowej połączonego z grupą metylenową , której atom węgla stanowi pierwszy lokant w łańcuchu głównym. Wspomniana grupa metylenowa łączy się z grupą również podstawioną grupa karboksylową i związaną z kolejną grupą , której węgiel o lokancie trzecim również podstawiony jest grupą karboksylową i dalej łączy się w łańcuchu głównym z grupą metylenową związaną z ostatnia w łańcuchu głównym grupą metylenową, której atom węgla o lokancie piątym podstawiony jest czwartą w cząsteczce grupą karboksylową . Wszystkie grupy karboksylowe zbudowane z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą zostały zakreślone i podpisane jako podstawniki.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Znając nazwę kwasu karboksylowego, z łatwością możemy podać jego wzór półstrukturalny i strukturalny. Zaczynamy zawsze od narysowania łańcucha węglowego.
Przykład 1
Narysuj wzór szkieletowy kwasu cykloheks--eno--karboksylowego.
Po nazwie możemy wywnioskować, że szkielet węglowy tego kwasu składa się z cykloheksanu.
RV5gCA1RI79Lc
Ilustracja przedstawia wzór cykloheksanu, który reprezentuje sześciokąt. Cząsteczka ta to sześcioczłonowy pierścień nasycony.
Wzór cykloheksanu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Następnym krokiem jest dodanie grupy do pierścienia.
RTzMUokMbl5HD
Ilustracja przedstawia wzór kwasu cykloheksanokarboksylowego, reprezentowany przez sześciokąt. Od jednego z naroży poprowadzono kreskę do grupy karboksylowej . Zatem jest to sześcioczłonowy pierścień nasycony podstawiony w pozycji pierwszej grupą karboksylową.
Wzór kwasu cykloheksanokarboksylowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Licząc kolejno od atomu węgla, do którego przyłączona została grupa , wiązanie podwójne dodajemy do trzeciego atomu węgla.
RHhm9ksFMIO8y
Ilustracja przedstawia wzór szkieletowy kwasu cykloheks‑-eno‑-karboksylowego, reprezentowanego przez sześciokąt od jednego z naroży poprowadzono kreskę do grupy karboksylowej . Naroża odpowiadające atomom węgla w pierścieniu są ponumerowane, licząc od atomu podstawionego grupą karboksylową o lokancie pierwszym. Dalej przy kolejnym węglu zapisano dwójką, następnie trójkę. Pomiędzy węglami o trzecim i czwartym lokancie zaznaczono wiązanie podwójne, stąd dwie kreski występujące pomiędzy tymi atomami. Pozostałe wiązania są wiązaniami pojedynczymi.
Wzór szkieletowy kwasu cykloheks‑-eno‑-karboksylowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1
Na podstawie poniższych wzorów półstrukturalnych, podaj nazwy systematyczne bądź zalecane przedstawionych poniżej kwasów karboksylowych.
RPKzR9ObqKL8n
Ilustracja przedstawiająca sześć wzorów kwasów karboksylowych. Wzór kwasu karboksylowego A zbudowanego z grupy metylowej związanej z grupą podstawioną atomem bromu oraz drugą grupą związaną z atomem chloru oraz grupą karboksylową . Wzór kwasu karboksylowego B zbudowanego z grupy karboksylowej związanej z grupą podstawioną atomem bromu oraz drugą grupą związaną z atomem fluoru oraz grupą karboksylową . Wzór kwasu karboksylowego C składającego się z grupy karboksylowej związanej z pięciowęglowego łańcucha zbudowanego z czterech kolejno połączonych ze sobą grup metylenowych , z których ostatnia podstawiona jest grupą metylową <math. Wzór kwasu karboksylowego D składa się z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego grupą karboksylową . Wzór kwasu karboksylowego E zbudowanego z pięcioczłonowego pierścienia nasyconego, w którym jeden z atomów węgla podstawiony jest grupą karboksylową , a węgiel sąsiadujący z nim grupą metylową . Wzór kwasu karboksylowego F zbudowanego z pięcioczłonowego pierścienia nasyconego, w którym jeden z atomów węgla podstawiony jest grupą karboksylową , a węgiel sąsiadujący z nim grupą metylową . Cztery wiązania pomiędzy atomami węgla tworzącymi pierścień są wiązaniami pojedynczymi, a jedno znajdujące się pomiędzy węglem podstawionym grupą metylową i grupą w pierścieniu jest wiązaniem podwójnym.
Wzory kwasów karboksylowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Przykład
RlHW7YoqyIBbI
Ilustracja przedstawiająca wzór kwasu karboksylowego zbudowanego z grupy metylowej związanej z grupą podstawioną atomem bromu oraz drugą grupą związaną z atomem chloru oraz grupą karboksylową .
Wzór kwasu karboksylowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Wybieramy najdłuższy łańcuch węglowy i numerujemy atomy węgla, zaczynając od grupy .
R1JhaMueYCfMS
Ilustracja przedstawiająca wzór kwasu karboksylowego zbudowanego z grupy metylowej związanej z grupą podstawioną atomem bromu oraz drugą grupą związaną z atomem chloru oraz grupą karboksylową . Licząc od węgla grupy karboksylowej o lokancie pierwszym, cząsteczka posiada cztery atomy węgla w łańcuchu. Zatem atom grupy związanej z grupą karboksylową ma lokant drugi. Następnie w grupie - lokant trzeci i wreszcie w grupie metylowej lokant czwarty.
Wzór kwasu karboksylowego z ponumerowanymi atomami węgla
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
W cząsteczce tego kwasu znajdują się cztery atomy węgla, połączone wiązaniami pojedynczymi, więc podstawą nazwy będzie nazwa węglowodoru nazywanego butanem (węglowodór nasycony).
Zauważ, że przy trzecim atomie węgla znajduje się atom bromu, a przy drugim jest atom chloru. Kolejny krok to „poskładanie” nazwy poprzez podawanie nazw podstawników w kolejności alfabetycznej.
Nazwa kwasu: kwas -bromo--chlorobutanowy.
Zapisz poniżej nazwy pozostałych kwasów.
RurOHqNm4f7nL
Odpowiedź (Uzupełnij).
Odpowiedź:
B. kwas -bromo--fluorobutanodiowy
C. kwas heksanowy
D. kwas benzoesowy (kwas benzenokarboksylowy)
E. kwas -metylocyklopentanokarboksylowy
F. kwas -metylocyklopent--eno--karboksylowy
Słownik
alkany
alkany
parafiny; związki organiczne; alifatyczne węglowodory nasycone o wzorze ogólnym
karboksylowe kwasy
karboksylowe kwasy
związki organiczne; pochodne węglowodorów, w cząsteczce których znajduje się jedna lub więcej grup karboksylowych ()
lokant
lokant
cyfra, liczba bądź litera, określająca porządek, w jakim umieszczone są grupy funkcyjne czy podstawniki w szkielecie węglowym danego związku
Bibliografia
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Krzeczkowska M., Loch J., MizeraA., Repetytorium chemia: Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.
McMurry J., Chemia organiczna, tom I‑V, Wydawnictwo Naukowe PWN, 2000.
Morrison R.T., Boyd R.N., Chemia organiczna, tom I i II, Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997.