Polecenie 1

Jakim reakcjom ulega mocznik? Zapoznaj się z grafiką interaktywną, prezentującą reaktywność mocznika, a następnie przejdź do pytań zamieszczonych poniżej.

R1aYdkGygtr2E1
Ilustracja interaktywna Ilustracja interaktywna przedstawiająca schemat reakcji, w których bierz udział mocznik. W środkowej części schematu znajduje się cząsteczka mocznika zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami NH2. Od cząsteczki odchodzą cztery strzałki, które wskazują na struktury produktów, jakie mogą powstawać w poszczególnych reakcjach z udziałem mocznika. Za pierwszą strzałką znajdują się produkty hydrolizy mocznika w środowisku kwasowym cząsteczka tlenku węgla(IV) CO2 w postaci gazowej. Dodać cząsteczka siarczanu(VI amonu NH42SO4. Za drugą strzałką znajdują się produkty hydrolizy mocznika w środowisku zasadowym - cząsteczka węglanu sodu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami ONa. Dodać dwie cząsteczki amoniaku NH3 w postaci gazowej. Za trzecią strzałką znajduje się produkt reakcji mocznika z kwasem azotowym(V), który to składa się z kationu znajdującego się w nawiasie kwadratowym, względem którego w indeksie górnym znajduje się znak plus. W nawiasie struktura zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą NH2 oraz z grupą NH3. Za nawiasem anion azotanowy(V) NO3-. Za czwartą strzałką znajdują się produkty kondensacji dwóch cząsteczek mocznika, to jest biuret oraz amoniak. Cząsteczka biuretu zbudowana z grupy NH2 połączonej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą NH, która to związana jest z drugim atomem węgla również połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą NH2. Dodać cząsteczkę gazowego amoniaku NH3.}Indeks dolny Związek kompleksowy, w którym jon Cu2+ jest kompleksowany przez cztery grupy peptydowe. 1. Mocznik ulega hydrolizie kwasowej. W reakcji mocznika z wodą i kwasem siarkowym(VI) powstaje siarczan(VI) amonu i tlenek węgla(IV), zgodnie ze schematem:

CONH22+H2O+H2SO4TNH42SO4+CO2, 2. Mocznik ulega hydrolizie zasadowej. Mocznik w reakcji z zasadą sodową prowadzi do otrzymania węglanu sodu i amoniaku, zgodnie ze schematem:

CONH22+2 NaOHT, H2ONa2CO3+2 NH3, 3. Mocznik reaguje z kwasem azotowym(V). Mocznik wchodzi w reakcję z HNO3, dając azotan(V) mocznika, zgodnie ze schematem:

CONH22+2 NaOHNH2CONH3++NO3-

Reakcja ta znalazła zastosowanie do oddzielenia mocznika z moczu podczas analiz lekarskich.
Ilustracja przedstawiająca statyw z probówkami znajdujący się na stole laboratoryjnym.Indeks dolny Próbki moczu. Źródło: pixabay.com; Licencja: domena publiczna;, 4. Mocznik ulega kondensacji. Mocznik, ulega kondensacji z wytworzeniem biuretu, czyli dimeru mocznika NH2CONHCONH2, zgodnie ze schematem:

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji. Dwie cząsteczki mocznika zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami NH2. Strzałka w prawo, nad nią zapis ogrzewanie. Za strzałką cząsteczka biuretu zbudowana z grupy NH2 połączonej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą NH, która to związana jest z drugim atomem węgla również połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą NH2. Dodać cząsteczkę gazowego amoniaku NH3.Indeks dolny Reakcja kondensacji mocznika

Aby odnotować obecność wiązań peptydowych w związkach organicznych takich jak białka i peptydy używa się reakcji biuretowej (reakcja Piotrowskiego). Gdy w strukturze substancji znajdują się minimum dwa wiązania peptydowe umiejscowione obok siebie lub przedzielone nie więcej niż jednym atomem węgla, obserwuje się pozytywny wynik testu.

Podczas tej próby dodaje się do sprawdzanej mieszaniny (w tym przypadku do mocznika), świeżo przygotowanego roztworu wodorotlenku miedzi(II), powstałego zgodnie ze schematem:

2 NaOH+CuSO4CuOH2 +Na2SO4

Wynik uważa się za dodatni, gdy następuje zmiana barwy z niebieskiej na fioletową. Efekt kolorystyczny jest wynikiem tworzenia się anionowych związków kompleksowych, w których jon Cu2+ jest kompleksowany przez minimum dwie grupy peptydowe.

Ilustracja przedstawiająca strukturę kompleksu peptydu z jonem miedzi na drugim stopniu utlenienia. Atom centralny stanowi atom miedzi na drugim stopniu utlenienia. jest on związany z czterema atomami azotu, z czego co drugie z wiązań jest wiązaniem kowalencyjnym, a dwa pozostałe są koordynacyjne i pochodzą od atomów azotu grup NH w cząsteczkach peptydów. Dwa peptydy tworzące kompleks są tak samo zbudowane, to znaczy grupa R łączy się z grupą CH, która to podstawiona jest grupą metylową i łączy się z atomem azotu grupy NH związanym kowalencyjnie z atomem miedzi. Wspomniany atom azotu łączy się za pomocą wiązania peptydowego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z kolejna grupą CH związaną z podstawnikiem R oraz z grupą NH związaną koordynacyjnie z atomem miedzi, a także za pomocą wiązania peptydowego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą metylową. Jak wspomniano pozostałe dwa atomy azotu łączące się z atomem miedzi w cząsteczce należą do analogicznego peptydu. Wiązania akceptorowo-donorowe znajdują się pomiędzy jonem miedzi a grupami NH.Indeks dolny Związek kompleksowy, w którym jon Cu2+ jest kompleksowany przez cztery grupy peptydowe.
Grafika interaktywna pt. Reakcje, którym ulega mocznik
Źródło: GroMar Sp. z o.o., opracowano na podstawie McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2005, wyd. 3. ISBN 83-01-14406-8, licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1

Zwróć uwagę na wzór strukturalny kwasu węglowego przedstawionego poniżej i zaznacz odpowiednią grupę funkcyjną, która, poprzez wstawienie w miejsca ugrupowań OH (we wzorze kwasu węglowego zaznaczone są na fioletowo), utworzy wzór strukturalny mocznika.

Zwróć uwagę na wzór strukturalny kwasu węglowego przedstawionego poniżej i zaznacz odpowiednią grupę funkcyjną, która, poprzez wstawienie w miejsca ugrupowań OH, utworzy wzór strukturalny mocznika.

R16kk0UbwsNy3
Wzór kwasu węglowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R5lc78MEOXQSH
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R12lQqowegYNP
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
R1D9vaZjEJcjm
Wybierz prawidłową nazwę wybranej grupy funkcyjnej. Możliwe odpowiedzi: 1. aminowa, 2. tiolowa, 3. estrowa, 4. amidowa, 5. acylowa
R1GWspqZ3ZUiG
Ćwiczenie 2
Zaznacz poprawne odpowiedzi obrazujące reaktywność mocznika. Możliwe odpowiedzi: 1. Ulega hydrolizie kwasowej., 2. Ulega hydrolizie zasadowej., 3. Ulega rekcji kondensacji., 4. Wchodzi w reakcję z HNO3., 5. Ulega reakcji eliminacji.