Cząsteczka benzenu zbudowana jest z sześciu połączonych ze sobą atomów węgla. Do każdego atomu węgla przyłączony jest atom wodoru.

R1LJqVHWrTbJT

Ilustracja przedstawia struktury rezonansowe benzenu. Dwie cząsteczki zbudowane są z  sześcioczłonowych pierścieni aromatycznych, składających się z sześciu atomów węgla, z których każdy połączony jest z jednym atomem wodoru. Pomiędzy atomami węgla zaznaczono naprzemiennie wiązania podwójne i pojedyncze. Dwie struktury różnią się kolejnością występowania naprzemiennych wiązań podwójnych i pojedynczych. Pomiędzy cząsteczkami znajduje się strzałka z dwoma grotami.

W cząsteczce benzenu występują zdelokalizowane wiązania $\pi$, które znajdują się między atomami węgla w pierścieniu. Powstają w wyniku rozmycia się chmury elektronowej w okolicy pierścienia, gdzie jest zlokalizowanych sześć elektronów $\pi$, po jednym od każdego atomu węgla, wchodzącego w skład pierścienia. Delokalizacja tych wiązań jest jedną z charakterystycznych cech związków aromatycznychzwiązki aromatycznezwiązków aromatycznych.

Poza wyżej wymienioną właściwością, związki aromatyczne muszą wykazywać również kilka innych cech: są cykliczne, pierścień odznacza się płaską budową (orbitalom walencyjnym atomów węgla budującym pierścień przypisujemy więc hybrydyzację $s{p}^2$), a ponadto dla tych związków musi zostać spełniona reguła Hücklareguła Hücklareguła Hückla. Według niej związki aromatyczne to takie, które spełniają zasadę $4n+2$ zdelokalizowanych elektronów $\pi$, gdzie $n$ jest liczbą naturalną lub zerem. Cząsteczka benzenu posiada sześć elektronów $\pi$. Oznacza to, że $4n+2=6$, czyli $n=1$.

Otrzymywanie benzenu z węgla i odczynników nieorganicznych

Możliwą metodą otrzymywania benzenu jest ciąg przemian rozpoczynajacy się od reakcji węgla ze związkiem nieorganicznym. Przykładem może być reakcja węgla i wapna palonego ($\text{CaO}$) prowadząca do otrzymania acetylenku wapnia (węglika wapnia) ${\text{CaC}}_2$ i tlenku węgla($\text{II}$).

Na kolejnym etapie acetylenek wapnia reaguje z wodą. W reakcji tej wydziela się etyn.

Ostatnim krokiem jest opisana wcześniej trimeryzacja etynu w podwyższonej temperaturze i pod odpowiednim ciśnieniem, z zastosowaniem katalizatora, prowadząca do otrzymania benzenu.

Podsumowanie

Jak widzisz, istnieje wiele metod otrzymywania benzenu. Wykorzystanie jednej z nich zależy od wydajności procesu chemicznego, a także od możliwości laboratorium. Należy jednak pamiętać, że benzen jest substancją rakotwórczą, mutagenną i niebezpieczną. Podczas pracy z tym związkiem należy zachować szczególną ostrożność.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Mastalerz P., Chemia organiczna, Wrocław 2000.

McMurry J., Chemia Organiczna, cz. 3, Warszawa 2007.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 2010, wyd. 5.

Baeyer A., Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub, „Justus Liebigs Annalen der Chemie” 1866, nr 4, s. 257‑356, online: https://doi.org/10.1002/jlac.18661400306 (dostęp: 01.06.2021).

Fernelius W. C., Watt W. G.,  Reactions of Solutions of Metals in Liquid Ammonia, „Chem. Rev.” 1937, t. 20, nr 2, s. 195‑258, online: https://doi.org/10.1021/cr60066a003 (dostęp: 01.06.2021).