Wspomniany we wstępie kwas etanowy (kwas octowy) zawiera w swojej strukturze dwa atomy węgla. Poniżej przedstawiony jest jego wzór półstrukturalny.
R1b7CzSZ9bEbh
IUPAC wskazuje cztery nazwy zachowane, zalecane do stosowania przy nazewnictwie czterech kwasów i ich pochodnych.
R1BnRNpik1v5N1
Ważne!
Nazwy kwasów karboksylowych tworzymy w następujący sposób:
podajemy wyraz „kwas”;
podajemy nazwę (w mianowniku) węglowodoru, który zawiera w cząsteczce tyle samo atomów węgla, co kwas (wg zasad obowiązujących dla węglowodorów);
jeśli w cząsteczce znajdują się podstawniki, to wymieniamy je na początku nazwy wraz z lokantamilokantlokantami w kolejności alfabetycznej;
numerację łańcucha węglowego rozpoczynamy od atomu węgla grupy karboksylowej;
podajemy końcówkę „owy”, którą poprzedzamy przedrostkiem „di-”, jeżeli w cząsteczce występują dwie grupy karboksylowe (wtedy do nazwy węglowodoru dodajemy końcówkę „o”).
Nazwy kwasów karboksylowych o budowie cyklicznej tworzymy w następujący sposób:
podajemy wyraz „kwas”;
podajemy nazwę węglowodoru, poprzedzoną nazwą podstawników wraz z ich lokantami (przy czym atomu węgla grupy nie uwzględnia się w numeracji, dlatego jest traktowany jako podstawnik, a atom węgla, do którego jest przyłączona grupa , ma nr );
dodajemy łącznik „o”;
podajemy wyraz „karboksylowy” (w przypadku dwóch, trzech grup podajemy przed końcówką „karboksylowy” lokant każdej grupy i przedrostek „di-”, „tri-”, …).
W przypadku pojawienia się większej liczby grup karboksylowych w kwasach łańcuchowych, stosujemy podobną zasadę nazewnictwa, jak w przypadku kwasów o budowie cyklicznej. Zatem grupy karboksylowe niejako „wypadają” z łańcucha głównego, a ich obecność wskazuje się przyrostkiem „karboksylowy”, jak na poniższym przykładzie.
R7nOUCFVYbQtR
Znając nazwę kwasu karboksylowego, z łatwością możemy podać jego wzór półstrukturalny i strukturalny. Zaczynamy zawsze od narysowania łańcucha węglowego.
Przykład 1
Narysuj wzór szkieletowy kwasu cykloheks--eno--karboksylowego.
Po nazwie możemy wywnioskować, że szkielet węglowy tego kwasu składa się z cykloheksanu.
RV5gCA1RI79Lc
Następnym krokiem jest dodanie grupy do pierścienia.
RTzMUokMbl5HD
Licząc kolejno od atomu węgla, do którego przyłączona została grupa , wiązanie podwójne dodajemy do trzeciego atomu węgla.
RHhm9ksFMIO8y
Ćwiczenie 1
Na podstawie poniższych wzorów półstrukturalnych, podaj nazwy systematyczne bądź zalecane przedstawionych poniżej kwasów karboksylowych.
RPKzR9ObqKL8n
Przykład
RlHW7YoqyIBbI
Wybieramy najdłuższy łańcuch węglowy i numerujemy atomy węgla, zaczynając od grupy .
R1JhaMueYCfMS
W cząsteczce tego kwasu znajdują się cztery atomy węgla, połączone wiązaniami pojedynczymi, więc podstawą nazwy będzie nazwa węglowodoru nazywanego butanem (węglowodór nasycony).
Zauważ, że przy trzecim atomie węgla znajduje się atom bromu, a przy drugim jest atom chloru. Kolejny krok to „poskładanie” nazwy poprzez podawanie nazw podstawników w kolejności alfabetycznej.
Nazwa kwasu: kwas -bromo--chlorobutanowy.
Zapisz poniżej nazwy pozostałych kwasów.
RurOHqNm4f7nL
B. kwas -bromo--fluorobutanodiowy
C. kwas heksanowy
D. kwas benzoesowy (kwas benzenokarboksylowy)
E. kwas -metylocyklopentanokarboksylowy
F. kwas -metylocyklopent--eno--karboksylowy
Słownik
alkany
alkany
parafiny; związki organiczne; alifatyczne węglowodory nasycone o wzorze ogólnym
karboksylowe kwasy
karboksylowe kwasy
związki organiczne; pochodne węglowodorów, w cząsteczce których znajduje się jedna lub więcej grup karboksylowych ()
lokant
lokant
cyfra, liczba bądź litera, określająca porządek, w jakim umieszczone są grupy funkcyjne czy podstawniki w szkielecie węglowym danego związku
Bibliografia
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Krzeczkowska M., Loch J., MizeraA., Repetytorium chemia: Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.
McMurry J., Chemia organiczna, tom I‑V, Wydawnictwo Naukowe PWN, 2000.
Morrison R.T., Boyd R.N., Chemia organiczna, tom I i II, Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997.