Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
Oceń projekt

Przeczytaj

bg‑gray1

Jak zbudowane są amidy?

Pierwszorzędowe amidy to pochodne kwasów karboksylowychkwas karboksylowykwasów karboksylowych bądź nieorganicznych, w których grupę hydroksylową -OH w grupie funkcyjnej zastąpiono grupą aminowąaminaaminową -NH2.

R1PsEqN07csjk
Ilustracja przedstawia ugrupowanie amidowe, to jest wiązanie pojedyncze pomiędzy atomem węgla i azotu, przy czym atom węgla łączy się z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego, zaś atom azotu, w tym przypadku, z atomem wodoru. Pozostałe grupy nie zostały określone na schemacie i mogą stanowić je dowolne podstawniki.
Ugrupowanie amidowe
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ponieważ Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej zaleciła niestosowanie określenia rzędowości amidów jako pierwszo-, drugo- oraz trzeciorzędowych ze względu na liczbę podstawionych atomów wodoru w grupie aminowej, to ich podział przedstawia się następująco:

1

Wzór ogólny

Rzędowość

Grupa funkcyjna

R52TBRLUlZZ9z
Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się dodatkowo z dwoma atomami wodoru przez wiązania pojedyncze.

Pierwszorzędowe (I‑rzędowe, 1°). Mające jedną grupę acylową przy atomie azotu.

RZ0VmvDJH1Rah
Na ilustracji znajduje się wzór grupy acylowej. Atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Atom węgla wiąże się jeszcze z dowolnym podstawnikiem co oznaczono linią falowaną.
R1cmegvDHPol7
Na ilustracji atom węgla łączy się z atomem tlenu przez wiązanie podwójne oraz z atomem azotu prze związanie pojedyncze. Atom azotu tworzy dodatkowo dwa wiązania pojedyncze z dwoma atomami wodoru. Do atomu węgla dołączony jest dowolny podstawnik co oznacza połączenie z linią falowaną.
Rt9uMFVsYf5Wc
Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się dodatkowo z jednym atomem wodoru i grupą R prim przez wiązania pojedyncze.

Drugorzędowe (II‑rzędowe, 2°). Mające dwie grupy acylowe przy atomie azotu. Są to inaczej imidy.

RrkwSDs2wZ6Zw
Na ilustracji znajduje się wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się z R bis wiązaniem pojedynczym oraz z kolejnym atomem węgla połączonym wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i z R prim.
R1WELmadnCRky
Na ilustracji atom węgla łączy się z atomem tlenu przez wiązanie podwójne oraz z atomem azotu prze związanie pojedyncze. Atom azotu tworzy dodatkowo wiązanie pojedyncze z atomem wodoru i i grupą R prim. Do atomu węgla dołączony jest dowolny podstawnik co oznacza połączenie z linią falowaną.
R1QeLgXAGJtev
Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się dodatkowo z grupą R prim i R bis przez wiązania pojedyncze.

Trzeciorzędowe (III‑rzędowe, 3°). Mające trzy grupy acylowe przy atomie azotu. Są to inaczej triacyloiminy.

REKNWKDDazIAm
Na ilustracji znajduje się wzór: atom azotu wiąże się z trzema atomami węgla przez wiązania pojedyncze. Każdy atom węgla tworzy wiązanie podwójne z jednym tlenem. Do jednego z atomów węgla przyłączony dodatkowo jest R, do drugiego R prim, do trzeciego R bis przez wiązanie pojedyncze.
RXgTvnfeaRfly
Na ilustracji atom węgla łączy się z atomem tlenu przez wiązanie podwójne oraz z atomem azotu prze związanie pojedyncze. Atom azotu tworzy dodatkowo dwa wiązania pojedyncze z R prim i R bis. Do atomu węgla dołączony jest dowolny podstawnik co oznacza połączenie z linią falowaną.

Tabela. Rzędowość amidów. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY‑SA 3.0.

bg‑gray1

Właściwości fizyczne amidów

bg‑pink

Stan skupienia w temperaturze pokojowej

ROBu6i97zFvZH1
Na ilustracji w zamkniętej szklanej butelce są drobne, półprzezroczyste białe kulki.
Mocznik w postaci krystalicznej
Źródło: LHcheM, dostępny w internecie: www.wikipedia.org, licencja: CC BY-SA 3.0.

W temperaturze pokojowej amidy to krystaliczne ciała stałe. Wyjątek stanowi metanoamid (formamid) oraz N, N‑dimetyloformamid, które w temperaturze pokojowej są cieczami.

RGSQD2oPSqt9H
Na ilustracji są dwa wzory. Wzór metanoamidu: atom węgla łączy się u góry wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, na dole z atomem wodoru i grupą N H indeks dolny dwa. Wzór N, N-dimetyloformamidu: atom azotu łączy się z dwiema grupami metylowymi i z grupą CHO.
Wzory strukturalne metanoamidu i N, N-dimetyloformamidu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑pink

Rozpuszczalność amidów

Amidy posiadające do sześciu atomów węgla w swojej strukturze są bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. Wynika to z faktu, iż tworzą z cząsteczkami wody liczne wiązania wodorowe. Dzieje się tak, ponieważ posiadają w swojej strukturze grupę karbonylową -C=O oraz grupę aminową -NH2. To właśnie te grupy są odpowiedzialne za tworzenie wiązań wodorowych z cząsteczkami wody.

R1aIv91shDeIX
Na ilustracji jest rozbudowany wzór. Zbudowany jest między innymi z atomów węgla. azotu, wodoru, tlenu i dwóch R. Przy azocie zaznaczono sigma minus, przy atomach wodoru sigma plus, tlenu sigma minus. Linią przerywaną zaznaczono wiązanie między N a H oraz O i H.
Schemat tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy amidem pierwszorzędowym a cząsteczkami wody
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wodne roztwory amidów wykazują odczyn obojętny.

bg‑pink

Temperatury wrzenia i topnienia amidów

Ze względu na tworzenie wiązań wodorowych pomiędzy atomem azotu grupy NH a karbonylowym atomem tlenu, amidy posiadają duże temperatury wrzeniatemperatura wrzeniawrzenia i topnieniatemperatura topnieniatopnienia.

Wartości temperatur topnienia i wrzenia dla wybranych amidów:

Nazwa związku

Wzór

TIndeks dolny t  Indeks dolny koniec[°C]

TIndeks dolny w  Indeks dolny koniec[°C]

mocznik (diamid kwasu węglowego)

CONH22

132,7

r

formamid (metanoamid)

HCONH2

2,55

220

N‑metyloformamid

HCONHCH3

-3,8

199,5

N‑fenylo‑N‑metyloformamid

HCONC6H5CH3

14,5

243

acetamid (etanoamid)

CH3CONH2

81

222

benzamid (enzenokarboksyamid)

C6H5CONH2

129,1

290

Indeks górny Źródło: opracowano na podstawie www.naukowiec.org/tablice Indeks górny koniec

* r - rozkład przed osiągnięciem temperatury wrzenia

Słownik

kwas karboksylowy
kwas karboksylowy

związek organiczny, którego cząsteczka zawiera grupę karboksylową (-COOH) połączoną z grupą alifatyczną, alicykliczną, aromatyczną lub heterocykliczną

amina
amina

związek organiczny; pochodna amoniaku, w którego cząsteczce jeden, dwa lub trzy atomy wodoru są zastąpione grupami alifatycznymi – aminy alifatyczne – lub aromatycznymi – aminy aromatyczne

temperatura topnienia
temperatura topnienia

temperatura, w której substancja przechodzi ze stanu stałego w stan ciekły

temperatura wrzenia
temperatura wrzenia

temperatura, w której ciśnienie pary nasyconej jest równe ciśnieniu atmosferycznemu

Bibliografia

Jelińska‑Kazimierczuk M., Megiel E., Teraz matura. Chemia. Vademecum, Warszawa 2018.

Litwin M., Styska‑Wlazło S., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2018.

Wprowadzenie
Film edukacyjny