AminyaminaAminy są związkami organicznymi, pochodnymi amoniaku. Mają swoją charakterystyczną grupę aminową $—{\text{NH}}_2$ (w przypadku amin pierwszorzędowych).

Aminy można uważać za pochodne amoniaku, w którego cząsteczce jeden, dwa lub trzy atomy wodoru zostały zastąpione resztami węglowodorowymi $\mathit{\text{R}}$ (alkilowymi lub/i arylowymi).

R1SnhWQIN3YLc

Na ilustracji są cztery wzory. Amoniak, wzór: atom azotu, nad nim pozioma kreska, łączy się wiązaniami pojedynczymi z trzema atomami wodoru. Amina pierwszorzędowa: wodór znajdujący się po lewej stronie wzoru zostaje zastąpiony podstawnikiem R jeden. Amina drugorzędowa: dwa atomy wodoru zostają zastąpione podstawnikami R jeden oraz R dwa. W aminie trzeciorzędowej wszystkie atomy wodoru zostają zastąpione podstawnikami: R jeden, R dwa i R trzy.

Rzędowość amin określona jest liczbą grup węglowodorowych, związanych z atomem azotu.

Niższe alifatycznezwiązki alifatycznealifatyczne aminy w temperaturze pokojowej są gazami dobrze rozpuszczalnymi w wodzie.

Wyższe aminy alifatyczne są cieczami lub ciałami stałymi. Cząsteczki amin pierwszo- i drugorzędowych ulegają asocjacji (pomiędzy cząsteczkami tworzą się wiązania wodorowe) i stąd aminy te mają wyższe temperatury wrzenia niż węglowodory nasycone o identycznej liczbie atomów węgla w cząsteczce.

Cząsteczki amin pierwszorzędowych mogą tworzyć więcej wiązań wodorowychwiązanie wodorowewiązań wodorowych z cząsteczkami wody niż cząsteczki amin drugo- i trzeciorzędowych, dlatego rozpuszczalność w wodzie amin pierwszorzędowych jest większa od rozpuszczalności amin drugo- i trzeciorzędowych.

O zasadowymzasadazasadowym charakterze amin, podobnie jak w przypadku amoniaku, decyduje atom azotu, który, mając wolną parę elektronową, jest zdolny do przyłączenia jonów ${\text{H}}^{+}$. Wniosek więc jest taki, że aminy mogą reagować z kwasami i wodą.

Aminy mają charakterystyczny rybi zapach, a niektóre, np. N‑metylometanoamina (dimetyloamina) i N,N‑dimetylometanoamina (trimetyloamina) można znaleźć w zalewie śledziowej. Wodne roztwory amin mają odczyn zasadowy.

Aminy mają charakter zasadowy, więc reagują z kwasami, np.:

RzW8ZfssJCn2U

Na ilustracji jest wzór półstrukturalny: R łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylenową, ta z kolei z atomem azotu. Azot łączy się wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami wodoru. Po prawej stronie azotu zaznaczono kulkami dwa elektrony.

Zwiększona w porównaniu z amoniakiem zasadowość jest skutkiem efektu indukcyjnego grup alkilowych, które odpychają elektrony w kierunku atomu azotu. Należy pamiętać, że każdy czynnik (podstawniki, elektroujemne atomy itp.) „angażujący” wolną parę elektronową atomu azotu, osłabia zasadowość związku, a każdy czynnik „dopychający” elektrony w kierunku atomu azotu – zwiększa zasadowość.

Aminy, jako słabe zasady, mogą być wyparte ze swoich soli pod wpływem działania mocnych zasad, np.:

Trzeciorzędowe aminy mają zdolność reagowania z halogenkami alkilowymi i tworzenia czwartorzędowych soli amoniowych. Sole te można potraktować częściowo jako pochodne soli amonowych, w których każdy atom wodoru w jonie amonowym został zastąpiony grupą węglowodorową.

Czwartorzędowe sole amoniowe odgrywają ważną rolę biologiczną; w organizmach naturalnie występują np. cholina (kation $2$-hydroksyetylo(trimetylo)amoniowy), acetylocholina ($2$-(acetyloksy)-N,N,N-trimetyloetanoamina).

Słownik

Bibliografia

Encyklopedia PWN

M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.