bg‑orange

Reakcje z metalami i zasadami

Fenol reaguje z metalami aktywnymi i mocnymi zasadami. W reakcjach tych powstają fenolany, czyli sole fenolu posiadające anion ArO , gdzie -Ar to grupa arylowa. Przykładowe reakcje fenolu z sodem i wodorotlenkiem potasu zaprezentowano poniżej.

RqRIstpUNZwBc1
Reakcje fenolu z sodem i wodorotlenkiem potasu
Źródło: GroMar Sp. z o.o. oprac. na podst. M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

W reakcji fenolu z roztworem wodorotlenku potasu powstaje fenolan potasu, który, jako sól słabego kwasu i mocnej zasady, ulega hydroliziehydrolizahydrolizie anionowej. Wodny roztwór tego związku ma odczyn zasadowy, co potwierdza jonowy skrócony zapis tego procesu.

RsF1BHTNG8Jl71
Jonowy skrócony zapis hydrolizy anionowej fenolanu
Źródło: GroMar Sp. z o.o. oprac. na podst. M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑orange

Reakcje fenolu jako słabego kwasu

Kwas węglowy, jako mocniejszy kwas od fenolu, wypiera go z jego soli. Po wprowadzeniu CO 2 do roztworu fenolanu sodu, obserwuje się jego zmętnienie. Dzieje się tak, ponieważ powstający w tej reakcji fenol słabo rozpuszcza się w zimnej wodzie.

R1BhkgcYaTrtC1
Kwas węglowy, jako mocniejszy kwas, wypiera słabszy fenol z jego soli.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. oprac. na podst. M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ciekawostka
1

Działając na fenolan sodu tlenkiem węgla(IV), można uzyskać kwas salicylowy. Kwas ten raz pierwszy został otrzymany przez wyodrębnienie go z kory wierzby (łac. Salix, stąd nazwa). Metoda syntezy chemicznej została wynaleziona przypadkowo przez niemieckiego chemika, Hermanna Kolbego. W roku 1859  rozpoczął on poszukiwania taniej, chemicznej syntezy indyga (barwnika). Otrzymany ze smoły pogazowej fenol umieścił w zamkniętym naczyniu z dwutlenkiem węgla i mieszaninę tę ogrzewał. W wyniku tej reakcji, zamiast oczekiwanego granatowego barwnika, otrzymał kwas salicylowy. Dziś reakcję tę nazywa się reakcją Kolbego. Przebiega ona pod zwiększonym ciśnieniem, w temperaturze 130°C, zgodnie ze schematem:

RkkALIGVZBTwa
Źródło: dostępny w internecie: www.pl.wikipedia.org/wiki/Kwas_salicylowy, domena publiczna.

Indeks dolny Oprac. na podst. H. Kolbe, U. Synthese der Salicylsäure, A. der Chemie und Pharmacie, 113 (1), s. 125–127, 1860. Indeks dolny koniec

bg‑orange

Wykrywanie fenoli

1

Reakcją charakterystyczną dla fenoli jest reakcja z solami żelaza(III), w której tworzą się związki zabarwiające roztwór na kolor fioletowy (lub granatowy). Powstające fenolany żelaza(III) mają charakter związków koordynacyjnychzwiązki koordynacyjnezwiązków koordynacyjnych. Reakcja z jonami żelaza(III) pozwala na wykrywanie nawet śladowych ilości fenolu.

bg‑orange

Reakcje fenolu jako związku aromatycznego

Fenol jest związkiem aromatycznymzwiązki aromatycznearomatycznym i dlatego ulega również reakcjom charakterystycznym dla tych związków, np. bromowaniu i nitrowaniu. Reakcje te zachodzą dużo łatwiej niż w przypadku benzenu:

  • bromowanie (bez katalizatora) – powstaje 2,4,6‑tribromofenol;

RQePsVUWrRBFq1
Bromowanie (bez katalizatora) – powstaje 2,4,6‑tribromofenol.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. oprac. na podst. M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • nitrowanie (rozcieńczony HNO 3 ) – powstaje mieszanina 2‑nitrofenolu i 4‑nitrofenolu.

1
Ważne!

Grupa –OH w cząsteczce fenolu, jako podstawnik pierwszego rodzaju, kieruje następny podstawnik na pozycje 1,2 i 1,4 (powstają dwa produkty organiczne z przewagą izomeru 1,4).

R1VYsNYb4vGGp1
Reakcja pokazująca, że grupa –OH w cząsteczce fenolu, jako podstawnik pierwszego rodzaju, kieruje następny podstawnik na pozycje 2 i 4.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. oprac. na podst. M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

hydroliza
hydroliza

(gr. hýdōr „woda”, lýsis „rozłożenie”) reakcja odwracalna, zachodząca między kationem lub/i anionem pochodzącym z dysocjacji soli a cząsteczkami wody

związki koordynacyjne
związki koordynacyjne

związki kompleksowe; kompleksy; złożone cząsteczki lub jony (kationy, aniony), w których atom (lub jon) zwany atomem (jonem) centralnym jest połączony za pomocą wiązania koordynacyjnego z ligandami – jonami lub cząsteczkami obojętnymi

związki aromatyczne
związki aromatyczne

(łac. arōma, -ătis „przyprawa”) cykliczne węglowodory (areny) i niektóre ich pochodne, mające płaskie pierścienie z układem sprzężonych wiązań podwójnych; podstawowym kryterium formalnym aromatyczności jest obecność w pierścieniu zdelokalizowanych elektronów pi w liczbie określonej regułą Hückla, tj. (4n + 2), gdzie n = 0, 1, 2, ... ; podstawowym węglowodorem aromatycznym jest benzen

Bibliografia

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.