Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
Oceń projekt

Przeczytaj

bg‑azure

Jak zbudowane są amidy?

Pierwszorzędowe amidy to pochodne kwasów karboksylowychkwas karboksylowykwasów karboksylowych, w których grupę hydroksylową -OH w grupie funkcyjnej zastąpiono grupą aminową -NH2.

R1PsEqN07csjk
Ilustracja przedstawia ugrupowanie amidowe, to jest wiązanie pojedyncze pomiędzy atomem węgla i azotu, przy czym atom węgla łączy się z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego, zaś atom azotu, w tym przypadku, z atomem wodoru. Pozostałe grupy nie zostały określone na schemacie i mogą stanowić je dowolne podstawniki.
Ugrupowanie amidowe
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ponieważ Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej zaleciła niestosowanie określenia rzędowości amidów jako pierwszo-, drugo- oraz trzeciorzędowych ze względu na liczbę podstawionych atomów wodoru w grupie aminowej, to ich podział przedstawia się obecnie następująco:

1

Wzór ogólny

Rzędowość

Grupa funkcyjna

R52TBRLUlZZ9z
Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się dodatkowo z dwoma atomami wodoru przez wiązania pojedyncze.

Pierwszorzędowe (I‑rzędowe, 1°). Mające jedną grupę acylową przy atomie azotu.

RZ0VmvDJH1Rah
Na ilustracji znajduje się wzór grupy acylowej. Atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Atom węgla wiąże się jeszcze z dowolnym podstawnikiem co oznaczono linią falowaną.
R1cmegvDHPol7
Na ilustracji atom węgla łączy się z atomem tlenu przez wiązanie podwójne oraz z atomem azotu prze związanie pojedyncze. Atom azotu tworzy dodatkowo dwa wiązania pojedyncze z dwoma atomami wodoru. Do atomu węgla dołączony jest dowolny podstawnik co oznacza połączenie z linią falowaną.
Rt9uMFVsYf5Wc
Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się dodatkowo z jednym atomem wodoru i grupą R prim przez wiązania pojedyncze.

Drugorzędowe (II‑rzędowe, 2°). Mające dwie grupy acylowe przy atomie azotu. Są to inaczej imidy.

RrkwSDs2wZ6Zw
Na ilustracji znajduje się wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się z R bis wiązaniem pojedynczym oraz z kolejnym atomem węgla połączonym wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i z R prim.
R1WELmadnCRky
Na ilustracji atom węgla łączy się z atomem tlenu przez wiązanie podwójne oraz z atomem azotu prze związanie pojedyncze. Atom azotu tworzy dodatkowo wiązanie pojedyncze z atomem wodoru i i grupą R prim. Do atomu węgla dołączony jest dowolny podstawnik co oznacza połączenie z linią falowaną.
R1QeLgXAGJtev
Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się dodatkowo z grupą R prim i R bis przez wiązania pojedyncze.

Trzeciorzędowe (III‑rzędowe, 3°). Mające trzy grupy acylowe przy atomie azotu. Są to inaczej triacyloiminy.

REKNWKDDazIAm
Na ilustracji znajduje się wzór: atom azotu wiąże się z trzema atomami węgla przez wiązania pojedyncze. Każdy atom węgla tworzy wiązanie podwójne z jednym tlenem. Do jednego z atomów węgla przyłączony dodatkowo jest R, do drugiego R prim, do trzeciego R bis przez wiązanie pojedyncze.
RXgTvnfeaRfly
Na ilustracji atom węgla łączy się z atomem tlenu przez wiązanie podwójne oraz z atomem azotu prze związanie pojedyncze. Atom azotu tworzy dodatkowo dwa wiązania pojedyncze z R prim i R bis. Do atomu węgla dołączony jest dowolny podstawnik co oznacza połączenie z linią falowaną.

Tabela. Rzędowość amidów. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY‑SA 3.0.

bg‑azure

Jak nazwać amidy?

Ro49578ZkBDCi
Amid pierwszorzędowy Nazwę tworzy się w następujący sposób:
  • podając nazwę odpowiedniego węglowodoru;
  • dodając łącznik „-o”;
  • podając końcówkę „-amid” dla węglowodorów łańcuchowych lub „-karboksyamid” dla węglowodorów cyklicznych i aromatycznych., Amidy drugo- i trzeciorzędowe Nazwę tworzy się z nazwy amidu pierwszorzędowego, wymieniając w kolejności alfabetycznej grupy węglowodorowe poprzedzone symbolem „N-”. Przy jednakowych podstawnikach nazwę podstawnika poprzedza się przedrostkiem „di-”.

    • Amid pierwszorzędowy
    Nazwę tworzy się w następujący sposób:

  • podając nazwę odpowiedniego węglowodoru;
  • dodając łącznik „-o”;
  • podając końcówkę „-amid” dla węglowodorów łańcuchowych lub „-karboksyamid” dla węglowodorów cyklicznych i aromatycznych.

    Amidy drugo- i trzeciorzędowe
    Nazwę tworzy się z nazwy amidu pierwszorzędowego, wymieniając w kolejności alfabetycznej grupy węglowodorowe poprzedzone symbolem „N-”. Przy jednakowych podstawnikach nazwę podstawnika poprzedza się przedrostkiem „di-”.

    • Poniżej przedstawiono wzory strukturalne i nazwy amidówamidyamidów pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych.

    RewwLpYkXVUH71
    Na ilustracji znajdują się przykłady amidów pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych. Formamid: Do atomu węgla przyłączony jest tlen wiązaniem podwójnym, wodór wiązaniem pojedynczym oraz grupa aminowa N indeks dolny dwa. N-etyloacetamid: do atomu węgla przyłączona jest grupa metylowa C H indeks dolny trzy wiązaniem pojedynczym, atom tlenu wiązaniem podwójnym oraz poprzez azot wiązaniem pojedynczym grupa N H C indeks dolny dwa H indeks dolny pięć. N-fenyloetanoamid: do atomu węgla przyłączona jest wiązaniem pojedynczym grupa metylowa C H indeks dolny trzy, wiązaniem podwójnym atom tlenu, oraz grupa N H wiązanie pojedyncze do pierścienia fenylowego. N,N-dimetyloetanoamid: do atomu węgla przyłączona jest wiązaniem pojedynczym grupa metylowa C H indeks dolny trzy, wiązaniem podwójnym atom tlenu oraz wiązaniem pojedynczym atom azotu który tworzy dodatkowo dwa wiązania pojedyncze z dwiema grupami metylowymi C H indeks dolny trzy.
    Przykłady amidów pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych
    Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
    Ciekawostka
    R5ueJ0qjqcfsA1
    Na ilustracji znajduje się model cząsteczki formamidu. Do atomu węgla przyłączony jest tlen wiązaniem podwójnym, wodór wiązaniem pojedynczym oraz grupa aminowa N indeks dolny dwa.
    Model formamidu: czerwony – atom tlenu, niebieski – atom azotu, czarny – atom węgla, biały – atomy wodoru.
    Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, domena publiczna.

    Metanoamid w temperaturze pokojowej jest cieczą (temp. topnienia 3°C). Pozostałe amidy są ciałami stałymi. Stosunkowo wysokie temperatury topnienia i wrzenia wynikają z możliwości tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami amidów. Amidy o małych cząsteczkach są rozpuszczalne w wodzie dzięki możliwości tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami amidów i cząsteczkami wody.

    bg‑azure

    Otrzymywanie amidów

    Amidy pierwszorzędowe można otrzymać, ogrzewając kwasy karboksylowe z amoniakiem. Produktem pośrednim jest sól amonowa kwasu karboksylowego, z której, w wyniku reakcji pirolizy, powstaje amid i woda.

    Ogólny schemat otrzymywania amidów pierwszorzędowych z kwasów karboksylowych:

    • etap I:

    RXdVS6TMHE2zp
    Ilustracja przedstawia schemat reakcji: kwas karboksylowy: do atomu węgla przyłączona grupa R wiązaniem pojedynczym, atom tlenu wiązaniem podwójnym i grupa hydroksylowa OH pojedynczym, dodać cząsteczka amoniaku N H indeks dolny trzy, strzałka w prawo: sól amonowa kwasu karboksylowego. Do atomu węgla przyłączona grupa R, poprzez wiązanie podwójne tlen oraz poprzez wiązanie pojedyncze grupa O indeks górny minus N H indeks dolny cztery indeks górny plus.
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    • etap II:

    R1eS6GmkiKgLX
    Na ilustracji jest zapis: do atomu węgla przyłączona grupa R, poprzez wiązanie podwójne tlen oraz poprzez wiązanie pojedyncze grupa O indeks górny minus N H indeks dolny cztery indeks górny plus. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis: ogrzewanie, powstaje: amid I rzędowy o wzorze: Do atomu węgla przyłączona grupa R, poprzez wiązanie podwójne tlen, poprzez wiązanie pojedyncze grupa N H indeks dolny dwa. Produkt uboczny: cząsteczka wody.
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    Amidy drugorzędowe otrzymywane są w reakcji kwasu karboksylowego z pierwszorzędową aminą:

    RHqk42qObqggF
    Ilustracja przedstawia schemat reakcji otrzymywania amidów II-rzędowych. Cząsteczka kwasu karboksylowego: do atomu węgla przyłączona wiązaniem pojedynczym grupa R i hydroksylowa OH oraz atom tlenu poprzez wiązanie podwójne plus amina I-rzędowa o wzorze: R prim przyłączone do atomu azotu dodatkowo związanego z dwoma atomami wodoru poprzez wiązania pojedyncze, strzałka w prawo: amid II-rzędowy o wzorze: do atomu węgla przyłączona grupa R, wiązaniem podwójnym atom tlenu, wiązaniem pojedynczym atom azotu. Do atomu azotu dodatkowo przyłączone są grupa R prim oraz atom wodoru poprzez wiązania pojedyncze. Produkt uboczny: cząsteczka wody.
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    Amidy trzeciorzędowe otrzymuje się w reakcji kwasu karboksylowego z drugorzędową aminą:

    RXUyK2ukc1ZfH
    Ilustracja przedstawia schemat reakcji otrzymywania amidów III-rzędowych. Cząsteczka kwasu karboksylowego: do atomu węgla przyłączona wiązaniem pojedynczym grupa R i hydroksylowa OH oraz atom tlenu poprzez wiązanie podwójne plus amina II-rzędowa o wzorze: R prim i R bis przyłączone do atomu azotu dodatkowo związanego atomem wodoru przez wiązanie pojedyncze, strzałka w prawo: amid III-rzędowy o wzorze: do atomu węgla przyłączona grupa R, wiązaniem podwójnym atom tlenu, wiązaniem pojedynczym atom azotu. Do atomu azotu dodatkowo przyłączone są grupa R prim oraz R bis. Produkt uboczny: cząsteczka wody.
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    Słownik

    kwas karboksylowy
    kwas karboksylowy

    związek organiczny, którego cząsteczka zawiera grupę karboksylową (-COOH) połączoną z grupą alifatyczną, alicykliczną, aromatyczną lub heterocykliczną

    alkil
    alkil

    jednowartościowa grupa organiczna, wywodząca się z cząsteczki węglowodoru alifatycznego, uboższa od niej o jeden atom wodoru. Systematyczne nazwy alkili tworzy się od nazwy odpowiedniego węglowodoru nasyconego, zamieniając końcówkę -an na -yl, np.: metyl -CH3 (od metanu CH 4 ); z węglowodorów alicyklicznych wywodzą się cykloalkile, np. cykloheksyl -C6H11 od cykloheksanu C 6 H 12

    aryl
    aryl

    jednowartościowa grupa organiczna powstała z cząsteczki węglowodoru aromatycznego przez formalne oderwanie atomu wodoru np. fenyl -C6H5 (wywodzi się z cząsteczki benzenu C 6 H 6 ), naftyl -C10H7 (z cząsteczki naftalenu C 10 H 8 )

    amidy
    amidy

    pochodne kwasów organicznych, w których cząsteczkach grupa hydroksylowa -OH została zastąpiona (podstawiona) grupą aminową -NH2

    Bibliografia

    Encyklopedia PWN

    Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.

    Wprowadzenie
    Animacja