MocznikmocznikMocznik należy do grupy amidówamidyamidów. Jego nazwa systematyczna to karbonamid. Jest to amid pochodzący od kwasu węglowego, w którym dwie grupy hydroksylowe zostały zastąpione grupami aminowymi. Dlatego mocznik nazywa się również diamidem kwasu węglowego. Wzór chemiczny mocznika oraz jego analogię do kwasu węglowego przedstawiono poniżej:

RJEsfQp6OPp6Y

Ilustracja przedstawiająca dwa wzory półstrukturalne kwasu węglowego oraz mocznika, czyli karbonamidu. Wzór kwasu węglowego zbudowany jest z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami $\text{OH}$. Z kolei wzór mocznika zbudowany jest z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami ${\text{NH}}_2$.

Atom tlenu grupy karbonylowej, z racji swojej wysokiej elektroujemności, przyciąga wolne pary elektronowe obecne na atomach azotu cząsteczki mocznika (pojawia się efekt indukcyjny), co powoduje zmniejszenie gęstości elektronowej na atomach azotu, a to odpowiada za odczyn obojętnyodczyn obojętnyodczyn obojętny wodnego roztworu mocznika.

RBScE9Nd46kgF

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny mocznika, czyli karbonamidu. Wzór ten zbudowany jest z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami ${\text{NH}}_2$. Na atomach azotu zaznaczono po jednej wolnej parze elektronowej w postaci dwóch kropek każda. Zaś na atomie tlenu dwie wolne pary elektronowe. Każdą z par zlokalizowanych na atomie tlenu połączono przerywaną linią z jedną parą zlokalizowaną na danej grupie ${\text{NH}}_2$.

W odróżnieniu od amoniaku, w którym wolna para elektronowa azotu jest zdolna do przyciągania kationów wodoru, co skutkuje zasadowym charakterem roztworu amoniaku, efekt indukcyjny w cząsteczce mocznika sprawia, że atomy azotu nie są tak zdolne do przyłączenia protonu (kationu wodoru), z czym wiąże się znaczne obniżenie reaktywności mocznika.

Ponieważ mocznik to diamid kwasu węglowego, to w reakcji hydrolizy kwasowej powstaje tlenek węgla($\text{IV}$), pochodzący od nietrwałego kwasu węglowego. Natomiast w reakcji hydrolizy zasadowej powstaje sól kwasu węglowego, czyli węglan.

R1RQdM25FEDQF

Ilustracja przedstawiająca reakcję hydrolizy kwasowej mocznika zapisanej w formie cząsteczkowej i jonowej skróconej. Równanie w formie cząsteczkowej. Cząsteczka mocznika zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami ${\text{NH}}_2$. Dodać cząsteczka ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$, dodać cząsteczka ${\text{H}}_2\text{O}$. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis ogrzewanie. Za strzałką cząsteczka tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV) ${\text{CO}}_2$ w postaci gazowej. Dodać cząsteczka siarczanu(<math aria‑label="sześć">VI amonu ${\left({\text{NH}}_4\right)}_2{\text{SO}}_4$. Równanie w formie jonowej skróconej. Cząsteczka mocznika zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami ${\text{NH}}_2$. Dodać dwa kationy ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis ogrzewanie. Za strzałką cząsteczka tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV) ${\text{CO}}_2$ w postaci gazowej. Dodać dwa kationy amonowe ${{\text{NH}}_4}^{+}$, dodać cząsteczka wody ${\text{H}}_2\text{O}$.

REbTSlxcZPzsu

Ilustracja przedstawiająca reakcję hydrolizy zasadowej mocznika zapisanej w formie cząsteczkowej i jonowej skróconej. Równanie w formie cząsteczkowej. Cząsteczka mocznika zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami ${\text{NH}}_2$. Dodać dwie cząsteczki $\text{NaOH}$. Strzałka w prawo, nad strzałką woda ${\text{H}}_2\text{O}$ oraz zapis ogrzewanie. Za strzałką cząsteczka węglanu sodu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami $\text{ONa}$. Dodać dwie cząsteczki amoniaku ${\text{NH}}_3$ w postaci gazowej. Równanie w formie jonowej skróconej. Cząsteczka mocznika zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami ${\text{NH}}_2$. Dodać dwa aniony ${\text{OH}}^{-}$. Strzałka w prawo, nad strzałką woda ${\text{H}}_2\text{O}$ oraz zapis ogrzewanie. Za strzałką anion węglanowy ${{\text{CO}}_3}^{2-}$ dodać dwie cząsteczki amoniaku ${\text{NH}}_3$ w postaci gazowej.

W reakcji kondensacjikondensacjakondensacji biorą udział dwie cząsteczki mocznika. Produktem reakcji jest dimer mocznika - biuret oraz gazowy amoniak.

RA3tsTwJLMDEp

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji. Dwie cząsteczki mocznika zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami ${\text{NH}}_2$. Atomy grupy ${\text{NH}}_2$ jednej cząsteczki zostały zakreślone wraz z atomem wodoru grupy ${\text{NH}}_2$ należącej do drugiej cząsteczki mocznika. Strzałka w prawo, nad nią zapis ogrzewanie. Za strzałką cząsteczka biuretu zbudowana z grupy ${\text{NH}}_2$ połączonej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą $\text{NH}$, która to związana jest z drugim atomem węgla również połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą ${\text{NH}}_2$. Dodać cząsteczkę gazowego amoniaku ${\text{NH}}_3$.

RO4jAyLhdAWii

Ilustracja przedstawiająca sól kompleksową miedzi. Dwa kationy sodu oraz wzięty w kwadratowy nawias kompleks miedzi z czterema cząsteczkami biuretu. Środkowe atomy azotu każdej z czterech cząsteczek biuretu uległy deprotonacji i posiadają ujemny ładunek, od nich do kationu miedzi(<math aria‑label="dwa">II) wychodzą wiązania koordynacyjne, tworząc tym samym tetracykliczny kompleks o sumarycznym ładunku <math aria‑label="minus dwa">-2.

Rm7PR6gBKC4eY

Ilustracja przedstawiająca probówkę z fioletowym, przezroczystym roztworem.

Mocznik, jako słaba zasada, wchodzi w reakcje z mocnymi kwasami, tworząc sole. Produktem reakcji mocznika z kwasem azotowym($\text{V}$) jest azotan($\text{V}$) mocznika, tworzący biały osad.

Słownik

ugrupowanie amidowe

ugrupowanie amidowe

ugrupowanie obejmujące grupę karbonylową i aminową, oznaczone na poniższym rysunku kolorem czerwonym

R1O7QcWe7hqJZ

Ilustracja przedstawiająca grupę amidową. Grupa ${\text{NH}}_2$ związana za pomocą wiązania pojedynczego z grupą karbonylową, to znaczy atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu. Od atomu węgla odchodzi wiązanie, które to może być połączone z dowolnym podstawnikiem.

wiązania peptydowe

wiązania peptydowe

wiązania występujące pomiędzy grupą aminową $—{\text{NH}}_2$ a grupą karbonylową $—\text{C}=\text{O}$ w białkach

R1EHqNcrAPi5z

Ilustracja przedstawiająca grupę amidową. Grupa $\text{NH}$ związana za pomocą wiązania pojedynczego z grupą karbonylową, to znaczy atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu. Od atomu azotu i atomu węgla odchodzi po jednym wiązaniu pojedynczym, które to mogą być połączone z dowolnym podstawnikiem.

Bibliografia

Danikiewicz W., Część III. Chemia organiczna, Warszawa 2009.

Kaznowski K., Chemia.Vademecum maturalne, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.