Grafika interaktywna
Polecenie 1
Jakim reakcjom ulega mocznik? Zapoznaj się z grafiką interaktywną, prezentującą reaktywność mocznika, a następnie przejdź do pytań zamieszczonych poniżej.
, 2. Mocznik ulega hydrolizie zasadowej. Mocznik w reakcji z zasadą sodową prowadzi do otrzymania węglanu sodu i amoniaku, zgodnie ze schematem:
, 3. Mocznik reaguje z kwasem azotowym(). Mocznik wchodzi w reakcję z , dając azotan() mocznika, zgodnie ze schematem:
Reakcja ta znalazła zastosowanie do oddzielenia mocznika z moczu podczas analiz lekarskich.
Ilustracja przedstawiająca statyw z probówkami znajdujący się na stole laboratoryjnym.Indeks dolny Próbki moczu. Źródło: pixabay.com; Licencja: domena publiczna;, 4. Mocznik ulega kondensacji. Mocznik, ulega kondensacji z wytworzeniem biuretu, czyli dimeru mocznika , zgodnie ze schematem:
Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji. Dwie cząsteczki mocznika zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami . Strzałka w prawo, nad nią zapis ogrzewanie. Za strzałką cząsteczka biuretu zbudowana z grupy połączonej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą , która to związana jest z drugim atomem węgla również połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą . Dodać cząsteczkę gazowego amoniaku .Indeks dolny Reakcja kondensacji mocznika
Aby odnotować obecność wiązań peptydowych w związkach organicznych takich jak białka i peptydy używa się reakcji biuretowej (reakcja Piotrowskiego). Gdy w strukturze substancji znajdują się minimum dwa wiązania peptydowe umiejscowione obok siebie lub przedzielone nie więcej niż jednym atomem węgla, obserwuje się pozytywny wynik testu.
Podczas tej próby dodaje się do sprawdzanej mieszaniny (w tym przypadku do mocznika), świeżo przygotowanego roztworu wodorotlenku miedzi(), powstałego zgodnie ze schematem:
Wynik uważa się za dodatni, gdy następuje zmiana barwy z niebieskiej na fioletową. Efekt kolorystyczny jest wynikiem tworzenia się anionowych związków kompleksowych, w których jon jest kompleksowany przez minimum dwie grupy peptydowe.
Ilustracja przedstawiająca strukturę kompleksu peptydu z jonem miedzi na drugim stopniu utlenienia. Atom centralny stanowi atom miedzi na drugim stopniu utlenienia. jest on związany z czterema atomami azotu, z czego co drugie z wiązań jest wiązaniem kowalencyjnym, a dwa pozostałe są koordynacyjne i pochodzą od atomów azotu grup w cząsteczkach peptydów. Dwa peptydy tworzące kompleks są tak samo zbudowane, to znaczy grupa R łączy się z grupą , która to podstawiona jest grupą metylową i łączy się z atomem azotu grupy związanym kowalencyjnie z atomem miedzi. Wspomniany atom azotu łączy się za pomocą wiązania peptydowego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z kolejna grupą związaną z podstawnikiem R oraz z grupą związaną koordynacyjnie z atomem miedzi, a także za pomocą wiązania peptydowego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą metylową. Jak wspomniano pozostałe dwa atomy azotu łączące się z atomem miedzi w cząsteczce należą do analogicznego peptydu. Wiązania akceptorowo-donorowe znajdują się pomiędzy jonem miedzi a grupami .Indeks dolny Związek kompleksowy, w którym jon jest kompleksowany przez cztery grupy peptydowe.
Grafika interaktywna pt. Reakcje, którym ulega mocznik
Źródło: GroMar Sp. z o.o., opracowano na podstawie McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2005, wyd. 3. ISBN 83-01-14406-8, licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1
Zwróć uwagę na wzór strukturalny kwasu węglowego przedstawionego poniżej i zaznacz odpowiednią grupę funkcyjną, która, poprzez wstawienie w miejsca ugrupowań (we wzorze kwasu węglowego zaznaczone są na fioletowo), utworzy wzór strukturalny mocznika.
Zwróć uwagę na wzór strukturalny kwasu węglowego przedstawionego poniżej i zaznacz odpowiednią grupę funkcyjną, która, poprzez wstawienie w miejsca ugrupowań , utworzy wzór strukturalny mocznika.

Wzór kwasu węglowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 2