AmoniakamoniakAmoniak ma właściwości zasadowe, ponieważ w reakcji z wodą przyjmuje proton zgodnie z teorią Bronsteda. Tworzone są wówczas aniony hydroksylowe (aniony wodorotlenkowe) odpowiedzialne za odczyn zasadowyodczyn zasadowyodczyn zasadowy, co można przedstawić następującym równaniem reakcji chemicznej:

RXxvnfl7HA3L4

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka amoniaku dodać jedna cząsteczka wody strzałki w dwie strony jedna cząsteczka jonu amonowego dodać anion wodorotlenkowy. Od dwóch elektronów zaznaczonych po prawej stronie atomu azotu w cząsteczce amoniaku nad równaniem biegnie łukiem strzałka do atomu wodoru w cząsteczce wody. Druga strzałka biegnie łukiem od wiązania pojedynczego w cząsteczce wody do atomu wodoru w grupie OH tej cząsteczki. We wzorze jonu amonowego wiązanie pomiędzy kationem azotu a wodorem z cząsteczki wody opisano jako wiązanie donorowo-akceptorowe (koordynacyjne).

Ponieważ aminyaminyaminy to pochodne amoniaku, ich właściwości chemiczne są do niego podobne. Obecność wolnej pary elektronowej na atomie azotu jest przyczyną zasadowych właściwości zarówno amoniaku, jak i amin. Istota reakcji z wodą jest taka sama i polega na utworzeniu wiązania koordynacyjnego pomiędzy atomem azotu a protonem, który pochodzi z cząsteczki wody, oraz na utworzeniu anionu wodorotlenkowego, odpowiedzialnego za odczyn zasadowy.

Ri3mzLpfp8wom

Na ilustracji jest równanie reakcji: jedna cząsteczka aminy drugorzędowej dodać jedna cząsteczka wody strzałki w dwie strony jedna cząsteczka jonu aminy drugorzędowej dodać anion wodorotlenkowy. Podstawnikami są R i R1 w cząsteczce aminy i w jonie. Od dwóch elektronów zaznaczonych po prawej stronie atomu azotu w cząsteczce aminy drugorzędowej nad równaniem biegnie łukiem strzałka do atomu wodoru w cząsteczce wody. Druga strzałka biegnie łukiem od wiązania pojedynczego w cząsteczce wody do atomu wodoru w grupie OH tej cząsteczki. We wzorze jonu wiązanie pomiędzy kationem azotu a wodorem z cząsteczki wody opisano jako wiązanie donorowo-akceptorowe (koordynacyjne).

Można wyróżnić aminy alifatyczneaminy alifatyczneaminy alifatyczne o różnej rzędowościrzędowość aminrzędowości (metyloamina, dimetyloamina, trietyloamina), jak i głównego przedstawiciela amin aromatycznychaminy aromatyczneamin aromatycznych, czyli anilinę. Ich właściwości zasadowe już nie są tożsame. Biorąc pod uwagę aminy alifatyczne o różnej rzędowości, to ich zasadowość rośnie w następującym szeregu: amina 3°, amina 1°, amina 2°. Ta pierwsza cechuje się najsłabszymi właściwościami zasadowymi ze względu na występowanie trzech podstawników utrudniających dostęp protonu do wolnej pary elektronowej atomu azotu. Jest to tzw. zawada sterycznazawada sterycznazawada steryczna. Aminy aromatyczne są natomiast znacznie słabszymi zasadami niż aminy alifatyczne. Wynika to z oddziaływania wolnej pary elektronowej atomu azotu z chmurą elektronową pierścienia aromatycznego, jak pokazano na poniższym rysunku.

R1FDByPFUe2EB

Na ilustracji jest wzór strukturalny aniliny. Sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się na górze z grupą ${\mathbf{N}\mathbf{H}}_2$. Nad atomem azotu zaznaczono dwa elektrony oraz sigma plus. Od atomu azotu do środka pierścienia poprowadzono strzałkę. Na trzech wierzchołkach pierścienia zaznaczono sigma minus.

To oddziaływanie powoduje obniżenie zdolności atomu azotu do przyłączenia protonu, co wiąże się ze znacznym obniżeniem zasadowości, z kolei równowaga reakcji hydrolizy jest przesunięta w stronę tworzenia substratów, jak również pokazano w poniższym równaniu reakcji chemicznej.

R1J1dDefYPkLV

Na ilustracji jest równanie reakcji: jedna cząsteczka aniliny dodać jedna cząsteczka wody strzałki w dwie strony kation anilinowy dodać anion wodorotlenkowy. Nad atomem azotu w cząsteczce aniliny znajdują się dwa elektrony.

MocznikmocznikMocznik należy do grupy amidówamidyamidów. Jego nazwa systematyczna to karbonamid. Jest to amid pochodzący od kwasu węglowego, w którym dwie grupy hydroksylowe zostały zastąpione grupami aminowymi. Dlatego mocznik nazywa się również diamidem kwasu węglowego. Wzór chemiczny mocznika oraz jego analogię do kwasu węglowego przedstawiono poniżej:

R1K0UimY0aP4M

Na ilustracji są dwa wzory półstrukturalne - kwas węglowy atom węgla łączy się na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, na dole po prawej i lewej stronie z grupą OH; mocznik (karbonamid) atom węgla łączy się na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, na dole po prawej i lewej stronie z grupą ${\mathbf{N}\mathbf{H}}_2$.

Odczyn wodnego roztworu mocznika jest obojętnyodczyn obojętnyobojętny. Wynika to z oddziaływania wolnych par elektronowych atomów azotu z elektronami atomu tlenu grupy karbonylowej, w wyniku czego maleje gęstość elektronowa na atomach azotu, które nie są zdolne do przyłączenia protonu (kationu wodoru). To powoduje znaczne obniżenie zasadowości.

R1eVyw7qt1HxQ

Na ilustracji jest cząsteczka mocznika. Atom węgla łączy się u góry wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a na dole po lewej i prawej stronie z grupą ${\mathrm{N}\mathrm{H}}_2$ . W cząsteczce mocznika przy atomie tlenu zaznaczono cztery elektrony, przy atomach azotu w grupach ${\mathbf{N}\mathbf{H}}_2$ po dwa elektrony. Pomiędzy atomem tlenu a atomami azotu przerywanymi łukami zaznaczono oddziaływanie wolnych par elektronowych.

Dlatego mocznik, jak i wszystkie pozostałe amidy w roztworach wodnych wykazują odczyn obojętny.

Słownik

Bibliografia

Danikiewicz W., Część III. Chemia organiczna, Warszawa 2009.

Kaznowski K., Chemia.Vademecum maturalne, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszwa 2000.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.