Przeczytaj

bg‑azure

Monosacharydy

Monosacharydy to zazwyczaj ciała stałe o słodkim smaku. Rozpuszczają się w wodzie. Roztwory wodne mają odczyn obojętny.

Poniżej podano schemat reakcji chemicznych, w których glukoza stanowi substrat:

R1HVZDdeq9l8M1

Ilustracja przedstawiająca różne reakcje chemiczne, w których glukoza pełni rolę substratu. Glukoza znajduje się w centrum schematu od niej poprowadzone są strzałki, nad którymi zapisano odczynniki, zaś za strzałkami produkty poszczególnych reakcji. Pierwsza reakcja. Nad strzałką wzór ogólny alkoholu ROH, za strzałką produkt reakcji, to jest glikozyd. Druga reakcja. Nad strzałką zapis próba Tollensa, za strzałką produkt reakcji kwas glukonowy. Trzecia reakcja. Nad strzałką wodny roztwór bromu B r indeks dolny, dwa nawias, aq, zamknięcie nawiasu, koniec indeksu dolnego oraz wodorowęglan sodu N a H C O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, za strzałką kwas glukonowy. Czwarta reakcja. Nad strzałką stężony kwas azotowy H N O indeks dolny, trzy nawias, stęż., zamknięcie nawiasu, koniec indeksu dolnego, za strzałką kwas glukarowy. Piąta reakcja. Nad strzałką wodorotlenek miedzi(dwa) C u nawias, O H, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oraz zapis "na zimno", za strzałką związek kompleksowy jonów miedzi(dwa) z grupami O H glukozy. Szósta reakcja. Nad strzałką zapis "próba Trommera" oraz "na gorąco", za strzałką kwas glukonowy. Siódma reakcja. Nad strzałką cząsteczka wodoru H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oraz katalizator, za strzałką cząsteczka sorbitolu. — Różnicą między reakcją z wodorotlenkiem miedzi( $II$ ) a próbą Trommera są warunki prowadzenia reakcji. W przypadku wodorotlenku miedzi( $II$ ), reakcję prowadzi się „na zimno”, natomiast próba Trommera prowadzona jest „na gorąco”.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Poniżej podano schemat reakcji chemicznych, w których fruktoza stanowi substrat:

RCCxYCAuxSq8C1

Ilustracja przedstawiająca różne reakcje chemiczne, w których fruktoza pełni rolę substratu. Fruktoza znajduje się w centrum schematu od niej poprowadzone są strzałki, nad którymi zapisano odczynniki, zaś za każdą strzałką produkty poszczególnych reakcji. Pierwsza reakcja. Nad strzałką wzór ogólny alkoholu ROH, za strzałką produkt reakcji, to jest glikozyd. Druga reakcja. Nad strzałką zapis próba Tollensa, za strzałką produkt reakcji kwas glukonowy. Trzecia reakcja. Nad strzałką wodorotlenek miedzi(dwa) C u nawias, O H, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oraz zapis "na zimno", za strzałką związek kompleksowy jonów miedzi(dwa) z grupami O H fruktozy. Czwarta reakcja. Nad strzałką zapis "próba Trommera" oraz "na gorąco", za strzałką kwas glukonowy. Piąta reakcja. Nad strzałką cząsteczka wodoru H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego oraz katalizator, za strzałką cząsteczka sorbitolu. — Różnicą między reakcją z wodorotlenkiem miedzi( $II$ ) a próbą Trommera są warunki prowadzenia reakcji. W przypadku wodorotlenku miedzi( $II$ ), reakcję prowadzi się „na zimno”, natomiast próba Trommera prowadzona jest „na gorąco”.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑azure

Disacharydy

Disacharydy są glikozydami – powstają z dwóch reszt monosacharydowych (identycznych lub różnych) połączonych wiązaniem $O$ –glikozydowym. W zależności od tego, które grupy $— OH$ monosacharydów zostały zaangażowane w tworzenie wiązania glikozydowego, disacharyd posiada lub nie posiada właściwości redukujących.

R9mrUmeSo9cz6

disacharydy redukujące Mowa więc o maltozie, laktozie i celobiozie. Wiązanie O-glikozydowe powstało z grupy hydroksylowej

— OH

pierścieniowej formy węglowodanu z grupą hydroksylową drugiej cząsteczki cukru. W nazwie systematycznej redukującego disacharydu pojawia się charakterystyczna końcówka „-oza”. Disacharydy dają pozytywny wynik w próbie Tollensa i Trommera, tworzą z alkoholami lub fenolami glikozydy., disacharydy nieredukujące Czyli sacharoza. Wiązanie glikozydowe powstało z dwóch grup hydroksylowych

— OH

każdego z monosacharydów. W nazwie systematycznej nieredukującego disacharydu jest charakterystyczna końcówka „-zyd” (

α

D

-glukopiranozylo-

β

D

-fruktofuranozyd). Disacharydy nie tworzą anomerów i glikozydów.

disacharydy redukujące
Mowa więc o maltozie, laktozie i celobiozie. Wiązanie O-glikozydowe powstało z grupy hydroksylowej $- OH$ pierścieniowej formy węglowodanu z grupą hydroksylową drugiej cząsteczki cukru. W nazwie systematycznej redukującego disacharydu pojawia się charakterystyczna końcówka „-oza”. Disacharydy dają pozytywny wynik w próbie Tollensa i Trommera, tworzą z alkoholami lub fenolami glikozydy.

disacharydy nieredukujące
Czyli sacharoza. Wiązanie glikozydowe powstało z dwóch grup hydroksylowych $- OH$ każdego z monosacharydów. W nazwie systematycznej nieredukującego disacharydu jest charakterystyczna końcówka „-zyd” (α-D-glukopiranozylo-β-D-fruktofuranozyd). Disacharydy nie tworzą anomerów i glikozydów.

Wiązanie glikozydowe disacharydów jest trwałe w środowisku rozcieńczonych zasad. W środowisku rozcieńczonych kwasów disacharydy łatwo hydrolizująhydrolizahydrolizują, tworząc monosacharydy wchodzące w ich skład, np. hydroliza sacharozy:

C_{12} H_{22} O_{11} + H_{2} O \to_{H^{+}}^{ogrzewanie} \underset{glukoza}{C_{6} H_{12} O_{6}} + \underset{fruktoza}{C_{6} H_{12} O_{6}}

bg‑azure

Polisacharydy

Skrobia i celuloza należą do polisacharydów. Cząsteczki polisacharydów złożone są z kilku do kilku tysięcy pierścieni monosacharydowych połączonych wiązaniami $O$ –glikozydowymi. W skład polisacharydów wchodzą jednakowe cząsteczki monosacharydów lub cząsteczki różnych monosacharydów.

Rmz6SMzSjpIZd

Skrobia Tworzy łańcuchy złożone z cząsteczek

α

D

-glukopiranozy, połączonych wiązaniami

α

1

4

-glikozydowymi oraz

α

1

6

-glikozydowymi. Jest białą, bezpostaciową substancją, bez smaku i zapachu. Nie rozpuszcza się w zimnej wodzie, a w gorącej pęcznieje, tworząc tzw. kleik skrobiowy. Nie wykazuje właściwości redukujących. Jako polisacharyd, ogrzewana w środowisku kwasowym lub pod wpływem enzymów (amylaz), hydrolizuje, tworząc

D

-glukozę jako ostateczny produkt. Skrobię można wykryć za pomocą płynu Lugola. Pozytywnym wynikiem próby jest pojawienie się granatowego zabarwienia., Celuloza Tworzy łańcuchy złożone z

β

D

-glukopiranozy, połączone wiązaniami

β

1

4

-glikozydowymi. Jest substancją stałą, nierozpuszczalną w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Nie wykazuje właściwości redukujących. Pod wpływem kwasów lub enzymów (celulaza) hydrolizuje, tworząc

D

-glukozę. Celuloza ulega estryfikacji, np. w reakcji ze stężonym kwasem azotowym(

V

) powstaje mieszanina mono-, di-, triazotanów(

V

) celulozy. Triazotan(

V

) celulozy jest głównym składnikiem bawełny strzelniczej.

Skrobia
Tworzy łańcuchy złożone z cząsteczek α-D-glukopiranozy, połączonych wiązaniami α-1,4-glikozydowymi oraz α-1,6-glikozydowymi. Jest białą, bezpostaciową substancją, bez smaku i zapachu. Nie rozpuszcza się w zimnej wodzie, a w gorącej pęcznieje, tworząc tzw. kleik skrobiowy. Nie wykazuje właściwości redukujących. Jako polisacharyd, ogrzewana w środowisku kwasowym lub pod wpływem enzymów (amylaz), hydrolizuje, tworząc D-glukozę jako ostateczny produkt. Skrobię można wykryć za pomocą płynu Lugola. Pozytywnym wynikiem próby jest pojawienie się granatowego zabarwienia.

Celuloza
Tworzy łańcuchy złożone z β-D-glukopiranozy, połączone wiązaniami β-1,4-glikozydowymi. Jest substancją stałą, nierozpuszczalną w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Nie wykazuje właściwości redukujących. Pod wpływem kwasów lub enzymów (celulaza) hydrolizuje, tworząc D-glukozę. Celuloza ulega estryfikacji, np. w reakcji ze stężonym kwasem azotowym(V) powstaje mieszanina mono-, di-, triazotanów(V) celulozy. Triazotan(V) celulozy jest głównym składnikiem bawełny strzelniczej.

Słownik

wiązanie glikozydowe

wiąże anomeryczny atom węgla (atom węgla wchodzący w skład grupy aldehydowej lub ketonowej) cząsteczki monosacharydu bądź z grupą hydroksylową $— OH$ drugiej cząsteczki monosacharydu (w sacharydach) lub alkoholu (w glikozydach roślinnych), bądź z grupą iminową $— NH$ (w nukleozydach)

anomery

stereoizomery monosacharydów i ich pochodnych, różniące się jedynie konfiguracją anomerycznego (glikozydowego, acetalowego) atomu węgla ( $C$ – $1$ w aldozach i $C$ – $2$ w ketozach)

hydroliza

rozkład substancji pod wpływem wody, reakcja podwójnej wymiany zachodząca między wodą a substancją w niej rozpuszczoną, prowadząca do powstania cząsteczek nowych związków chemicznych

estryfikacja

reakcja chemiczna między alkoholem (lub fenolem) i kwasem, w wyniku której powstaje ester i woda

Wprowadzenie

Symulacja interaktywna

Monosacharydy

Disacharydy

Polisacharydy

Słownik