Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑violet

Regularność we właściwościach fizycznych

Właściwości związków organicznych są jednym z zagadnień, szczegółowo rozpatrywanych w chemii. Mając do dyspozycji dany związek, można zbadać doświadczalnie jego właściwości chemiczne lub fizyczne. Innym sposobem jest skorzystanie z tablic chemicznych i wyszukanie odpowiednich danych o cząsteczce. Metody te, choć są skuteczne, zazwyczaj wymagają zbyt wiele pracy i czasu. Tymczasem pewne właściwości fizyczne związku można określić, mając na uwadze jego budowę oraz położenie w szeregu homologicznym.

O ile właściwości chemiczne elementów szeregu homologicznegoszereg homologicznyszeregu homologicznego wynikają z obecności (lub braku) grup funkcyjnych, to już właściwości fizyczne ulegają znacznym zmianom w każdym z szeregów.

Właściwości fizyczne to między innymi:

  • gęstość,

  • temperatura topnienia,

  • temperatura wrzenia,

  • lotność,

  • rozpuszczalność w rozpuszczalnikach polarnych (np. wodzie) i rozpuszczalnikach niepolarnych.

Wymienione właściwości zmieniają się stopniowo wraz ze wzrostem liczby atomów węgla. Wynika to ze zwiększonej masy cząsteczkowej, ponieważ każdy homolog szeregu różni się od poprzedniego o tą samą jednostkę strukturalną. Poniżej przedstawiono zmiany wybranych właściwości fizycznych w szeregach homologicznych wraz ze wzrostem liczby atomów węgla.

temperatura topnienia

temperatura wrzenia

lotność

gęstość

rośnie

rośnie

maleje

rośnie

Przykład 1

Zależność temperatury wrzenia alkanów i alkoholi od liczby atomów węgla w łańcuchu alifatycznym.

R3XMgnLnfM2n5
Wykres kolumnowy. Lista elementów:
  • 1. zestaw danych:
    • Liczba atomów węgla: 1
    • Alkany - temperatura wrzenia [[°C]]: -161.7
    • Alkohole - temperatura wrzenia[[°C]]: 64.6
  • 2. zestaw danych:
    • Liczba atomów węgla: 2
    • Alkany - temperatura wrzenia [[°C]]: -88.6
    • Alkohole - temperatura wrzenia[[°C]]: 78.2
  • 3. zestaw danych:
    • Liczba atomów węgla: 3
    • Alkany - temperatura wrzenia [[°C]]: -42.2
    • Alkohole - temperatura wrzenia[[°C]]: 97
  • 4. zestaw danych:
    • Liczba atomów węgla: 4
    • Alkany - temperatura wrzenia [[°C]]: -0.5
    • Alkohole - temperatura wrzenia[[°C]]: 117.6
  • 5. zestaw danych:
    • Liczba atomów węgla: 5
    • Alkany - temperatura wrzenia [[°C]]: 36.1
    • Alkohole - temperatura wrzenia[[°C]]: 138
  • 6. zestaw danych:
    • Liczba atomów węgla: 6
    • Alkany - temperatura wrzenia [[°C]]: 68.7
    • Alkohole - temperatura wrzenia[[°C]]: 157
Źródło: Na podstawie: Sawicka J., Janich-Kilian A., Cejner-Mania W., Urbańczyk G.,Tablice chemiczne, Gdańsk 2004.

Alkohole mogą być traktowane jako pochodne wody, w których jeden atom wodoru został zastąpiony grupą organiczną. Ze względu na elektroujemny atom tlenu, poszczególne dipole wiązań O-H w alkoholach nie mogą się wzajemnie znosić, co skutkuje znacznym momentem dipolowym, który pozwala alkoholom na tworzenie wiązań wodorowych.

Alkohole mają zatem znacznie wyższą temperaturę wrzenia niż alkany o porównywalnej masie cząsteczkowej. Jednak im większa grupa alkilowa w cząsteczce alkoholu, tym bardziej „alkanopodobny” jest alkohol w swoich właściwościach. Ze względu na swój polarny charakter alkohole są zazwyczaj dobrymi rozpuszczalnikami dla szerokiej gamy związków organicznych.

Słownik

szereg homologiczny
szereg homologiczny

(gr. homologos „zgodny”) związki organiczne, które zawierają jednakowe grupy funkcyjne i posiadają taką samą budowę chemiczną, ale różnią się między sobą o taką samą jednostkę strukturalną

homologi
homologi

związki organiczne, należące do tego samego szeregu homologicznego

Bibliografia

Atkins P., Jones L., Chemical Principles: The Quest for Insight, 5th Edition, New York 2010.

Encyklopedia PWN

Gorzynski Smith J., Organic Chemistry3th Edition, New York 2011.

Hejwowska S., Marcinkowski R., Staluszka J., Chemia 2. Zakres rozszerzony, Gdynia 2011.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., Chemia organiczna 2, Warszawa 2005.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 1985.

Patrick G. L., Organic Chemistry, 2th Edition, New York 2004.