Charakterystyczną cechą związków, zawierających wiązania wielokrotne (w tym alkenów), jest zdolność do reakcji: addycji i polimeryzacji.
AddycjąaddycjaAddycją nazywa się proces przyłączania do atomów węgla, połączonych wiązaniem podwójnym lub potrójnym cząsteczek homo- lub heteroatomowych, w wyniku czego zmniejsza się krotność wiązania w cząsteczce organicznego substratu. Reakcja addycji zachodzi wtedy, gdy dwa substraty łączą się ze sobą, tworząc jeden produkt.
Indeks dolny Źródło: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Warszawa 2010. Indeks dolny koniecŹródło: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Warszawa 2010.
Wśród elektrofiliczynnik elektrofilowyelektrofili, które przyłączają się do wiązania podwójnego w procesie addycji, na uwagę zasługują cząsteczki fluorowców.
Ważne!
Brom () oraz chlor () chętnie przyłączają się do alkenów.
Jod () nie reaguje z większością alkenów.
Fluor () z uwagi na dużą reaktywność nie jest stosowany w warunkach laboratoryjnych.
W reakcjach addycji halogenów do wiązania podwójnego rozpuszczalnikiem może być lub .
Addycja zachodzi szybko w pokojowej temperaturze lub niższej i nie wymaga naświetlania promieniami ultrafioletowymi.
bg‑violet
Mechanizm addycji bromu do wiązania podwójnego w etenie
Mechanizm addycji elektrofilowej cząsteczki chlorowca do wiązania podwójnego można przedstawić w kilku etapach:
R1ekFLchaEOXD
Przykład 1
Przy sprzężonym układzie wiązań podwójnychsprzężony układ wiązań podwójnychsprzężonym układzie wiązań podwójnych, w reakcji zachodzącej przy stosunku molowym substratów , możliwa jest addycja w układzie (tzw. addycja ) oraz addycja w układzie (tzw. addycja ).
Podczas reakcji addycji elektrofilczynnik elektrofilowyelektrofil przyłącza się wyłącznie do jednego wiązania podwójnego, podczas gdy drugie wiązanie pozostaje niezmienione. Addycja cząsteczki bromu do ,-pentadienu prowadzi do ,-dibromopent--enu.
Podczas reakcji addycji cząsteczka elektrofilaczynnik elektrofilowyelektrofila zostaje przyłączona do atomu pierwszego oraz ostatniego atomu węgla w sprzężonym układzie wiązań. Wiązanie podwójne tworzy się między atomami węgla numer i , a więc w miejscu, gdzie przed addycją było wiązanie pojedyncze.
R145e1ULiMhnz
Przykład 2
Przy izolowanym układzie wiązań podwójnychizolowany układ wiązań podwójnychizolowanym układzie wiązań podwójnych każde z wiązań zachowuje swoje właściwości (takie jak wiązanie podwójne w alkenach); wiązania podwójne nie oddziałują na siebie:
Rq6w723WJ0toK
Słownik
addycja
addycja
(łac. additio „dodawanie”) proces przyłączania do atomów węgla połączonych wiązaniem podwójnym lub potrójnym cząsteczek homo- lub heteroatomowych, w wyniku czego zmniejsza się krotność wiązania w cząsteczce organicznego substratu
polaryzacja
polaryzacja
zjawisko nierównomiernego rozkładu cząstkowego ładunku elektrycznego na atomach połączonych wiązaniem chemicznym
czynnik elektrofilowy
czynnik elektrofilowy
elektrofil, cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem
czynnik nukleofilowy
czynnik nukleofilowy
nukleofil, cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach może być ich donorem
karbokation
karbokation
(łac. carbo „węgiel”, gr. katiṓn „idący w dół”) jon karboniowy; kation org., w którym dodatni ładunek, wywołany deficytem elektronów, jest zlokalizowany na atomie węgla
sprzężony układ wiązań podwójnych
sprzężony układ wiązań podwójnych
wiązania podwójne są rozdzielone jednym wiązaniem pojedynczym
izolowany układ wiązań podwójnych
izolowany układ wiązań podwójnych
wiązania podwójne są rozdzielone więcej niż jednym wiązaniem pojedynczym
Bibliografia
Gorzynski Smith J., Organic Chemistry, wyd. 3, New York 2011.
Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.
McMurry J., Chemia organiczna, cz. 2, Warszawa 2010.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1. Warszawa 2010.
Patrick G. L., Organic Chemistry, wyd. 2., London – New York 2004.