Etap 1 W przypadku hydrolizy kwasowej, aktywatorem jest jon oksoniowy (${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$) (kation wodoru ${\text{H}}^{+}$). Aktywator kwasowy protonuje atom tlenu grupy karbonylowej. Ilustracja przedstawiająca pierwszy etap mechanizmu hydrolizy kwasowej estru na przykładzie cząsteczki octanu etylu. Etap ten stanowi protonowanie estru. Cząsteczka octanu etylu zbudowana jest z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu, który podstawiony jest grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Na obu atomach tlenu zaznaczono po dwie wolne pary elektronowe zaznaczone w postaci pary kropek każda. Obok znajduje się jon ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$ zbudowany z atomu tlenu połączonego z trzema atomami wodoru. Atom tlenu w jonie posiada jedną wolną parę elektronową oraz obdarzony jest ładunkiem dodatnim. Od jednej wolnej pary elektronowej zlokalizowanej na atomie tlenu grupy C wiązanie podwójne O w cząsteczce estru została poprowadzona łukowata strzałka skierowana do jednego z trzech atomów wodoru jonu hydroniowego. Zaś od wiązania łączącego tenże atom wodoru z atomem tlenu w kationie łukowatą strzałkę poprowadzono do atomu tlenu obdarzonego pierwotnie ładunkiem dodatnim. Ester pobiera proton (jon wodoru z oderwanym jednym elektronem) z jonu oksoniowego ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$. Proton (jon wodoru z oderwanym jednym elektronem) zostaje przyłączony do atomu tlenu związanego z węglem $\text{C}$ w grupie karbonylowej estru. Dzieje się tak dzięki niewiążącej parze elektronów karbonylowego atomu tlenu $\text{O}$. Ułatwia to nukleofilowy atak wody, który zobojętnia niekorzystny ładunek dodatni na karbonylowym tlenie. Ilustracja przedstawiająca pierwszy etap mechanizmu hydrolizy kwasowej estru na przykładzie cząsteczki octanu etylu wraz z powstałymi w jego wyniku związkami. Etap ten stanowi protonowanie estru. Cząsteczka octanu etylu zbudowana jest z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu, który podstawiony jest grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Na obu atomach tlenu zaznaczono po dwie wolne pary elektronowe zaznaczone w postaci pary kropek każda. Obok znajduje się jon ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$ zbudowany z atomu tlenu połączonego z trzema atomami wodoru. Atom tlenu w jonie posiada jedną wolną parę elektronową oraz obdarzony jest ładunkiem dodatnim. Od jednej wolnej pary elektronowej zlokalizowanej na atomie tlenu grupy C wiązanie podwójne O w cząsteczce estru została poprowadzona łukowata strzałka skierowana do jednego z trzech atomów wodoru jonu hydroniowego. Zaś od wiązania łączącego tenże atom wodoru z atomem tlenu w kationie łukowatą strzałkę poprowadzono do atomu tlenu obdarzonego pierwotnie ładunkiem dodatnim. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim, posiadającym jedną wolną parę elektronową i związanym z atomem wodoru. Wspomniany atom węgla łączy się również za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony jest grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Obok znajduje się również powstała w wyniku uprotonowania estru cząsteczka wody składająca się z atomu tlenu posiadającego dwie wolne pary elektronowe, związanego z dwoma atomami wodoru. Tlen zyskuje ładunek dodatni. Należy zaznaczyć, że ładunek jest faktycznie rozłożony znacznie szerzej. Delokalizację taką przedstawia się, rysując szereg struktur rezonansowych. Ilustracja przedstawiająca trzy możliwe struktury rezonansowe powstałe po uprotonowaniu estru. Pierwsza struktura rezonansowa zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim, posiadającym jedną wolną parę elektronową i związanym z atomem wodoru. Wspomniany atom węgla łączy się również za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony jest grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Od jednego z wiązań przy wiązania podwójnego łączącego atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim i atom węgla poprowadzono łukowatą strzałkę do wspomnianego atomu tlenu obdarzonego ładunkiem dodatnim. Strzałka rezonansowa. Za strzałką druga struktura zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla obdarzonym ładunkiem dodatnim, który to łączy się za pomocą wiązania pojedynnczego z grupą hydroksylową $\text{OH}$, w której atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe oraz również za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony jest grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Strzałka rezonansowa, za strzałką trzecia struktura rezonansowa zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim, posiadającym jedną wolną parę elektronową i związanym z grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Wspomniany atom węgla łączy się również za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe i podstawionym atomem wodoru. Żaden z powyższych wzorów jonów nie reprezentuje jednoznacznie ich struktury. Oznacza to, że ładunek dodatni jest rozłożony wokół trzech atomów: tlenu $\text{O}$, tlenu $\text{O}$ i węgla $\text{C}$., Etap 2 Dodatni ładunek na atomie węgla jest atakowany przez jedną z niewiążących par elektronów na atomie tlenu w cząsteczce wody. Ilustracja przedstawiająca drugi etap, w którym to następuje atak cząsteczki wody na jedną z opisanych uprzednio struktur rezonansowych. Struktura rezonansowa zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla obdarzonym ładunkiem dodatnim, który to łączy się za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową $\text{OH}$, w której atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe oraz również za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony jest grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Obok znajduje się cząsteczka wody składająca się z atomu tlenu posiadającego dwie wolne pary elektronowe oraz z dwóch atomów wodoru. Następuje atak jednej pary elektronowej atomu tlenu w cząsteczce wody na atom węgla obdarzony ładunkiem dodatnim omówionej struktury rezonansowej. Obrazuje to łukowata strzałka poprowadzona od wolnej pary elektronowej do atomu węgla. W produkcie pośrednim, dodatni ładunek znajduje się na atomie tlenu $\text{O}$, który pochodzi od wody. Ilustracja przedstawiająca drugi etap, w którym to następuje atak cząsteczki wody na jedną z opisanych uprzednio struktur rezonansowych wraz z powstałymi na drodze ataku związkami. Struktura rezonansowa zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla obdarzonym ładunkiem dodatnim, który to łączy się za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową $\text{OH}$, w której atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe oraz również za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony jest grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Obok znajduje się cząsteczka wody składająca się z atomu tlenu posiadającego dwie wolne pary elektronowe oraz z dwóch atomów wodoru. Następuje atak jednej pary elektronowej atomu tlenu w cząsteczce wody na atom węgla obdarzony ładunkiem dodatnim omówionej struktury rezonansowej. Obrazuje to łukowata strzałka poprowadzona od wolnej pary elektronowej do atomu węgla. Strzałka w prawo, za strzałką znajduje się struktura zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami. Pierwszy stanowi grupa hydroksylowa $\text{OH}$, w której atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe. Drugi podstawnik to atom tlenu posiadający dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony jest grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Ostatni, trzeci to podstawnik atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim i posiadający jedną wolną parę elektronową oraz połączony z dwoma atomami wodoru. Ulega on zobojętnieniu przez utratę protonu., Etap 3 Utrata protonu zobojętnia tlen pochodzący od wody. Następnie dochodzi do kolejnego protonowania. Ilustracja przedstawiająca trzeci etap hydrolizy kwasowej estru. Struktura zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami. Pierwszy stanowi grupa hydroksylowa $\text{OH}$, w której atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe. Drugi podstawnik to atom tlenu posiadający dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony jest grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Ostatni, trzeci to podstawnik atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim i posiadający jedną wolną parę elektronową oraz połączony z dwoma atomami wodoru. Od wiązania łączącego atom wodoru z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim została poprowadzona łukowata strzałka do atomu węgla związanego z wspomnianym atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim. Druga łukowata strzałka została poprowadzona od jeden z dwóch wolnych par elektronowych atomu tlenu grupy ${\text{OCH}}_2{\text{CH}}_3$. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "przeniesienie protonu". Za strzałką struktura zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami. Pierwszy i drugi stanowią grupy hydroksylowe $\text{OH}$, w których atomy tlenu posiadają po dwie wolne pary elektronowe. Trzeci podstawnik stanowi atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim, posiadający jedną wolną parę elektronową oraz związany z atomem wodoru oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$., Etap 4 Osiągnięcie protonowania atomu tlenu powoduje rozerwanie wiązania. Powstaje etanol – jeden z produktów reakcji. Ilustracja przedstawiająca czwarty etap hydrolizy kwasowej estru, w którym to następuje uwolnienie cząsteczki alkoholu, tutaj jest to etanol. Struktura zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami. Pierwszy i drugi stanowią grupy hydroksylowe $\text{OH}$, w których atomy tlenu posiadają po dwie wolne pary elektronowe. Trzeci podstawnik stanowi atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim, posiadający jedną wolną parę elektronową oraz związany z atomem wodoru oraz z grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Od wiązania łączącego atom węgla i atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim poprowadzono łukowatą strzałkę do tegoż atomu tlenu z ładunkiem dodatnim. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka etanolu zbudowanego z grupy hydroksylowej $\text{OH}$ połączonej z grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Dodać struktura zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla obdarzonym ładunkiem dodatnim, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami hydroksylowymi $\text{OH}$. Powstały jon należy zapisać: Ilustracja przedstawiająca trzy możliwe struktury rezonansowe powstałe po uwolnieniu cząsteczki alkoholu. Pierwsza struktura rezonansowa zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim, posiadającym jedną wolną parę elektronową i związanym z atomem wodoru. Wspomniany atom węgla łączy się również za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony również atomem wodoru. Strzałka rezonansowa. Za strzałką druga struktura zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla obdarzonym ładunkiem dodatnim, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami hydroksylowymi $\text{OH}$. Strzałka rezonansowa, za strzałką trzecia struktura rezonansowa zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania pojedynczego z atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe i związanym z atomem wodoru. Wspomniany atom węgla łączy się również za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim, posiadającym jedną wolną parę elektronową i podstawionym atomem wodoru., Etap 5 Na koniec woda, działając jako zasada, usuwa proton z jonu karbonylowego. Następuje odtworzenie jonu oksoniowego ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$. Powstaje kwas octowy (kwas etanowy): Ilustracja przedstawiająca ostatni, piąty etap hydrolizy kwasowej estru, w którym to bierze udział uwolniona uprzednio cząsteczka wody. Struktura rezonansowa zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim, posiadającym jedną wolną parę elektronową i związanym z atomem wodoru. Wspomniany atom węgla łączy się również za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony również atomem wodoru. Obok znajduje się cząsteczka wody zbudowana z atomu tlenu posiadającego dwie wolne pary elektronowe i związanego z dwoma atomami wodoru. Ma miejsce atak jednej z wolnych par elektronowych atomu tlenu cząsteczki wody na atom wodoru związany z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim w omówionej uprzednio strukturze rezonansowej. Wiązanie łączące atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim atom tlenu z atomem wodoru zostaje zatem przeniesione na atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim, co reprezentuje strzałka poprowadzona od wiązania do atomu tlenu z ładunkiem dodatnim. Strzałka w prawo, za strzałką produkt reakcji cząsteczka kwasu karboksylowego zbudowanego z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Oba atomy tlenu w cząsteczce tlenu posiadają po dwie wolne pary elektronowe. Dodać jon hydroniowy składający się z atomu tlenu obdarzonego ładunkiem dodatnim, posiadającego jedną wolna parę elektronową oraz związanego z trzema atomami wodoru.

Etap 1 Ilustracja przedstawiająca pierwszy etap ogólnego mechanizmu hydrolizy kwasowej estru wraz z powstałymi w jego wyniku związkami. Etap ten stanowi protonowanie estru. Cząsteczka estru zbudowana jest z grupy ${\text{R}}_1$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu, który podstawiony jest grupą ${\text{R}}_2$. Na obu atomach tlenu zaznaczono po dwie wolne pary elektronowe zaznaczone w postaci pary kropek każda. Obok znajduje się jon ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$ zbudowany z atomu tlenu połączonego z trzema atomami wodoru. Atom tlenu w jonie posiada jedną wolną parę elektronową oraz obdarzony jest ładunkiem dodatnim. Od jednej wolnej pary elektronowej zlokalizowanej na atomie tlenu grupy C wiązanie podwójne O w cząsteczce estru została poprowadzona łukowata strzałka skierowana do jednego z trzech atomów wodoru jonu hydroniowego. Zaś od wiązania łączącego tenże atom wodoru z atomem tlenu w kationie łukowatą strzałkę poprowadzono do atomu tlenu obdarzonego pierwotnie ładunkiem dodatnim. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka zbudowana z grupy ${\text{R}}_1$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim, posiadającym jedną wolną parę elektronową i związanym z atomem wodoru. Wspomniany atom węgla łączy się również za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony jest grupą ${\text{R}}_2$. Obok znajduje się również powstała w wyniku uprotonowania estru cząsteczka wody składająca się z atomu tlenu posiadającego dwie wolne pary elektronowe, związanego z dwoma atomami wodoru. Jon hydroniowy ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$ aktywuje grupę karbonylową. Katalizator kwasowy protonuje karbonylowy atom tlenu $\text{O}$., Etap 2 Ilustracja przedstawiająca drugi etap, w którym to następuje atak cząsteczki wody na jedną z opisanych uprzednio struktur rezonansowych wraz z powstałymi na drodze ataku związkami. Struktura rezonansowa zbudowana z grupy ${\text{R}}_1$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim, posiadającym jedną wolną parę elektronową i związanym z atomem wodoru. Wspomniany atom węgla łączy się również za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony jest grupą ${\text{R}}_2$. Obok znajduje się cząsteczka wody składająca się z atomu tlenu posiadającego dwie wolne pary elektronowe oraz z dwóch atomów wodoru. Następuje atak jednej pary elektronowej atomu tlenu w cząsteczce wody na atom węgla omówionej struktury rezonansowej z jednoczesny zerwaniem jednego wiązania przy wiązaniu podwójnym łączącego atom węgla z atomem tlenu. Obrazuje to łukowata strzałka poprowadzona od wolnej pary elektronowej do atomu węgla. I druga łukowata strzałka poprowadzona od wiązania podwójnego łączącego atom węgla z atomem tlenu do tegoż atomu tlenu, który jest obdarzony ładunkiem dodatnim. Strzałka w prawo, za strzałką znajduje się struktura zbudowana z grupy ${\text{R}}_1$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami. Pierwszy stanowi grupa hydroksylowa $\text{OH}$, w której atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe. Drugi podstawnik to atom tlenu posiadający dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony jest grupą ${\text{R}}_2$. Ostatni, trzeci to podstawnik atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim i posiadający jedną wolną parę elektronową oraz połączony z dwoma atomami wodoru. Ładunek dodatni jest rozłożony wokół trzech atomów: tlenu $\text{O}$, tlenu $\text{O}$ i węgla $\text{C}$ (struktury rezonansowe). Dodatni ładunek na atomie węgla jest atakowany przez jedną z niewiążących par elektronów na atomie tlenu w cząsteczce wody., Etap 3 Ilustracja przedstawiająca trzeci etap hydrolizy kwasowej estru. Struktura zbudowana z grupy ${\text{R}}_1$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami. Pierwszy stanowi grupa hydroksylowa $\text{OH}$, w której atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe. Drugi podstawnik to atom tlenu posiadający dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony jest grupą ${\text{R}}_2$. Ostatni, trzeci to podstawnik atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim i posiadający jedną wolną parę elektronową oraz połączony z dwoma atomami wodoru. Od wiązania łączącego atom wodoru z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim została poprowadzona łukowata strzałka do atomu węgla związanego z wspomnianym atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim. Druga łukowata strzałka została poprowadzona od jeden z dwóch wolnych par elektronowych atomu tlenu grupy ${\text{OR}}_2$. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "przeniesienie protonu". Za strzałką struktura zbudowana z grupy ${\text{R}}_1$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami. Pierwszy i drugi stanowią grupy hydroksylowe $\text{OH}$, w których atomy tlenu posiadają po dwie wolne pary elektronowe. Trzeci podstawnik stanowi atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim, posiadający jedną wolną parę elektronową oraz związany z atomem wodoru oraz z grupą ${\text{R}}_2$ Utrata protonu zobojętnia tlen pochodzący od wody. Następnie dochodzi do kolejnego protonowania., Etap 4 Ilustracja przedstawiająca czwarty etap hydrolizy kwasowej estru, w którym to następuje uwolnienie cząsteczki alkoholu, tutaj jest to etanol. Struktura zbudowana z grupy ${\text{R}}_1$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema podstawnikami. Pierwszy i drugi stanowią grupy hydroksylowe $\text{OH}$, w których atomy tlenu posiadają po dwie wolne pary elektronowe. Trzeci podstawnik stanowi atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim, posiadający jedną wolną parę elektronową oraz związany z atomem wodoru oraz z grupą ${\text{R}}_2$. Od wiązania łączącego atom węgla i atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim poprowadzono łukowatą strzałkę do tegoż atomu tlenu z ładunkiem dodatnim. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka etanolu zbudowanego z grupy hydroksylowej $\text{OH}$ połączonej z grupą ${\text{R}}_2$. Dodać struktura zbudowana z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla obdarzonym ładunkiem dodatnim, który to łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami hydroksylowymi $\text{OH}$. Osiągnięcie protonowania atomu tlenu powoduje rozerwanie wiązania. Powstaje alkohol – jeden z produktów reakcji., Etap 5 Ilustracja przedstawiająca ostatni etap hydrolizy kwasowej estru, w którym to bierze udział uwolniona uprzednio cząsteczka wody. Struktura rezonansowa zbudowana z grupy ${\text{R}}_1$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim, posiadającym jedną wolną parę elektronową i związanym z atomem wodoru. Wspomniany atom węgla łączy się również za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe, który podstawiony również atomem wodoru. Obok znajduje się cząsteczka wody zbudowana z atomu tlenu posiadającego dwie wolne pary elektronowe i związanego z dwoma atomami wodoru. Ma miejsce atak jednej z wolnych par elektronowych atomu tlenu cząsteczki wody na atom wodoru związany z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim w omówionej uprzednio strukturze rezonansowej. Wiązanie łączące atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim atom tlenu z atomem wodoru zostaje zatem przeniesione na atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim, co reprezentuje strzałka poprowadzona od wiązania do atomu tlenu z ładunkiem dodatnim. Strzałka w prawo, za strzałką produkt reakcji cząsteczka kwasu karboksylowego zbudowanego z grupy ${\text{R}}_1$ związanej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Oba atomy tlenu w cząsteczce tlenu posiadają po dwie wolne pary elektronowe. Dodać jon hydroniowy składający się z atomu tlenu obdarzonego ładunkiem dodatnim, posiadającego jedną wolna parę elektronową oraz związanego z trzema atomami wodoru. Na koniec woda, działając jako zasada, usuwa proton z jonu karbonylowego. Następuje odtworzenie jonu oksoniowego.