Alkohole to związki o wzorze , gdzie to grupa alkilowa. W zależności od rzędowości atomu węgla, z którym połączona jest grupa wodorotlenowa, rozróżnia się alkohole:
Rtjusa25quS2q
Rxg4ShWPduQm3
RMeZitIv3ATBf
Czy z przedstawionych alkoholi można usunąć wodę?
bg‑green
Przypadkowe odkrycie
W roku angielski chemik Joseph Priestley [czyt. pri:stli] przeprowadził po raz pierwszy reakcję eliminacjireakcja eliminacjireakcję eliminacji cząsteczki wody z alkoholu etylowego. Odkrycie okazało się być przypadkowe i chemik początkowo nie potrafił wyjaśnić, w jaki sposób otrzymał z alkoholu węglowodór nienasycony (eten).
W jaki sposób można wyjaśnić ten proces?
1
Polecenie 1
Spróbuj wyjaśnić odkrycie Priestley’a. Na podstawie zgromadzonego sprzętu i odczynników, wykonaj doświadczenie, w którym sprawdzisz warunki, w jakich alkohol etylowy może zostać odwodniony. Zaproponuj hipotezę oraz rozwiąż problem badawczy. W trakcie doświadczenia zanotuj obserwacje, a następnie zweryfikuj hipotezę i sformułuj wnioski. Zapisz równania reakcji i podaj nazwy produktów organicznych.
Ważne!
Pamiętaj o zachowaniu środków ostrożności i wykonywaniu doświadczenia w okularach ochronnych. Przed przystąpieniem do pracy, zapoznaj się z kartami charakterystyk substancji wykorzystanych w doświadczeniu. W razie wątpliwości skorzystaj z podpowiedzi do zadania.
R19suVtcYofJV
R1RzOnLLQw6R1
Schematyczny rysunek doświadczenia:
R1QmdbmgDrAVp
Wykonaj doświadczenie zgodnie z instrukcją:
Na dnie probówki umieść alkoholu etylowego i niewielką ilość tlenku glinu.
Probówkę umocuj w statywie w pozycji prawie poziomej.
Następnie wsyp dodatkową ilość tlenu glinu i umieść ją w połowie wysokości probówki.
Zatkaj probówkę korkiem z rurką odprowadzającą, której koniec umieść w drugiej probówce (pełnej wody), odwróconej do góry dnem i zanurzonej w krystalizatorze wypełnionym wodą.
Rozpocznij ogrzewanie probówki w płomieniu palnika.
Obserwuj zachodzące zmiany.
Następnie do probówki z zebranym produktem wlej do jej objętości roztworu wody bromowej. Zamknij ją korkiem i dobrze wymieszaj poprzez wytrząsanie.
Obserwuj zachodzące zmiany.
Porównaj barwę przed i po dodaniu wody bromowej.
R3qM4QxRoWY1t
Równanie reakcji:
RHXRB432hbd3x
bg‑green
Dehydratacja alkoholi
Dehydratację alkoholidehydratacja alkoholuDehydratację alkoholi alifatycznych można przeprowadzić na dwa sposoby:
używając tlenku glinu jako katalizatora. W tym przypadku pary alkoholu są przepuszczane nad rozgrzanym tlenkiem glinu.
R1brYrGfPMA0T
stosując stężone kwasy jak kwas siarkowy() lub fosforowy(). Kwas wraz z alkoholem jest ogrzewany do wysokiej temperatury, na skutek czego woda odłącza się od cząsteczki alkoholu.
RQc224t8m2Il1
bg‑green
Mechanizm dehydratacji
Dehydratacja alkoholi jest jedną z reakcji eliminacji, w której pojedynczy substrat (alkohol) zostaje rozdzielony na dwa produkty. Innymi słowy alkohol przechodzi w alken, a produktem ubocznym reakcji dehydratacji jest woda. Poniżej przedstawiono mechanizm dehydratacji alkoholu.
R1Yk5gNKT3Yg4
Ważne!
Reakcja dehydratacji przebiega zgodnie z regułą Zajcewa, która mówi, że atom wodoru odrywa się od atomu węgla związanego z mniejszą liczbą atomów wodoru. Przykładowo:
RXwRmyEi03GBO
Względna reaktywność alkoholi w reakcji dehydratacji jest uszeregowana następująco:
A zatem im wyżej rzędowy alkohol, tym łatwiej zachodzi dehydratacja. Wraz ze wzrostem podstawienia atomu węgla, zawierającego grupę hydroksylową, zmniejsza się również wymagany zakres temperatur reakcji:
alkohol: -;
alkohol: -;
alkohol: -.
Ciekawostka
Wiele lat po odkryciu Priestley’a wykazano, że w obecności tlenku glinu – w zależności od temperatury – mogą powstawać również inne produkty. Jeśli reakcja jest prowadzona w temperaturze niższej, niż jest to wymagane, alkohole nie odwadniają się, a reagują ze sobą, tworząc etery. Poprzez działanie stężonym kwasem siarkowym() na alkohol etylowy w temperaturze , można otrzymać eter dietylowy.
RaNPJHDQae9iU
Alkohol etylowy, jako alkohol pierwszorzędowy, wymaga temperatury w granicach , aby powstał z niego alken.
Słownik
reakcja eliminacji
reakcja eliminacji
(łac. eliminare „usuwać”) proces polegający na oderwaniu od sąsiadujących atomów węgla dwóch atomów lub grup atomów bez zastąpienia ich innymi podstawnikami, w wyniku czego rośnie krotność wiązania
dehydratacja alkoholu
dehydratacja alkoholu
(gr. ὕδdeltaωomegaρrho „woda”) odwodnienie; reakcja chemiczna, w której wyniku z cząsteczki alkoholu zostaje usunięta cząsteczka wody
karbokation
karbokation
(łac. carbo „węgiel”, gr. katiṓn „idący w dół”) jon karboniowy, kation org., w którym dodatni ładunek wywołany deficytem elektronów jest zlokalizowany na atomie węgla
katalizator
katalizator
(gr. katálysis „rozłożenie”) substancja, która zwiększa szybkość, z jaką reakcja chemiczna osiąga stan równowagi, przy czym sama się jednak nie zużywa
rzędowość atomu węgla
rzędowość atomu węgla
określa liczbę atomów węgla, z którymi połączony jest dany atom węgla; -rzędowy atom węgla połączony jest z tylko jednym atomem węgla; -rzędowy atom węgla połączony jest z dwoma atomami węgla itd.
Bibliografia
Encyklopedia PWN
Jagodziński P., Wolski R., Aspekty Metodyczne eksperymentów chemicznych, Szkoła ponadgimanacjalna, Nowa podstawa Programowa, cz. 2, Warszawa 2013.
McMurry J., Chemia organiczna, cz. 2, Warszawa 2010.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 1985.