AminyaminaAminy możemy podzielić na alifatycznezwiązki alifatycznealifatyczne z podstawnikami alkilowymialkilalkilowymi ($\text{R}—$), a także aromatycznezwiązki aromatycznearomatyczne z podstawnikami arylowymiarylarylowymi ($\text{Ar}—$). Rozróżniamy aminy pierwszorzędowe, drugorzędowe oraz trzeciorzędowe. Rzędowość określa się na podstawie liczby atomów węgla, połączonych z atomem azotu. Aminy drugo– i trzeciorzędowe mogą należeć do grupy amin symetrycznych lub niesymetrycznych, w zależności od rodzaju grup występujących w związku oraz sposobu rozmieszczenia względem atomu azotu. Aminy można nazwać symetrycznymi, gdy jedna strona związku ma odbicie lustrzane po drugiej stronie względem atomu azotu. Niesymetryczne aminy mają różne grupy i nie można określić symetrii cząsteczki. Określenie symetrii oraz rzędowości jest niezwykle ważne przy tworzeniu nazw amin. Zasady nazewnictwa przedstawiają podrozdziały poniżej.

Aminy $\text{I}$–rzędowe

Nazwy $\text{I}$-rzędowych aminamina $\text{I}$-rzędowa$\text{I}$-rzędowych amin konstruuje się poprzez dodanie nazwy „amina” do nazwy węglowodoru macierzystego.

Na przykład, w przedstawionym niżej wzorze widzimy, że grupa aminowa jest przyłączona do węglowodorowego łańcucha butanu – zatem jej nazwa to butano–$1$–amina. Atom węgla, bezpośrednio połączony z grupą aminową, nie musi być zawsze oznaczony lokantem $1$. Ważniejsze jest bowiem, aby łańcuch węglowy był jak najdłuższy.

R14zA6b1zQth3

Ilustracja przedstawia wzór szkieletowy butyloaminy ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{NH}}_{\text{2}}$. We wzorze strukturalnym kreskowym grupa ${\text{NH}}_{\text{2}}$ znajduje się na końcu łamanej symbolizującej łańcuch węglowodorowy.

Inne przykłady amin $\text{I}$–rzędowych wraz z ich nazwami systematycznymi podano poniżej:

R1JxhNlF1xQrC

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny cykloheksano-$1$-aminy zbudowanej z pierścienia cykloheksanu, to jest sześcioczłonowego nasyconego pierścienia węglowodorowego, w którym to jeden z atomów węgla podstawiony jest grupą aminową ${\text{NH}}_{\text{2}}$.

RVxEXSea5X3Hy

Ilustracja przedstawia wzór grupowy propano-$2$-aminy zbudowany z grupy $\text{CH}$ połączonej z dwiema grupami ${\text{CH}}_3$ oraz z grupą aminową ${\text{NH}}_2$.

R1dqFAmCNWF7Y

Ilustracja przedstawia wzór grupowy metanoaminy zbudowanej z grupy metylowej oraz aminowej ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{NH}}_{\text{2}}$.

Rwj64H9inlMZb

Ilustracja przedstawia wzór grupowy $2$-chloroetano-$1$-aminy zbudowanej z grupy aminowej ${\text{NH}}_2$ połączonej z grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z kolejną grupą ${\text{CH}}_2$ podstawioną atomem chloru $\text{Cl}$.

Aminy $\text{II}$– i $\text{III}$–rzędowe

W celu nazwania aminy $\text{II}$-amina $\text{II}$-rzędowa$\text{II}$- lub $\text{III}$-rzędowejamina $\text{III}$-rzędowa$\text{III}$-rzędowej należy:

• Wybrać najdłuższy łańcuch (lub pierścień) węglowy i nazwać aminę, tak jak to czyniliśmy w przypadku amin $\text{I}$–rzędowych.

• Dodać nazwy podstawników na atomie azotu, wskazując ich usytuowanie literą N.

Na przykład:

RsZ4TuU4e3lFM

Ilustracja przedstawia wzór N‑etylo‑N-metylopropano-$2$-aminy. Do atomu azotu przyłączone są: grupa etylowa ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{3}}$, grupa metylowa ${\text{CH}}_{\text{3}}$ oraz grupa $2$-propylowa, to jest $\text{CH}{\left({\text{CH}}_3\right)}_2$. Grupy metylowa i etylowa są zaznaczone zielonymi ramkami i podpisane jako podstawniki, a grupa $2$-propylowa na brązowo jako najdłuższy łańcucha.

Poniżej przeanalizujemy inne wzory $\text{II}$– i $\text{III}$–rzędowych amin wraz z ich nazwami, pamiętając, że nazwa, zalecana dla pierścienia benzenowego podstawionego grupą aminową (benzenoaminy), to anilina. Właśnie tej nazwy powinniśmy używać.

RFbxbURedPJ9S

Ilustracja przedstawia wzór $3$-cyklopropylo‑N-metylo‑N-propylopropano-$1$-aminy. Do atomu azotu przyłączone są: grupa propylowa ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{3}}$, grupa metylowa ${\text{CH}}_{\text{3}}$ oraz grupa $3$-cyklopropylopropanowa ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}$ do ostatniej grupy ${\text{CH}}_{\text{2}}$ przyłączony jest cykliczny trójczłonowy pierścień.

R12eQAwx9eSpP

Ilustracja przedstawia wzór N,N‑dimetylometanoaminy, to jest trimetyloaminy. Do atomu azotu przyłączone są trzy grupy metylowe ${\text{CH}}_{\text{3}}$.

R6HsTXFc4vMtJ

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny N‑fenylo‑N-metyloaniliny, czyli N,N‑difenylo‑N-metyloaminy. Do atomu azotu przyłączone są dwa pierścienie fenylowe oraz grupa metylowa ${\text{CH}}_{\text{3}}$.

R1QV6iccv2eyG

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny $\mathit{\text{N}}$-(fenylometylo)etano-$1$-aminy. Do grupy $\text{NH}$ przyłączone są grupa etylowa ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{3}}$ oraz grupa ${\text{CH}}_{\text{2}}$ podstawiona pierścieniem fenylowym, czyli sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym o wzorze sumarycznym <mathC6H5.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.