AmidyamidyAmidy kwasowe (karbamidy) są to związki organiczne, które reagują zarówno z kwasami, jak i zasadami, dlatego nazywane są amfolitamiamfolitamfolitami. Ta właściwość jest efektem występowania w nich tautomerii amidowo‑imidowej. Otrzymywane są w wyniku kondensacjikondensacjakondensacji kwasów karboksylowych z aminami lub amoniakiem. Podczas reakcji mieszanina kwasu karboksylowego z amoniakiem jest ogrzewana.

W celu otrzymania amidów z kwasów karboksylowych i amin, należy również zastosować intensywne ogrzewanie mieszaniny.

Reaktywność amidów kwasowych jest związana z ich tautomeriątautometriatautomerią amidowo‑iminową. Polega ona na przemieszczaniu się protonu pomiędzy grupą aminową i karbonylową w amidzie. Zlokalizowana na atomie azotu wolna para elektronowa pozwala na reagowanie z kwasami (forma amidowa), natomiast dzięki możliwości odłączenia protonu z grupy hydroksylowej w formie imidowej, związek ten może reagować z zasadami.

Amidy kwasowe hydrolizują w środowisku kwasowym i zasadowym.

W zależności od podstawienia atomu azotu z grupy aminowej $—{\text{NH}}_2$, wyróżnia się amidy ($\text{R}$ oznacza resztę, pochodzącą od kwasu karboksylowego):

Nazwy prostych amidów możemy tworzyć w następujący sposób:

Nazwa zalecana przez IUPAC (inne nazwy)	Wzór ogólny	Wzór grupowy
Formamid (metanoamid)	${\text{HCONH}}_2$	R1FQiokiyPWg3 Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki formamidu, czyli metanoamidu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą aminową ${\text{NH}}_{\text{2}}$, a także z atomem wodoru.
Acetamid (etanoamid)	${\text{CH}}_3{\text{CONH}}_2$	R1RrZZo6G5AVo Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki acetamidu, zwanego też etanoamidem zbudowanego z grupy metylowej ${\text{CH}}_{\text{3}}$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą aminową ${\text{NH}}_{\text{2}}$.
Mocznik (diamid karbonowy, diamid kwasu węglowego)	${\text{NH}}_2{\text{CONH}}_2$	R1dFlKMO9pK1E Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki mocznika zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami aminowymi ${\text{NH}}_2$.
$\mathit{\text{N}}$,$\mathit{\text{N}}$-dimetyloformamid ($\mathit{\text{N}}$,$\mathit{\text{N}}$-dimetylometanoamid, DMF)	$\text{HCON}{\left({\text{CH}}_3\right)}_2$	RyygWIOCLINkR Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki $\mathit{\text{N}}$,$\mathit{\text{N}}$-dimetyloformamidu, czyli $\mathit{\text{N}}$,$\mathit{\text{N}}$-dimetylometanoamidu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z atomem wodoru oraz z atomem azotu podstawionym dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.
Benzamid (benzenokarboksyamid)	${\text{C}}_6{\text{H}}_5{\text{CONH}}_2$	RRkbhyrQCKBkt Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki benzamidu, czyli benzenokarboksyamidu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą aminową ${\text{NH}}_{\text{2}}$, a także z grupą fenylową, czyli sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym.

Indeks górny Opracowano na podstawie: Lelek‑Borkowska U., Podstawy chemii organicznej., online: www.chemia.odlew.agh.edu.pl/dydaktyka/Dokumenty/ChO_IMiR/Lab_niestacjonarne/Podstawy%20chemii%20organicznej_teoria.pdf, dostęp: 29.09.2021. Indeks górny koniec^{Opracowano na podstawie: Lelek‑Borkowska U., Podstawy chemii organicznej., online: www.chemia.odlew.agh.edu.pl/dydaktyka/Dokumenty/ChO_IMiR/Lab_niestacjonarne/Podstawy%20chemii%20organicznej_teoria.pdf, dostęp: 29.09.2021.}

Przykład 1

Narysuj wzór strukturalny benzamidu.

Nazwa podanego amidu wskazuje na to, że jest to amid pierwszorzędowy. Ogólny wzór strukturalny amidów pierwszorzędowych jest następujący:

R1dvBoSX55S3G

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny amidów pierwszorzędowych. Cząsteczka zbudowana jest z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupa ${\text{NH}}_{\text{2}}$.

Nazwa amidu wskazuje na to, że w miejsce podstawnika $\text{R}$ należy wstawić grupę fenylową. Wygląda ona następująco:

R5kSDHdPuhhfD

Ilustracja przedstawiająca podstawnik fenylowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym naprzemiennie występują wiązania pojedyncze i podwójne. Od jednego z atomów węgla odchodzi wiązanie pojedyncze, zakończone prostopadłą do niego falą, która informuje o tym, iż struktura posiada dalszą część, a wskazuje jedynie budowę podstawnika.

Grupę tę należy umieścić we wzorze ogólnym, w miejscu podstawnika $\text{R}$. Wówczas wzór strukturalny amidu wygląda następująco:

RSbbydfhZ3xBM

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki benzamidu, czyli benzenokarboksyamidu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą aminową ${\text{NH}}_{\text{2}}$, a także z grupą fenylową, czyli sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym.

Przykład 2

Narysuj wzór strukturalny $\mathit{\text{N}}$-etylo-$\mathit{\text{N}}$-metyloformamidu.

Nazwa podanego amidu wskazuje na to, że jest to amid trzeciorzędowy (ponieważ dwa atomy azotu z grupy aminowej są podstawione i wskazują na to litery $\mathit{\text{N}}$ umieszczone w nazwie amidu). Ogólny wzór strukturalny amidów trzeciorzędowych jest następujący:

R1PRcmDnQWtIW

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny amidów trzeciorzędowych. Cząsteczka zbudowana jest z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem azotu podstawionym dwiema grupami, to jest grupą R prim oraz R dwa prim.

Nazwa amidu wskazuje na to, że w miejsce podstawnika $\text{R}$ należy wstawić atom wodoru, ponieważ amid ten jest pochodną kwasu mrówkowego (kwasu metanowego) (w nazwie amidu czytamy $\mathit{\text{N}}$-etylo-$\mathit{\text{N}}$-metyloformamidu). Kwas mrówkowy posiada wyłącznie jeden atom węgla, zatem:

RtXVlBJe5RE1j

Ilustracja przedstawiająca wzór amidu trzeciorzędowego, w którym zamiast podstawnika R związanego z atomem węgla znajduje się atom wodoru. Cząsteczka zbudowana jest z atomu wodoru H związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem azotu podstawionym dwiema grupami, to jest grupą R prim oraz R dwa prim.

Jednym z podstawników, który występuje przy atomie azotu, jest grupa etylowa:

ROfAymPkn9IeL

Ilustracja przedstawiająca podstawnik etylowy, który reprezentują dwie kreski połączone za sobą i tworzące kąt rozwarty, na końcu jednej z nich znajduje się prostopadła do niej falista linia, która to informuje o tym, iż struktura posiada dalszą część, a wskazuje jedynie budowę podstawnika.

Po wstawieniu tej grupy, częściowy wzór strukturalny tego amidu wygląda następująco:

R19S6LEKMIwfO

Ilustracja przedstawiająca wzór amidu trzeciorzędowego, w którym zamiast podstawnika R związanego z atomem węgla znajduje się atom wodoru, a zamiast podstawnika R prim grupa etylowa. Cząsteczka zbudowana jest z atomu wodoru H związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem azotu podstawionym dwiema grupami, to jest grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$ oraz R dwa prim.

Drugim i zarazem ostatnim możliwym podstawnikiem na atomie azotu jest grupa metylowa. Po wstawieniu jej do wzoru strukturalnego tego amidu, wzór ostateczny wygląda następująco:

R1CDkLuLslPc0

Ilustracja przedstawiająca wzór $\mathit{\text{N}}$,$\mathit{\text{N}}$-metyloformamidu. Cząsteczka zbudowana jest z atomu wodoru H związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem azotu podstawionym dwiema grupami, to jest grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$ oraz grupa metylową ${\text{CH}}_3$.

Amidy kwasowe posiadają wysokie temperatury wrzenia, które uwarunkowane są występowaniem pomiędzy ich cząsteczkami oddziaływań międzycząsteczkowych, tj. dipol‑dipol i wiązań wodorowych. Amidy pierwszorzędowe i drugorzędowe, ze względu na występujące w ich budowie wiązania azotowo‑wodorowe, mogą tworzyć wiązania wodorowe. Te oddziaływania międzycząsteczkowe wpływają na właściwości tych związków, dzięki czemu charakteryzują się m.in. wyższymi temperaturami wrzenia.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Encyklopedia PWN

Hejwowska S., Marcinkowski R., Równowagi i procesy jonowe, Gdynia 2005.

Amines and Amides. Learning Objectives, online: https://openstax.org/books/chemistry‑atoms‑first‑2e/pages/21‑4-amines‑and‑amides, dostęp: 29.09.2021.