EstryesterEstry, które pochodzą od kwasów organicznych, to związki chemiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru. Innymi atomami, wchodzącymi w skład ich cząsteczek, są atomy tlenu. Estry powstają w wyniku kondensacji kwasów (organicznych lub nieorganicznych), a także alkoholialkoholealkoholi lub fenolifenolefenoli. Te pochodzące od kwasów organicznych posiadają następujący wzór ogólny:

R5qWZsWkahdmY

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny estrów, który to zbudowany jest z grupy ${\text{R}}_1$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z pierwszym atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą ${\text{R}}_2$.

Pamiętaj, że reakcja estryfikacji zachodzi zgodnie z mechanizmem substytucji nukleofilowej.

W związkach chemicznych, zaliczanych do estrów, które pochodzą od kwasów organicznych, występuje grupa funkcyjnagrupa funkcyjnagrupa funkcyjna zwana grupą estrowągrupa estrowagrupą estrową $—\text{C}\left(\text{O}\right)\text{O}—$.

R1Z6e4FhXP6Nb

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny grupy estrowej zbudowanej z atomu węgla, od którego odchodzi wiązanie pojedyncze i który połączony jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu, a za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu, od którego również odchodzi wiązanie pojedyncze.

Gdy myślimy o estrach, musimy wziąć pod uwagę fakt, że rodzina ta posiada „kilka rodzajów przedstawicieli”. Jest to uzależnione m.in. od stopnia złożoności budowy kwasu karboksylowegokwasy karboksylowekwasu karboksylowego czy też alkoholu (bądź fenolu), od którego pochodzą.

A) Estry kwasów karboksylowych o krótkich łańcuchach węglowodorowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowodorowych, np. etanian etylu – octan etylu ${\text{CH}}_3{\text{COOC}}_2{\text{H}}_5$.

RJ5x14k04dLgV

Ilustracja przedstawiająca wzór strukturalny cząsteczki octanu etylu. Łańcuch główny przedstawiono w płaszczyźnie monitora, a wiązania łączące go z atomami wodoru za oraz przed płaszczyzną za pomocą odpowiednio zakreskowanych klinów i zamalowanych klinów. Cząsteczka zbudowana jest z grupy ${\text{CH}}_3$ połączonej z atomem węgla, który to związany jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą ${\text{CH}}_2$ związaną z grupą ${\text{CH}}_3$.

B) Estry kwasów karboksylowych z długimi łańcuchami węglowodorowymi z alkoholami o długich łańcuchach węglowodorowych, będące głównymi składnikami woskówwoskiwosków, np. wosk pszczeli.

RpLcs5KN9k1rV

Zdjęcie przedstawia plaster miodu z pracującymi na nim pszczołami.

R1QuaC9Dm0TUD

Zdjęcie przedstawia różowe róże, szklaną miseczkę z woskiem, w którym znajduje się łyżka, oraz sztyft pomadki.

Skład chemiczny wosku pszczelego może się w niewielkim zakresie zmieniać. Jest to uzależnione od czynników środowiskowych oraz uwarunkowań genetycznych rodziny pszczelej.

Składniki zidentyfikowane w wosku pszczelim:

• kwas palmitynowy ${\text{CH}}_3{\left({\text{CH}}_2\right)}_{14}\text{COOH}$;

• kwas cerotynowy ${\text{CH}}_3{\left({\text{CH}}_2\right)}_{24}\text{COOH}$;

• kwas melisowy ${\text{CH}}_3{\left({\text{CH}}_2\right)}_{28}\text{COOH}$;

• alkohol cerylowy ${\text{CH}}_3{\left({\text{CH}}_2\right)}_{25}\text{OH}$;

• alkohol mirycylowy ${\text{CH}}_3{\left({\text{CH}}_2\right)}_{29}\text{OH}$.

Innymi składnikami są: pyłek kwiatowy, laktony i biopierwiastki, estry kwasu octowego, masłowego walerianowego (substancje zapachowe) oraz chryzyna (żółty barwnik).

Ciekawostka

RSmT60cEqzllU

Zdjęcie przedstawia zielony liść z kroplami wody.

Woski pełnią ważną funkcję, bowiem chronią komórki liści przed nadmierną utratą wody w procesie parowania.

C) Estry kwasów tłuszczowych o długich łańcuchach węglowodorowych i propanotriolu (glicerolu, gliceryny) – tłuszczetłuszczetłuszcze, np. tripalmitynian gliceryny – triheksadekanian glicerolu ${\left({\text{C}}_{15}{\text{H}}_{31}\text{COO}\right)}_3{\text{C}}_3{\text{H}}_5$.

RIo4tjGcQOdfi

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny triheksadekanianu glicerolu zbudowanego z trójwęglowego łańcucha pochodzącego od glicerolu składającego się z grupy ${\text{CH}}_2$ połączonej z grupą $\text{CH}$, która to związana jest z grupą ${\text{CH}}_2$. Każdy atom węgla w trzech wymienionych grupach łączy się z atomem tlenu, który związany jest z resztą kwasową. Zatem w cząsteczce występują w sumie trzy reszty kwasowe, każda zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z łańcuchem węglowodorowym składającym się z czternastu kolejno połączonych ze sobą grup ${\text{CH}}_2$, z których ostatnia związana jest z grupą metylową ${\text{CH}}_3$.

Należy pamiętać, że estry mogą również pochodzić od kwasów nieorganicznych – m.in. estry kwasu ortofosforowego($\text{V}$), jak nukleotydy oraz DNA i RNA, estry kwasu azotowego($\text{V}$), np. nitroceluloza, nitrogliceryna – triazotan($\text{V}$) glicerolu. Estry mogą również pochodzić od fenolu, np. etanian fenylu (octan fenylu) – ${\text{CH}}_3{\text{COOC}}_6{\text{H}}_5$.

R1GAtYwGG139Z

Ilustracja przedstawia skręconą helisę DNA.

RIgTTHwSxC4iv

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny nitrogliceryny, to jest triazotanu(<math aria‑label="pięć">V) propano-$1$,$2$,$3$--triolu zbudowanego z trójwęglowego łańcucha składającego się z grupy ${\text{CH}}_2$ połączonej z grupą $\mathrm{CH}$ związaną z grupą ${\text{CH}}_2$. Każda z grup podstawiona jest jednym atomem tlenu, z których każdy związany jest z grupą ${\text{NO}}_2$.

R182tvkic7AoT

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny etanianu fenylu zbudowanego z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z kolejnym atomem tlenu podstawionym grupą fenylową, to znaczy sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Wrocław 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 1 i I2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1 i 2, Warszawa 1997.

Chemia organiczna/Pochodne kwasów karboksylowych, Projekt fizyka wobec wyzwań XXI wieku współfinansowany ze srodków Uni Europejskiej w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego, online: https://brain.fuw.edu.pl/edu/index.php/Chemia_organiczna/Pochodne_kwas%C3%B3w_karboksylowych (dostęp: 31.03.2021).