AminokwasyaminokwasyAminokwasy to związki organiczne występujące powszechnie we wszystkich organizmach żywych. Spośród ponad 300 poznanych aminokwasów wyróżnia się 20
αalfa‑aminokwasów będących składnikami białek i peptydów. Pozostałe występują w stanie wolnym w tzw. puli aminokwasowej, różnej dla poszczególnych tkanek i organizmów.

Cząsteczka αalfa‑aminokwasu zawiera grupę karboksylową (–COOH) oraz grupę aminową (–NHIndeks dolny 2₂) przyłączone do tego samego atomu węgla.

R10kFLSw1ENIX

Ilustracja przedstawia ogólny wzór strukturalny aminokwasu w modelu kulkowo‑pręcikowym. Atomy węgla zaznaczono jako szare kulki, atomy wodoru jako żółte mniejsze, tlenu jako większe czerwone i atom azotu jako średnią kulkę niebiską. Podstawnik R reprezentujący łańcuch boczny zaznaczono w postaci szarego prostokąta. Wiązania reprezentowane są przez pojedyncze lub podwójne pręciki łączące poszczególne atomy, w zależności od krotności wiązań. Cząsteczka zbudowana jest grupy aminowej utworzonej przez atom azotu podstawiony dwoma atomami wodoru. Grupa ta łączy się z atomem węgla związanym z atomem wodoru, łańcuchem bocznym R oraz grupą karboksylową, którą stanowi atom węgla połączony za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym atomem wodoru.

Grupy związane z węglem CIndeks dolny αalfa Indeks dolny koniec_αalfa rozmieszczone są wokół niego podobnie do wierzchołków tetraedrutetraedrtetraedru. Większość αalfa‑aminokwasów ma przy tym węglu cztery różne grupy, jedynie glicyna wykazuje inną budowę – zamiast łańcucha bocznego zawiera drugi atom wodoru. Asymetria atomu węgla (C) powoduje tworzenie się substancji optycznie czynnych – enancjomerów L i D. W białkachbiałkabiałkach występują wyłącznie L‑aminokwasy.

Cząsteczki aminokwasów obecne w białku, zwane resztami aminokwasowymi, różnią się rodzajem podstawnika R (tzw. łańcucha bocznego), który warunkuje ich właściwości fizyczne i chemiczne. Zależnie od nich i od budowy łańcucha bocznego aminokwasy można dzielić na różne kategorie, np. na polarnepolarnośćpolarne i niepolarne, alifatycznealifatycznośćalifatyczne i aromatycznearomatycznośćaromatyczne oraz kwasowekwaskwasowe i zasadowezasadazasadowe.

RpLFuDCEpZ6Lo

Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny aminokwasu w postaci jonu obojnaczego składający się z grupy $\text{CH}$ połączonej z zaznaczonym na pomarańczowo podstawnikiem R, a także z grupą ${{\text{NH}}_3}^{+}$ oraz grupą karboksylanową ${\text{COO}}^{-}$.

Obecność w cząsteczce zasadowej grupy aminowej i kwasowej grupy karboksylowej warunkuje charakter amfoterycznyamfoterycznośćamfoteryczny aminokwasów, które w roztworach o odczynie kwasowym zachowują się jak zasadyzasadazasady, natomiast w roztworach o odczynie zasadowym – jak kwasykwaskwasy.

Aminokwasy mogą występować w postaci jonów obojnaczychjon obojnaczyjonów obojnaczych. Oznacza to, że jeden ich koniec ma ładunek dodatni, a drugi ujemny. Z grupy karboksylowej (–COOH) uwalnia się proton (HIndeks górny +⁺), zmieniając ją w jon  –COOIndeks górny -^-, podczas gdy grupa aminowa
(–NHIndeks dolny 2₂), przyjmując proton, przekształca się w jon  –NHIndeks dolny 3₃Indeks górny +⁺. Protony mogą więc być dołączane do grupy aminowej i odłączane od grupy karboksylowej. Wartość pH roztworu, w którym możliwie największa ilość danego aminokwasu występuje w postaci jonu obojnaczego, nazywa się punktem izoelektrycznym (pI).

R1OPykS0g15v0

Ilustracja przedstawia równowagę pomiędzy formą cząsteczkową aminokwasu a odpowiadającym jej jonem obojnaczym, którego tworzenie jest faworyzowane w punkcie izoelektrycznym. Cząsteczka aminokwasu zbudowana jest z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą $\text{OH}$ i z grupą $\text{CH}$. Ostatnia, to jest grupa $\text{CH}$ łączy się z łańcuchem bocznym R, atomem wodoru oraz grupą ${\text{NH}}_2$. Strzałka w prawo, poniżej krótsza strzałka w lewo, za strzałkami jon obojnaczy zbudowany z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym i z grupą $\text{CH}$. Ostatnia, to jest grupa $\text{CH}$ łączy się z łańcuchem bocznym R, atomem wodoru oraz grupą ${{\text{NH}}_3}^{+}$.

Aminokwasy można podzielić według właściwości ich łańcuchów bocznych (R), mających wpływ na przestrzenną strukturę białek.

Aminokwasy mające polarne łańcuchy boczne są hydrofilowehydrofilowośćhydrofilowe.

Aminokwasy z niepolarnymi łańcuchami bocznymi są mniej lub bardziej hydrofobowehydrofobowośćhydrofobowe.

Aminokwasy alifatyczne, inaczej łańcuchowe, mają podstawnik, w którym atomy węgla tworzą prosty (liniowy) lub rozgałęziony łańcuch. Są to: walina, cysteina, melatonina, glicyna, alanina, izoleucyna, leucyna.

Do aminokwasów aromatycznych należą te aminokwasy, których łańcuchy boczne zawierają pierścień aromatyczny: fenyloalanina, tyrozyna, tryptofan oraz prolina.

W łańcuchach bocznych tych aminokwasów znajduje się dodatkowa grupa karboksylowa. Aminokwasy kwasowe występują w komórkach w postaci zjonizowanej, dlatego mają ładunek ujemny.

RZI9y29coomeI

Ilustracja przedstawia wzory półstrukturalne kwasu asparaginowego i kwasu glutaminowego zaznaczone na czerwono wraz nazwami oraz ze stosowanymi skrótami trójliterowymi. Oba z aminokwasów zbudowane są z grupy $\text{CH}$ połączonej z grupą karboksylową $\text{COOH}$, grupą aminową ${\text{NH}}_2$ oraz łańcuchem bocznym. W kwasie asparaginowym (Asp) łańcuch boczny stanowi grupa metylenowa ${\text{CH}}_2$ podstawiona grupą karboksylową $\text{COOH}$. W kwasie glutaminowym (Glu) są to dwie połączone ze sobą kolejno grupy metylenowe, z których ostatnia podstawiona jest grupą karboksylową $\text{COOH}$.

Mają w swoich łańcuchach bocznych dodatkowe grupy aminowe. Mogą przyjmować dodatkowe atomy wodoru, przez co stają się cząsteczkami naładowanymi dodatnio.

R1aidduKyTuvn

Ilustracja przedstawia wzory półstrukturalne aminokwasów zasadowych zaznaczone na zielone wraz z ich nazwali i skrótami trójliterowymi. Należą do nich: lizyna, arginina i histydyna. Każdy aminokwas stanowi grupa $\text{CH}$, do której przyłączone są grupa aminowa ${\text{NH}}_2$, grupa karboksylowa $\text{COOH}$ oraz determinujący podział łańcuch boczny. W lizynie (Lys) łańcuch boczny to czterowęglowy łańcuch zbudowany z czterech grup ${\text{CH}}_2$, z których ostatnia podstawiona jest grupą aminową ${\text{NH}}_2$. W argininie (Arg) łańcuch boczny stanowią trzy kolejno połączone ze sobą grupy metylenowe ${\text{CH}}_2$, z których ostatnia wiąże się z grupą $\text{NH}$ związaną z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z kolejną grupą $\text{NH}$ oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą ${\text{NH}}_2$. W histydynie łańcuch boczny zbudowany jest z grupy metylenowej związanej z pierścieniem imidazolu, to jest pięcioczłonowym pierścieniem, który stanowią kolejno połączony z wspomnianą grupą metylenową atom węgla łączący się za pomocą wiązania pojedynczego z atomem azotu, który to za pomocą wiązania podwójnego łączy się z grupą $\text{CH}$. Grupa ta wiąże się z grupą $\text{NH}$ związaną z kolejną grupą $\text{CH}$ połączoną za pomocą wiązania podwójnego z wspomnianym na początku atomem węgla, co zamyka pięcioczłonowy pierścień.

Poszczególne aminokwasy łączą się wiązaniami peptydowymi pomiędzy grupą karboksylową jednej cząsteczki a grupą aminową drugiej. Wynikiem połączenia się dwóch aminokwasów jest dipeptyd. Przyłączenie kolejnego aminokwasu tworzy tripeptyd, a następnego - tetrapeptyd. W ten sposób powstają oligopeptydy, czyli krótkie łańcuchy zbudowane z dwóch do kilkunastu reszt aminokwasowych. Te utworzone z większej liczby aminokwasów nazywa się polipeptydami. Łańcuchy aminokwasów o masie cząsteczkowej powyżej 10 tys. daltonów (czyli zbudowane z co najmniej 90. aminokwasów) zaliczane są do białek. Na jednym końcu każdego łańcucha znajduje się wolna grupa aminowa, a na drugim wolna grupa karboksylowa.

R1QoqWWhSHmR8

Ilustracja przedstawia powstawanie wiązania peptydowego. Aminokwasy, tutaj w formie jonów obojnaczych, ulegają kondensacji. Cząsteczka pierwszego aminokwasu zbudowana z grupy ${{\text{NH}}_3}^{+}$ połączonej z grupą $\text{CH}$, która to związana jest z podstawnikiem ${\text{R}}_{\text{1}}$ oraz z grupą karboksylanową składającą się z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem węgla obdarzonym ładunkiem ujemnym. Dodać cząsteczkę drugiego aminokwasu zbudowaną z grupy ${{\text{NH}}_3}^{+}$ połączonej z grupą $\text{CH}$, która to łączy się z podstawnikiem ${\text{R}}_{\text{2}}$ oraz z grupą karboksylanową składającą się z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym i zaznaczonym na żółto. Strzałka, od strzałki odchodzi cząsteczka wody powstająca w reakcji, za strzałką znajduje się cząsteczka dipeptydu zbudowanego z grupy ${{\text{NH}}_3}^{+}$ stanowiącej N‑koniec peptydu, w którym to zaznaczono na żółto dwa atomy wodoru. Grupa ta łączy się z grupą $\text{CH}$, która związana jest z podstawnikiem ${\text{R}}_{\text{1}}$ oraz z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem azotu grupy $\text{NH}$. Grupa ta łączy się z grupą $\text{CH}$ związaną z podstawnikiem ${\text{R}}_{\text{2}}$ oraz grupą karboksylanową karboksylanową składającą się z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym. Grupa ta stanowi C‑koniec dipeptydu. W cząsteczce zaznaczono również wiązanie peptydowe, które występuje pomiędzy atomem węgla związanym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu, a atomem azotu grupy $\text{NH}$.

Słownik