bg‑azure

Węglowodory

Na świecie znanych jest już ponad 10 000 000 związków organicznych. Najprostszymi z nich są węglowodory, których skład jakościowy jest bardzo prosty. Cząsteczki węglowodorów zbudowane są wyłącznie z atomów węgla i wodoru. Dzięki prostej budowie oraz dzięki temu, że atomy węgla łączą się ze sobą bezpośrednio, mogą tworzyć tysiące różnych związków. Łańcuchy te mogą być proste (bez rozgałęzień), rozgałęzione lub mogą zamykać się w pierścienie. Istnieje więc wiele różnych grup (rodzin) węglowodorów.

Pomiędzy atomami węgla może również występować krotność wiązaniakrotność wiązaniakrotność wiązania. Pod tym stwierdzeniem będziemy rozumieć wiązania pojedyncze, podwójne, potrójne, a nawet ich wielokrotność. Należy pamiętać, że w węglowodorach wiązania pojedyncze są wiązaniem typu sigma, natomiast wiązania podwójne i potrójne są wiązaniami typu sigmapi ( 1 sigma 1 pi, 1 sigma 2 pi).

Ćwiczenie 1

Poniżej przedstawiono kilkanaście różnych wzorów strukturalnych węglowodorów.

Rz4SXycwVEFtE
Jakie łańcuchy spotykamy u węglowodorów?
R12BDHkZeoW7u1
Wzory sumaryczne metan: Ce ha 4, heksan ce 6 ha 14, dekan ce 10 ha 22, eten ce 2 ha 4, buten ce 4 ha 8, okten ce 8 ha 16, buta-1,3-dien ce 4 ha 6, penta-1,2-dien ce 5 ha 8, etyn ce 2 ha 2, propyn ce 3 ha 4, oktyn 8 ce ha 14, cyklopropan ce 3 ha 6, cyklobutan ce 4 ha 8, cyklopentan ce 3 ha 4, cyklopropen ce 3 ha 4, cyklookten ce 8 ha 14, cykloheksen ce 6 ha 10, cykloheksa-1,2-dien ce 6 ha 8, benzen ce 6 ha 6, antracen ce 14 ha 10, fenantren ce 14 ha 10.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R76h8gYrzQezc
Ćwiczenie 2
Czym różnią się alkany od alkenów?
Ciekawostka

Liczba opisanych dotąd związków organicznych przekroczyła już 10 mln i rocznie zwiększa się o ok. 100‑200 tysięcy. Ta ich mnogość wynika ze zdolności atomów węgla do tworzenia wiązań zarówno między własnymi atomami, jak i atomami większości innych pierwiastków chemicznych. Prowadzi to do powstawania cząsteczek o dowolnie dużej liczbie atomów, powiązanych ze sobą w łańcuchy i/lub pierścienie, różniące się między sobą (w przypadku takiego samego składu ilościowego i jakościowego) dodatkowo kolejnością wiązań oraz geometrycznym i/lub przestrzennym ułożeniem atomów w cząsteczce. To powoduje, że mimo anachronizmu podziału na chemię organiczną i nieorganiczną – nadal jest on stosowany.

bg‑azure

Podział węglowodorów

Węglowodory są związkami organicznymi, w których – jak wskazuje nazwa – występują atomy węgla i wodoru. Atomy węgla są czterowartościowe i są wysycone atomami wodoru.

Węglowodory możemy podzielić w zależności od:

  • sposobu połączenia się ze sobą atomów węgla (budowa szkieletu, topologię łańcucha). Wówczas dzielimy je na łańcuchowe i pierścieniowe. Węglowodory łańcuchowe nazywany również alifatycznymiwęglowodory alifatycznealifatycznymi, a węglowodory pierścieniowe cyklicznymiwęglowodory cyklicznecyklicznymi.

  • od typu i liczby wiązań między atomami węgla w cząsteczce (krotność wiązań), wśród węglowodorów łańcuchowych wyróżniamy węglowodory nasycone (alkanyalkany, parafinyalkany) i nienasycone (alkenyalkeny, olefinyalkenyalkinyalkiny, acetylenyalkiny). Zaś wśród węglowodorów pierścieniowych możemy wyróżnić węglowodory cykloalifatyczne (np. cykloalkany, cykloalkeny) oraz aromatycznewęglowodory aromatycznearomatyczne (pierścieniowe z układem aromatycznym).

R1HBQ8pyU7nJP1
Mapa myśli. Lista elementów: Nazwa kategorii: WęglowodoryElementy należące do kategorii WęglowodoryNazwa kategorii: łańcuchowe (alifatyczne)Elementy należące do kategorii łańcuchowe (alifatyczne)Nazwa kategorii: nasyconeElementy należące do kategorii nasyconeNazwa kategorii: alkanyKoniec elementów należących do kategorii nasyconeNazwa kategorii: nienasyconeElementy należące do kategorii nienasyconeNazwa kategorii: alkenyNazwa kategorii: alkinyNazwa kategorii: alkadienyKoniec elementów należących do kategorii nienasyconeKoniec elementów należących do kategorii łańcuchowe (alifatyczne)Nazwa kategorii: cykliczne (związki karbocykliczne)Elementy należące do kategorii cykliczne (związki karbocykliczne)Nazwa kategorii: cykloalifatyczneElementy należące do kategorii cykloalifatyczneNazwa kategorii: nienasyconeElementy należące do kategorii nienasyconeNazwa kategorii: cykloalkinyNazwa kategorii: cykloalkenyNazwa kategorii: cykloalkadienyKoniec elementów należących do kategorii nienasyconeNazwa kategorii: nasyconeElementy należące do kategorii nasyconeNazwa kategorii: cykloalkanyKoniec elementów należących do kategorii nasyconeNazwa kategorii: aromatyczneElementy należące do kategorii aromatyczneNazwa kategorii: jednopierścienioweNazwa kategorii: wielopierścienioweKoniec elementów należących do kategorii aromatyczneKoniec elementów należących do kategorii cykloalifatyczneKoniec elementów należących do kategorii cykliczne (związki karbocykliczne)Koniec elementów należących do kategorii Węglowodory
Podział węglowodorów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglowodory nasycone to te, które w swoich cząsteczkach posiadają jedynie wiązania pojedyncze.

Węglowodory nienasycone to z kolei te, które  w swoich cząsteczkach posiadają wiązania wielokrotne. Może być jedno wiązanie lub kilka.

Ciekawostka

Węglowodory platońskie

R1JsZY8w72u8R
Węglowodór platoński – kuban (C8H8)
Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, domena publiczna.

Jednym z rodzajów są wielościany foremnewielościan foremnyforemne, zwane inaczej bryłami platońskimi. Cieszyły się zainteresowaniem wielu myślicieli i filozofów, w tym także Platona i jego ucznia Teajtetosa. Są to: tetraedr, heksaedr, oktaedr, dodekaedr, ikosaedr.

Właśnie w oparciu o te bryły próbowano syntetyzować związki chemiczne, których wierzchołkami są rozmieszczone atomy węgla - węglowodory platońskiewęglowodory platońskiewęglowodory platońskie. Stało się to możliwe m. in. z uwagi na rozwój metod syntezy cząsteczek organicznych, fizykochemicznych metod badania struktury cząsteczek, jak również metod teoretycznych, które pozwalają na ocenę możliwości istnienia trwałych, hipotetycznych cząsteczek. Najbardziej znanym węglowodorem platońskim jest kuban, a innymi: tetraedran (dokładniej jego pochodne) i dodekaedran.

Słownik

alkany, parafiny
alkany, parafiny

(łac. parum affinis „mało powinowaty”) – nasycone związki organiczne zbudowane z węgla i wodoru o wzorze ogólnym C n H 2 n Indeks dolny +2,  Indeks dolny koniecposiadają w swojej strukturze wyłącznie wiązania pojedyncze

alkeny, olefiny
alkeny, olefiny

nienasycone związki organiczne zbudowane z węgla i wodoru o wzorze ogólnym C n H 2 n , posiadają w swojej strukturze wiązanie podwójne

alkiny, acetyleny
alkiny, acetyleny

nienasycone związki organiczne zbudowane z węgla i wodoru o wzorze ogólnym CIndeks dolny nHIndeks dolny 2n‑2,  Indeks dolny koniecposiadają w swojej strukturze wiązanie potrójne

krotność wiązania
krotność wiązania

pojęcie, które ma na celu określić, czy występujące w cząsteczce związku chemicznego wiązanie jest pojedyncze, podwójne czy potrójne

węglowodory alifatyczne
węglowodory alifatyczne

(węglowodory łańcuchowe) węglowodory o atomach węgla połączonych w otwarte łańcuchy (proste lub rozgałęzione)

węglowodory cykliczne
węglowodory cykliczne

(węglowodory pierścieniowe) węglowodory o atomach węgla połączonych w pierścienie (jeden lub więcej)

węglowodory aromatyczne
węglowodory aromatyczne

(areny) węglowodory cykliczne (pierścieniowe) z układem aromatycznym; w tych węglowodorach obecne są sprzężone wiązania wielokrotne (naprzemiennie pojedyncze i podwójne)

wielościan foremny
wielościan foremny

bryła przestrzenna będąca wielościanem, w którym wszystkie ściany są przystającymi wielokątami foremnymi, a we wszystkich jego wierzchołkach zbiega się jednakowa liczba ścian

węglowodory platońskie
węglowodory platońskie

węglowodory, które posiadają wiązania pojedyncze; ich szkielet oparty jest na niektórych wielościanach platońskich (tetraedr, heksaedr, dodekaedr)

Bibliografia

Atkins P., Jones L. Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004.

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, tom 1‑2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, tom 1‑2, Warszawa 1997.