Przeczytaj
Ogólna budowa estrów pochodzących od kwasów organicznych
EstryEstry, które pochodzą od kwasów organicznych, to związki chemiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru. Innymi atomami, wchodzącymi w skład ich cząsteczek, są atomy tlenu. Estry powstają w wyniku kondensacji kwasów (organicznych lub nieorganicznych), a także alkoholialkoholi lub fenolifenoli. Te pochodzące od kwasów organicznych posiadają następujący wzór ogólny:
Pamiętaj, że reakcja estryfikacji zachodzi zgodnie z mechanizmem substytucji nukleofilowej.
W związkach chemicznych, zaliczanych do estrów, które pochodzą od kwasów organicznych, występuje grupa funkcyjnagrupa funkcyjna zwana grupą estrowągrupą estrową .
Podział estrów ze względu na budowę tworzących je substratów
Gdy myślimy o estrach, musimy wziąć pod uwagę fakt, że rodzina ta posiada „kilka rodzajów przedstawicieli”. Jest to uzależnione m.in. od stopnia złożoności budowy kwasu karboksylowegokwasu karboksylowego czy też alkoholu (bądź fenolu), od którego pochodzą.
A) Estry kwasów karboksylowych o krótkich łańcuchach węglowodorowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowodorowych, np. etanian etylu – octan etylu .
B) Estry kwasów karboksylowych z długimi łańcuchami węglowodorowymi z alkoholami o długich łańcuchach węglowodorowych, będące głównymi składnikami woskówwosków, np. wosk pszczeli.
Skład chemiczny wosku pszczelego może się w niewielkim zakresie zmieniać. Jest to uzależnione od czynników środowiskowych oraz uwarunkowań genetycznych rodziny pszczelej.
Składniki zidentyfikowane w wosku pszczelim:
kwas palmitynowy ;
kwas cerotynowy ;
kwas melisowy ;
alkohol cerylowy ;
alkohol mirycylowy .
Innymi składnikami są: pyłek kwiatowy, laktony i biopierwiastki, estry kwasu octowego, masłowego walerianowego (substancje zapachowe) oraz chryzyna (żółty barwnik).
Woski pełnią ważną funkcję, bowiem chronią komórki liści przed nadmierną utratą wody w procesie parowania.
C) Estry kwasów tłuszczowych o długich łańcuchach węglowodorowych i propanotriolu (glicerolu, gliceryny) – tłuszczetłuszcze, np. tripalmitynian gliceryny – triheksadekanian glicerolu .
Należy pamiętać, że estry mogą również pochodzić od kwasów nieorganicznych – m.in. estry kwasu ortofosforowego(), jak nukleotydy oraz DNA i RNA, estry kwasu azotowego(), np. nitroceluloza, nitrogliceryna – triazotan() glicerolu. Estry mogą również pochodzić od fenolu, np. etanian fenylu (octan fenylu) – .
Słownik
(niem. essigäther „octan etylu” essig „ocet” i Äther „eter”) związek organiczny, powstający w wyniku działania kwasów na alkohole lub fenole
atom lub grupa atomów, która powoduje pojawienie się charakterystycznych cech w danym związku chemicznym
grupa funkcyjna , która występuje w estrach pochodzących od kwasów organicznych
(arab. al‑kuhl „delikatny proszek”) związki organiczne, pochodne węglowodorów, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową , związaną bezpośrednio z atomem węgla o hybrydyzacji
związki organiczne, mono-, di- i polihydroksylowe pochodne benzenu oraz alkilobenzenów, których cząsteczki zawierają grupy hydroksylowe (), związane z atomami węgla pierścienia benzenowego
, związek organiczny, podstawowy węglowodór aromatyczny
związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupę karboksylową ()
woski naturalne, mieszaniny gł. estrów monohydroksylowych alkoholi alifatycznych o długich łańcuchach z kwasami tłuszczowymi o długich łańcuchach węglowodorowych, a także alkoholi i kwasów tłuszczowych oraz węglowodorów
tłuszcze właściwe, lipidy proste, biochem. estry glicerolu z kwasami tłuszczowymi długołańcuchowymi o parzystej liczbie atomów węgla (acyloglicerole)
Bibliografia
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Wrocław 1998.
McMurry J., Chemia organiczna, t. 1 i I2, Warszawa 2000.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1 i 2, Warszawa 1997.
Chemia organiczna/Pochodne kwasów karboksylowych, Projekt fizyka wobec wyzwań XXI wieku współfinansowany ze srodków Uni Europejskiej w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego, online: https://brain.fuw.edu.pl/edu/index.php/Chemia_organiczna/Pochodne_kwas%C3%B3w_karboksylowych (dostęp: 31.03.2021).