Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑green

Chemia organiczna

Historia chemii organicznej sięga połowy XVIII wieku, bowiem w 1770 roku szwedzki chemik Torbern Bergman zauważył różnice między substancjami otrzymywanymi z minerałów i substancjami pochodzącymi z organizmów żywych. Związki powstałe z organizmów żywych były trudne do wydzielenia, a także oczyszczenia. Bardzo szybko dochodziło także do ich rozpadu.

W tamtym czasie wielu chemików było zwolennikami teorii witalistycznej. Przyczyną różnic między substancjami nieorganicznymi a organicznymi uważano niematerialne indywidua zwane „siłami życiowymi”. Dlatego twierdzono, że związków organicznych nie można syntezować w laboratorium. Jednak w 1828 roku teoria witalistyczna została podważona przez Friedricha Wöhlera. Odkrył on, że możliwe jest przekształcenie cyjanianu amonu (nieorganicznej soli) w mocznik (związek organiczny).

Dzisiejsza chemia organiczna jest nauką o ściśle określonych regułach. Związki organiczne wyróżniają się tym, że każdy z nich zawiera atom węgla, ale mogą zawierać także atomy innych pierwiastków: azotu, tlenu, fosforu, chloru, siarki itd.

bg‑green

Związki organiczne

Termin „związki organiczne” obejmuje wszystkie związki węgla, oprócz tlenków oraz związków zawierających aniony węglanowe lub cyjankowe oraz ich analogi. Związki organiczne są wyróżniane ze względu na ich znaczną liczbę, wielokrotnie przekraczającą liczbę związków nieorganicznych, a także z powodu ich charakterystycznych cech budowy i właściwości.

R4yKmNMtl4vzu
Katenacja to tworzenie wiązań między atomami tego samego pierwiastka, co prowadzi ostatecznie do powstania łańcuchowych związków chemicznych.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Atomy węgla posiadają unikalną zdolność katenacjikatenacjakatenacji, czyli łączenia się ze sobą i tworzenia łańcuchów oraz pierścieni o praktycznie nieograniczonym stopniu komplikacji i liczbie atomów węgla. Zagadnienia te ujmuje teoria strukturalna, a poniżej przedstawiono jej podstawowe założenia:

  1. W związkach chemicznych atomy węgla są czterowiązalne (tworzą cztery wiązania chemiczne – cztery wspólne pary elektronowe z innymi atomami). Trwałe związki organiczne nie posiadają wolnych par elektronowych na atomach węgla.

  2. Każdemu z atomów węgla w cząsteczce związku organicznego można przypisać jeden z trzech typów hybrydyzacji orbitali walencyjnych:

Kliknij na poniższe kafelki, aby dowiedzieć się więcej.

RXrlmsTGEGTN0
sp3 Kiedy atom węgla łączy się z czterema innymi atomami za pomocą czterech wiązań typu sigma (σ). Są one skierowane ku narożom czworościanu foremnego (tetraedru). Schemat hybrydyzacji typu sp3 powstałej na skutek wymieszania się orbitali: jednego typu s i trzech typu p. Na ilustracji znajduje się trójwymiarowy układ współrzędnych. Zaznaczono osie: iks, igrek, zet. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. Powstałe orbitale stanowią, każdy jeden duży i jeden mały lob odchodzące od początku układu współrzędnych. Loby te zorientowane są w przestrzeni trójwymiarowej iks igrek zet. Pierwszy duży lob znajduje się nad osią iks wzdłuż osi zet, z kolei mały lob tworzący razem z nim orbital znajduje się po przeciwnej stronie osi iks również wzdłuż osi zet. Pozostałe trzy duże loby zlokalizowane są poniżej płaszczyzny wyznaczonej przez osie iks i igrek, w taki sposób, że pomiędzy wszystkimi lobami występują kąty równe sto dziewięć stopni i dwadzieścia osiem minut. Małe loby są przeciwlegle zlokalizowane względem dużych. Zatem orbital składa się z dwóch części pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. Dwa loby tworzą kształt przypominający strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę. Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Pomiędzy orbitalami występują kąty wynoszące sto dziewięć stopni i dwadzieścia osiem minut., sp2 Kiedy atom węgla tworzy trzy wiązania typu sigma (σ) i jedno wiązanie typu pi (π). Wiązania są skierowane ku narożom trójkąta równobocznego, co powoduje, że atom węgla oraz trzy bezpośrednio z nim związane atomy leżą na jednej płaszczyźnie. Schemat hybrydyzacji typu sp2 powstałej na skutek wymieszania się orbitali: jednego typu s i dwóch typu p. Na ilustracji znajduje się trójwymiarowy układ współrzędnych. Zaznaczono osie: iks, igrek, zet. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. Powstałe orbitale stanowią każdy jeden duży i jeden mały lob odchodzące od początku układu współrzędnych. Loby te zorientowane są w płaszczyźnie iks igrek. Pierwszy duży lob znajduje się nad osią igrek wzdłuż osi iks, z kolei mały lob tworzący razem z nim orbital znajduje się po przeciwnej stronie osi igrek również wzdłuż osi iks. Pozostałe dwa duże loby zlokalizowane są odpowiednio w trzeciej i czwartej ćwiartce płaszczyzny wyznaczonej przez osie, z kolei małe loby w pierwszej i w drugiej. Pomiędzy orbitalami występują kąty wynoszące sto dwadzieścia stopni., sp Kiedy atom węgla tworzy dwa wiązania typu sigma (σ) i dwa wiązanie typu pi (π). Wiązania te są skierowane w przeciwne strony, a kąt między nimi wynosi 180°. Dzięki temu atom węgla oraz dwa bezpośrednio z nim związane atomy leżą na jednej prostej. Schemat hybrydyzacji typu s p powstałej na skutek wymieszania się orbitali typu s i p . Powstała hybryda składa się z dwóch orbitali. Na ilustracji znajduje się trójwymiarowy układ współrzędnych. Zaznaczono osie: iks, igrek, zet. Oś zet jest pionowa i skierowana do góry, dwie pozostałe znajdują się w poziomie, przy czym oś iks skierowana jest po skosie w prawo za płaszczyznę monitora, a oś igrek po skosie w prawo przed płaszczyznę monitora. Pomiędzy osiami iks igrek występuje kąt prosty, podobnie pomiędzy osiami iks zet oraz igrek zet. W układzie wzdłuż osi iks zlokalizowane są orbitale typu s p. Każdy kształtem przypomina strukturę wyznaczoną przez trójwymiarową obracającą się wzdłuż własnej osi ósemkę (dla typowego zapisu cyfry osiem oś ta skierowana jest pionowo i dzieli na dwie równe części strukturę). Jedna z części znajduje się nad osią igrek, a druga pod. Zwężenie ósemki znajduje się w samym środku układu, czyli w punkcie przecięcia osi i nie należy do orbitalu. Zatem orbital ten składa się z dwóch części pierwsza znajduje się nad osią igrek a druga pod i nazywa się je lobami. Każdy orbital stanowi jeden duży i jeden mały lob. W przypadku pierwszego orbitalu duży lob odchodzi nad oś igrek, a mały pod, a w przypadku drugiego jest odwrotnie. Pomiędzy dużymi lobami, jak i pomiędzy małymi, z uwagi na fakt, iż zlokalizowane są one wzdłuż osi iks znajduje się kąt sto osiemdziesiąt stopni.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  1. Atomy węgla mogą łączyć się z innymi atomami węgla, wodoru, tlenu, azotu lub innych niemetali, za pomocą wiązań kowalencyjnych lub kowalencyjnych spolaryzowanych (mogą to być wiązania pojedyncze, podwójne lub potrójne).

  2. Atomy węgla mogą się łączyć ze sobą, tworząc łańcuchy o różnej długości (proste lub rozgałęzione), pierścienie lub połączenie łańcucha z pierścieniem.

Słownik

katenacja
katenacja

tworzenie wiązań pomiędzy atomami tego samego pierwiastka; prowadzi do powstania łańcuchowych związków chemicznych

Bibliografia

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.