Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑azure

Amidy

Amidy to pochodne kwasów karboksylowych i amin. Wyróżniamy amidy pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe.

RLL8QC8a1aHmU
Ogólne wzory półstrukturalne amidów pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych, gdzie R, R1R2 oznacza resztę alkilową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R19P77yBcXOwm
Amidy I-rzędowe Ilustracja przedstawiająca wzór formamidu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z atomem wodoru oraz z grupą aminową NH2. Formamid (amid kwasu mrówkowego) Ilustracja przedstawiająca wzór acetamidu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą metylową CH3 oraz z grupą aminową NH2. Acetamid (amid kwasu octowego) Ilustracja przedstawiająca wzór benzamidu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą aminową NH2 oraz z grupą fenylową, to jest sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym. Benzamid (amid kwasu benzoesowego), Amid II-rzędowy Ilustracja przedstawiająca wzór N-metyloacetamidu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą metylową CH3 oraz z grupą NH podstawioną grupą metylową CH3. N-metyloacetamid, Amid III-rzędowy Ilustracja przedstawiająca wzór N,N-dimetyloacetamidu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą metylową CH3 oraz z atomem azotu podstawionym dwiema grupami metylowymi CH3. N,N-dimetyloacetamid
Nazwy i wzory przykładowych amidów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑azure

Otrzymywanie amidów z kwasów karboksylowych

Amidy pierwszorzędowe można otrzymać, ogrzewając kwasy karboksylowe z amoniakiem. Produktem pośrednim jest sól amonowa kwasu karboksylowego, z której, w wyniku reakcji pirolizyreakcja pirolizyreakcji pirolizy, powstaje amid i woda.

Ogólny schemat otrzymywania amidów pierwszorzędowych z kwasów karboksylowych:

  • etap I:

R-COOHkwas karboksylowy + NH3amoniak  R-COONH4sól amonowa kwasu karboksylowego
  • etap II:

R-COONH4sól amonowa kwasu karboksylowego T R-CONH2amid I-rzędowy + H2Owoda

Równania reakcji otrzymywania metanoamidu (formamidu):

  • etap I:

HCOOHkwas mrówkowy+NH3amoniak  HCOONH4mrówczan amonu
  • etap II:

HCOONH4mrówczan amonu T HCONH2formamid + H2Owoda

Równania reakcji otrzymywania etanoamidu (acetamidu):

  • etap I:

CH3-COOHkwas octowy + NH3amoniak  CH3-COONH4octan amonu
  • etap II:

 CH3-COONH4octan amonu T CH3-CONH2acetamid + H2Owoda

Amidy drugorzędowe można otrzymać w wyniku ogrzewania kwasu karboksylowego z aminą pierwszorzędowąamina pierwszorzędowaaminą pierwszorzędową.

RuxgnrSXXV1Dz1
Ogólne równanie reakcji kwasu karboksylowego z aminą pierwszorzędową, prowadzące do powstania amidu drugorzędowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R7kJpiCQh8xKN1
Reakcja otrzymywania amidów drugorzędowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Z kolei amidy trzeciorzędowe można otrzymać w wyniku ogrzewania kwasu karboksylowego z aminą drugorzędowąamina drugorzędowaaminą drugorzędową.

R1Pk1WgdkaCa31
Ogólne równanie reakcji kwasu karboksylowego z aminą drugorzędową, prowadzące do powstania amidu trzeciorzędowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1QSAEmQP5zIA1
Reakcja otrzymywania amidów trzeciorzędowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ciekawostka

Mocznik jest amidem, naturalną substancją chemiczną, która powstaje w organizmach jako produkt przemiany metabolicznej białek oraz innych związków azotowych.

Mocznik znalazł zastosowanie m.in. w kosmetykach oraz preparatach dermatologicznych. W mniejszych stężeniach (około 2-10%) działa nawilżająco na skórę oraz zapobiega przed utratą wody. W większych stężeniach (około 10-30%) jest wykorzystywany w preparatach przeznaczonych dla pacjentów z łuszczycą czy przebarwieniami skórnymi. Stosuje się go także w preparatach do pielęgnacji stóp w stężeniu około 2-10%.

bg‑azure

Podsumowanie

  • Reakcja kwasów karboksylowych z amoniakiem, prowadzona w wysokiej temperaturze, prowadzi do otrzymywania amidów pierwszorzędowych.

  • Reakcja kwasów karboksylowych z aminami pierwszorzędowymi, prowadzona w wysokiej temperaturze, prowadzi do otrzymywania amidów drugorzędowych.

  • Reakcja kwasów karboksylowych z aminami drugorzędowymi, prowadzona w wysokiej temperaturze, prowadzi do otrzymywania amidów trzeciorzędowych.

R1E0EcgOmw7E11
Otrzymywanie amidów o różnej rzędowości
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

reakcja pirolizy
reakcja pirolizy

(gr. lytikόs „mogący się rozwiązać”, gr. lỳsis „rozpuszczenie”, „rozluźnienie”) reakcja rozkładu polegająca na rozpadzie związków chemicznych, która zachodzi pod wpływem wysokiej temperatury

amina pierwszorzędowa
amina pierwszorzędowa

amina, w której cząsteczce jedna grupa alkilowa jest powiązana z atomem azotu. Wzór ogólny aminy alifatycznej I-rzędowej: R – NH2, gdzie: R – oznacza grupę alkilową; NH2 – oznacza grupę aminową

amina drugorzędowa
amina drugorzędowa

amina, w której cząsteczce dwie grupy alkilowe są powiązane z atomem azotu. Wzór ogólny aminy alifatycznej II-rzędowej, gdzie: R1R2 – oznaczają grupy alkilowe

R1CgZOej8MKiQ
Ogólny wzór aminy drugorzędowej
Źródło: dostępny w internecie: wikimedia.org, domena publiczna.
łuszczyca
łuszczyca

(łac. psoriasis „łuszczyca”) przewlekła choroba skóry, która objawia się występowaniem czerwonych ognisk pokrytych drobną, białawą, złuszczającą się łuską

Bibliografia

Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura., Warszawa 2014.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska‑Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum., Warszawa 2003.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Kapuścińska A., Nowak I., Wykorzystanie mocznika i jego pochodnych w przemyśle kosmetycznym, „Chemik” 2014, 2, 68, s. 91‑96.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Majewski W., Mechanizmy reakcji organicznych, Lublin 2012.

McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004.