AlkoholealkoholeAlkohole to związki, które zawierają grupę funkcyjną –OH, związaną z tetraedrycznym (w stanie hybrydyzacjihybrydyzacjahybrydyzacji $s{p}^3$) atomem węgla.

Najważniejsze właściwości chemiczne alkoholi są konsekwencją struktury elektronowej grupy hydroksylowej, przyłączonej do tetraedrycznego atomu węgla (hybrydyzacja $s{p}^3$). Atom tlenu (hybrydyzacja $s{p}^3$) połączony jest wiązaniem σsigma z atomem wodoru (wiązanie utworzone przez orbital $s{p}^3$ atomu tlenu i orbital 1s atomu wodoru). Jest to wiązanie atomowe, silnie spolaryzowane.

R3R9xrMgOMqg0

Na ilustracji przedstawiono rodzaj orbitali w cząsteczce alkoholu i hybrydyzację ${\mathrm{s}\mathrm{p}}^3$. Przy atomie węgla i wodoru zaznaczono delta plus, przy atomie tlenu delta minus.

Wiązanie $\mathrm{C}-\mathrm{O}$, utworzone przez hybrydę $s{p}^3$ atomu węgla i hybrydę $s{p}^3$ atomu tlenu, jest więc mniej spolaryzowane niż wiązanie $\mathrm{O}-\mathrm{H}$. Dodatkowo, atom tlenu dysponuje dwiema wolnymi parami elektronowymi. Stanowi centrum nukleofilowe i jest równocześnie zasadą Lewisa. Atom węgla, związany z atomem tlenu, stanowi centrum elektrofilowe.

R‑OH to ogólny wzór alifatycznych alkoholi monohydroksylowych. Cząsteczka alkoholu zawiera hydrofilowąhydrofilowośćhydrofilową grupę -OH i hydrofobowąhydrofobowośćhydrofobową resztę węglowodorową -R (wyjątkiem jest metanol, który posiada grupę metylową $-{\mathrm{CH}}_3$). Wśród alkoholi alifatycznych łańcuchowych możemy wyróżnić, np. alkohole monohydroksylowe, będące pochodnymi:

• alkanów o wzorze ogólnym ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n+1}\text{OH}$;

• alkenów o wzorze ogólnym ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n-1}\text{OH}$;

• alkinów o wzorze ogólnym ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n-3}\text{OH}$.

Alkohole można też traktować jako pochodne wody. W tym ujęciu zakładamy, że jeden z atomów wodoru w cząsteczce wody został zastąpiony grupą węglowodorową R.

Obecność silnie spolaryzowanego wiązania $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ determinuje właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi. Silna polaryzacja wiązania $\mathrm{O}-\mathrm{H}$ sprawia, że cząsteczki alkoholi są dipolamidipoldipolami.

RjhTUDthpRupu

Na ilustracji jest cząsteczka alkoholu przedstawiona jako dipol. W grupie OH po lewej stronie zaznaczono delta plus, po prawej delta minus. Uproszczony model przedstawiony jest w postaci elipsy: po lewej stronie jest kolor niebieski oznaczony jako delta plus, po przeciwnej elipsa ma kolor jasnoczerwony - delta minus.

Alkohole są zróżnicowane pod względem budowy. Przykładowa klasyfikacja obejmuje te, które zawierają również reszty węglowodorowe o charakterze aromatycznym.

Słownik

Bibliografia

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.