Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki

Wielocukry to polimery organiczne złożone z tysięcy monosacharydów (głównie glukozy) połączonych wiązaniami glikozydowymi. Część wielocukrów pełni rolę materiału zapasowego, który jest hydrolizowanyhydrolizahydrolizowany (rozkładany), gdy wzrośnie zapotrzebowanie organizmu na energię.

R1Z1dRRAgZFHS1
Ilustracja interaktywna przedstawia polisacharydy zapasowe (alfa-glikany): skrobię: amylozę - 10-30% i amylopektynę- 70-80% oraz glikogen. Amyloza: na ilustracji jest wzór - połączone są ze sobą w jednej linii cztery sześciokąty. Pomiędzy sześciokątami jest atom tlenu, który je łączy. Wszystkie sześciokąty łączą się u góry z ciemnoniebieskim owalem. Pod wzorem jest sinusoidalny łańcuch zbudowany z połączonych ze sobą sześciokątów. Rzędy nie łączą się ze sobą. Opis: 1. Źródło: rośliny., 2. Podjednostka: alfa‑glukoza., 3. Wiązania: alfa-1,4-glikozydowe., 4. Rozgałęzienia: brak. Amylopektyna: na ilustracji jest wzór: połączone są ze sobą w jednej linii cztery sześciokąty. Pomiędzy sześciokątami jest atom tlenu, który je łączy. Skrajne sześciokąty oraz sześciokąt drugi od lewej strony łączą się u góry z ciemnoniebieskim owalem. Przedostatni sześciokąt od prawej strony łączy się u góry z sześciokątem połączonym z ciemnoniebieskim owalem. Pod wzorem są dwa sinusoidalne łańcuchy. Łączą się ze sobą w środkowej części pod kątem 90 stopni. Opis: 5. Źródło: rośliny, 6. Podjednostka: alfa‑glukoza., 7. Wiązania: alfa-1,4-glikozydowe oraz alfa-1,6-glikozydowe, 8. Rozgałęzienia: co około 20–30 podjednostek. Glikogen: na ilustracji jest wzór: połączone są ze sobą w jednej linii cztery sześciokąty. Pomiędzy sześciokątami jest atom tlenu, który je łączy. Skrajne sześciokąty oraz sześciokąt drugi od lewej strony łączą się u góry z ciemnoniebieskim owalem. Przedostatni sześciokąt od prawej strony łączy się u góry z sześciokątem połączonym z ciemnoniebieskim owalem. Pod wzorem są połączone ze sobą sześciokąty, tworzą liczne rozgałęzienia. Opis: 9. Źródło: zwierzęta, grzyby, bakterie, 10. Podjednostka: alfa‑glukoza, 11. Wiązania: alfa-1,4-glikozydowe oraz alfa-1,6-glikozydowe, 12. Rozgałęzienia: co około 10–12 podjednostek.
Porównanie polisacharydów zapasowych.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Inne wielocukry stanowią materiał budulcowy struktur, które chronią komórkę lub nawet cały organizm (np. celuloza w ścianach komórkowych roślin, chityna w pancerzach skorupiaków).

R47PHpHAGmXfn1
Ilustracja interaktywna przedstawia polisacharydy strukturalne (beta-glikany): celulozę i chitynę. Na ilustracji jest wzór: połączone są ze sobą w jednej linii trzy sześciokąty. Pomiędzy sześciokątami jest atom tlenu, który je łączy. Skrajne sześciokąty łączą się u góry z jasnoniebieskim owalem. Środkowy sześciokąt łączy się z owalem na dole. Pod wzorem jest trzyrzędowy łańcuch zbudowany z połączonych ze sobą sześciokątów. Rzędy nie łączą się ze sobą. Opis: 1. Źródło: rośliny., 2. Podjednostka: beta‑glukoza., 3. Wiązania: beta-1,4-glikozydowe., 4. Rozgałęzienia: brak. Chityna. na ilustracji jest wzór: połączone są ze sobą w jednej linii trzy sześciokąty. Pomiędzy sześciokątami jest atom tlenu, który je łączy. Skrajne sześciokąty łączą się u góry i na dole z owalem - u góry z jasnoniebieskim, na dole z ciemnoniebieskim. Środkowy sześciokąt łączy się na dole z owalem jasnoniebieskim, a u góry z ciemnoniebieskim. Pod wzorem jest trzyrzędowy łańcuch zbudowany z połączonych ze sobą sześciokątów w jednej linii. Między rzędami brak połączenia. Opis: 5. Źródło: zwierzęta, grzyby., 6. Podjednostka: beta‑glukozamina., 7. Wiązania: beta-1,4-glikozydowe., 8. Rozgałęzienia: brak.
Porównanie polisacharydów strukturalnych.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Różnica między wielocukrami zapasowymi a budulcowymi wynika przede wszystkim z obecności różnych wiązań: alfa lub beta. Wiązania typu alfa nadają wielocukrowi strukturę spiralną, która umożliwia dostęp enzymom hydrolitycznym. Wiązania typu beta z kolei sprzyjają tworzeniu wiązań wodorowych wewnątrz łańcucha wielocukru i pomiędzy różnymi łańcuchami, co zwiększa odporność mechaniczną. Wielocukry zapasowe i budulcowe różnią się także organizacją przestrzenna podjednostek. Te pierwsze zwykle są zbudowane z wielu rozgałęzionych łańcuchów monosacharydów. Dzięki temu zajmują mniej miejsca i magazynują więcej energii (w wiązaniach między monosacharydami) niż wielocukry budulcowe, które mają postać liniową.

bg‑cyan

Charakterystyka wybranych polisacharydów

bg‑azure

Celuloza

R2YPYCfrj7XA61
W ścianie komórkowej roślin mikrofibryle celulozowe ułożone są równolegle, tworząc kolejne warstwy.
Źródło: https://chem.libretexts.org, licencja: CC BY-NC-SA 3.0.

Celuloza składa się z liniowo ułożonych, długich łańcuchów beta‑glukozy połączonych wiązaniami beta‑1,4‑glikozydowymi. Oznacza to, że kolejne merymermery glukozy leżą względem siebie „do góry nogami”, czyli grupy -OH są ułożone na zmianę nad i pod płaszczyzną pierścieni. Ułatwia to tworzenie wiązań wodorowych pomiędzy łańcuchami celulozy, które wzmacniają jej włóknistą strukturę. W budowie celulozy wyróżniamy jednostki zwane mikrofibrylamimikrofibrylemikrofibrylami, czyli zgrupowania ok. 80 łańcuchów celulozowych zespolonych ze sobą wiązaniami wodorowymi. Mikrofibryle odkładane są na zewnątrz błony komórkowej i wchodzą w skład ściany komórkowej, nadając jej sztywność.

R1aYozddWkZUs
Na ilustracji jest rozbudowany wzór. Zbudowany jest z licznych przestrzennych sześcioczłonowych pierścieni umiejscowionych rzędami jeden pod drugim. Pomiędzy grupami OH kolejnych pierścieni oraz OH w kolejnych rzędach zaznaczono linią przerywaną liczne wiązania wodorowe. Wiązanie beta-1,4-glikozydowe występuje pomiędzy atomem tlenu a grupą OH kolejnych pierścieni.
Budowa przestrzenna łańcuchów celulozy. Sztywny łańcuch celulozy tworzą reszty β‑glukozy połączone wiązaniami β‑1,4‑glikozydowymi. Jest on dodatkowo stabilizowany wiązaniami wodorowymi, które występują również pomiędzy sąsiednimi łańcuchami. Wiązania wodorowe są słabe, ale ich duża liczba nadaje celulozie sztywność i trwałość.
Źródło: Laghi.l, wikipedia.org, licencja: CC BY-SA 3.0.
Ciekawostka

Papierowe filtry do kawy i puch nasion bawełny w 95% składają się z celulozy; w drewnie jest jej 50%, a sucha masa liści to w 10–20% celuloza.

bg‑azure

Chityna

R1SF48V0mox531
Ilustracja interaktywna przedstawia wzór. Tworzą go połączone monomery chityny (N-Acetyloglukozamina - NAG). To sześcioczłonowe pierścienie zbudowana między innymi z grupy OH, grupy C H 2 O H , grupy aminowej NH połączonej na dole z atomem węgla łączącym się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a wiązaniem pojedynczym z grupą metylową. Pierścienie łączą się za pośrednictwem atomu tlenu.
Struktura chityny.
Źródło: Englishsquare.pl sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1JdJvjAOTGiW1
Struktura przestrzenna chityny. Na niebiesko oznaczono wiązania wodorowe.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Chityna, podobnie jak celuloza, również ma linearną strukturę. Łańcuchy chityny składają się z reszt N‑acetyloglukozaminy (glukoza jest tu zmodyfikowana przez dołączone grupy aminowe). Cząsteczka glukozaminy to dipol, co oznacza, że ładunki elektryczne są w niej nierównomiernie rozłożone. Po stronie atomu tlenu przy węglu połączonym z grupą aminową gromadzi się ładunek ujemny, zaś przy atomie azotu ładunek dodatni. To z kolei zwiększa liczbę wiązań wodorowych powstających pomiędzy merami. W rezultacie chityna ma znacznie większą twardość niż celuloza, a cecha ta znajduje zastosowanie w mocnych pancerzach skorupiaków i owadów czy sztywnych ścianach komórkowych grzybów.

R72dCgBUU1y0D1
Fotografie fragmentów mikrofibryli chityny izolowanych z oskórka stawonogów, wykonane za pomocą mikroskopu elektronowego o wysokiej rozdzielczości. Na zdjęciu z lewej strony strzałki wskazują obecność struktur krystalicznych (krystalitów) we włókienkach chityny. Z prawej strony struktura chitynowej kutykuli (oskórka) skorupiaka.
Źródło: Florentyna, Wikimedia Commons, licencja: CC BY 3.0.

Kręgowce nie mają enzymu, który trawiłby występujące w celulozie i chitynie wiązanie beta‑glikozydowe. Enzym taki występuje za to u wielu bakterii i pierwotniaków, często żyjących w symbiotycznym związku ze zwierzętami – w ich żołądku (jak u przeżuwaczy, zjadających głównie trawę, np. krów, owiec) lub jelicie (jak u żywiących się drewnem termitów). Dzięki ich obecności gospodarz może znacznie lepiej wykorzystać zjedzony materiał roślinny. W jelicie grubym człowieka także znajdują się mikroorganizmy trawiące celulozę i inne składniki błonnika: hemicelulozy (złożone z wielu różnych cukrów prostych), pektyny, ligninę i gumy roślinne. Znaczenie tych drobnoustrojów w pozyskiwaniu składników pokarmowych z tych związkówchemicznych jest jednak marginalne.

R1Jut5PFIrHDr
Kolonia termitów. Owady te mogą żywić się drewnem (w hodowli także: tekturą, papierem, szczątkami roślin), gdyż w ich jelicie bytują bakterie rozkładające celulozę.
Źródło: Pixabay, domena publiczna.
bg‑azure

Skrobia

Skrobia jest powszechnie występującym u roślin materiałem zapasowym, gromadzonym zwłaszcza w nasionach (np. ziarnach zbóż) i bulwach (np. ziemniaka). Ziarna skrobi (granulegranulegranule) magazynowane są wewnątrz amyloplastów i chloroplastów będących rodzajami plastydów. Wytwarzanie skrobi umożliwia szybkie zmagazynowanie nadwyżek glukozy powstającej podczas fotosyntezy.

Skrobia składa się z dwóch frakcji:

  • łańcuchowej – nierozgałęzionej, czyli zwiniętej helikalniehelisahelikalnie (dzięki wiązaniom alfa‑1,4‑glikozydowym), rozpuszczalnej w wodzie amylozy;

  • złożonej z rozgałęzionych łańcuchów, nierozpuszczalnej w wodzie amylopektyny.

Większość zwierząt ma enzymy potrzebne do hydrolizy skrobi. Jej rozkład odbywa się stopniowo: najpierw do oligosacharydów – dekstryn (to główny składnik skórki chleba), następnie dwucukru maltozy i cukru prostego glukozy.

Rbn5uzj4z2qr11
Ziarna skrobi w komórkach ziemniaka (fotografia z mikroskopu elektronowego skaningowego).
Źródło: Wikimedia Commons, licencja: CC BY 3.0.
bg‑azure

Glikogen

Glikogen jest wielocukrem zapasowym występującym u grzybów i zwierząt. W ciele człowieka 70% całkowitej ilości glikogenu znajduje się w mięśniach (ok. 1 do 2% masy włókien mięśni poprzecznie prążkowanych), stanowiąc rezerwę glukozy potrzebnej do ich pracy. Głównym magazynem glikogenu jest wątroba – wielocukier ten odpowiada za 6 do 8% jej wagi. Powstająca w wyniku hydrolizy glikogenu glukoza może być szybko uwolniona z wątroby do krwi – w ten sposób regulowany jest jej poziom. Zapas glikogenu w wątrobie nie jest zbyt duży – zwykle organizm zużywa go w ciągu dnia i konieczne jest jego uzupełnienie z pokarmu. Glikogen magazynowany jest w postaci ziaren (granulek) zawieszonych w cytoplazmie. Podobnie jak w przypadku skrobi jego trawienie zaczyna się od rozgałęzień najbardziej oddalonych od centrum, co umożliwia szybkie odłączanie potrzebnych cukrów prostych.

R14CIK3Q2D36k1
Ziarna glikogenu (litera G) w komórkach plemnikotwórczych pasożytniczego płazińca, przywry Lecithochirium microstomum (fotografia z mikroskopu elektronowego transmisyjnego).
Źródło: Papa Ibnou Ndiaye, Yann Quilichini, Aminata Sène, Vasyl V. Tkach, Cheikh Tidiane Bâ, Bernard Marchand, Wikimedia Commons, licencja: CC BY 4.0.
bg‑azure

Dekstran

Dekstran to polimer glukozowy, w którym występują głównie wiązania alfa‑1,6‑glikozydowe. Obecne są w nim również wiązania alfa‑1,2‑glikozydowe i alfa‑1,3‑glikozydowe, które tworzą nieliczne rozgałęzienia. Dekstran występuje u drożdży i w śluzie otoczki bakteryjnej. Stosuje się go jako płyn krwiozastępczy w przypadku dużej utraty krwi, gdyż zwiększa objętość osocza: 1 g dekstranu wiąże aż 20 ml wody.

RVMCE9acluIiF
Wzór dekstranu.
Źródło: Wikimedia Commons, domena publiczna.
bg‑azure

Mureina

Mureina to peptydoglikan (związek cukru z białkiem) budujący ścianę komórkową bakterii. Zbudowana jest z dwóch nierozgałęzionych łańcuchów polisacharydowych zawierających aminocukry, tj. beta‑glukozaminę i kwas muraminowy, połączone wiązaniem beta‑1,4‑glikozydowym. Między łańcuchami cukrowymi mureiny tworzą się łączniki peptydowe, co nadaje jej mocną i elastyczną strukturę.

bg‑azure

Błonnik

Błonnik to różnorodne substancje pochodzenia roślinnego, głównie celuloza i inne nierozpuszczalne w wodzie związki chemiczne, które nie są trawione w przewodzie pokarmowym człowieka. Skoro błonnik nie ulega trawieniu, dlaczego trzeba zwracać uwagę na jego zawartość w diecie? Otóż pełni on istotną rolę: wiążąc wodę, pęcznieje, dzięki czemu jemy mniej. Ponadto zawarta w nim celuloza podrażnia błonę śluzową jelit, stymulując wydzielanie śluzu. Pomaga on w przesuwaniu treści pokarmowej przez jelita, co sprzyja ich prawidłowemu działaniu.

Słownik

granule
granule

(łac. granum – ziarno) ziarnistości, grudki jakiejś substancji

helisa
helisa

(gr. helix – skręcony, owijający się) linia spiralna; helikalna struktura jest zwinięta jak spirala

hydroliza
hydroliza

(gr. hydor – woda; lysis – rozwiązanie, uwolnienie) rozkład chemiczny substancji z udziałem wody

krystalit
krystalit

(gr. krystallos – kryształ) część ciała stałego o budowie krystalicznej (uporządkowanej) otoczona materią bezpostaciową (amorficzną)

kutykula
kutykula

(łac. cuticula – skórka) u zwierząt oskórek, wytwór nabłonka pokrywającego ciało wielu bezkręgowców; u roślin warstwa kutyny pokrywająca powierzchnię skórki na liściach, łodygach i owocach

mer
mer

(gr. meros = „część”) najprostszy możliwy do wyróżnienia, stale powtarzający się fragment cząsteczek polimerów; polimery składają się z bardzo długiego łańcucha merów, na końcach którego znajudją się grupy końcowe

mikrofibryle
mikrofibryle

(gr. mikros – mały; łac. fibra – włókno) pęczki łańcuchów celulozowych połączonych ze sobą wiązaniami wodorowymi; także ogólnie: włókienka