Przeczytaj
Z czego wynika odczyn zasadowy amoniaku i amin?
AmoniakAmoniak ma właściwości zasadowe, ponieważ w reakcji z wodą przyjmuje proton zgodnie z teorią Bronsteda. Tworzone są wówczas aniony hydroksylowe (aniony wodorotlenkowe) odpowiedzialne za odczyn zasadowyodczyn zasadowy, co można przedstawić następującym równaniem reakcji chemicznej:
Ponieważ aminyaminy to pochodne amoniaku, ich właściwości chemiczne są do niego podobne. Obecność wolnej pary elektronowej na atomie azotu jest przyczyną zasadowych właściwości zarówno amoniaku, jak i amin. Istota reakcji z wodą jest taka sama i polega na utworzeniu wiązania koordynacyjnego pomiędzy atomem azotu a protonem, który pochodzi z cząsteczki wody, oraz na utworzeniu anionu wodorotlenkowego, odpowiedzialnego za odczyn zasadowy.
Można wyróżnić aminy alifatyczneaminy alifatyczne o różnej rzędowościrzędowości (metyloamina, dimetyloamina, trietyloamina), jak i głównego przedstawiciela amin aromatycznychamin aromatycznych, czyli anilinę. Ich właściwości zasadowe już nie są tożsame. Biorąc pod uwagę aminy alifatyczne o różnej rzędowości, to ich zasadowość rośnie w następującym szeregu: amina 3°, amina 1°, amina 2°. Ta pierwsza cechuje się najsłabszymi właściwościami zasadowymi ze względu na występowanie trzech podstawników utrudniających dostęp protonu do wolnej pary elektronowej atomu azotu. Jest to tzw. zawada sterycznazawada steryczna. Aminy aromatyczne są natomiast znacznie słabszymi zasadami niż aminy alifatyczne. Wynika to z oddziaływania wolnej pary elektronowej atomu azotu z chmurą elektronową pierścienia aromatycznego, jak pokazano na poniższym rysunku.
To oddziaływanie powoduje obniżenie zdolności atomu azotu do przyłączenia protonu, co wiąże się ze znacznym obniżeniem zasadowości, z kolei równowaga reakcji hydrolizy jest przesunięta w stronę tworzenia substratów, jak również pokazano w poniższym równaniu reakcji chemicznej.
Z czego wynika odczyn obojętny mocznika?
MocznikMocznik należy do grupy amidówamidów. Jego nazwa systematyczna to karbonamid. Jest to amid pochodzący od kwasu węglowego, w którym dwie grupy hydroksylowe zostały zastąpione grupami aminowymi. Dlatego mocznik nazywa się również diamidem kwasu węglowego. Wzór chemiczny mocznika oraz jego analogię do kwasu węglowego przedstawiono poniżej:
Odczyn wodnego roztworu mocznika jest obojętnyobojętny. Wynika to z oddziaływania wolnych par elektronowych atomów azotu z elektronami atomu tlenu grupy karbonylowej, w wyniku czego maleje gęstość elektronowa na atomach azotu, które nie są zdolne do przyłączenia protonu (kationu wodoru). To powoduje znaczne obniżenie zasadowości.
Dlatego mocznik, jak i wszystkie pozostałe amidy w roztworach wodnych wykazują odczyn obojętny.
Słownik
(fr. ammoniaque „amoniak”) nieorganiczny związek chemiczny azotu i wodoru; jest bezbarwnym gazem o ostrym zapachu; rozpuszczony w wodzie tworzy zasadę amonową i wykazuje odczyn zasadowy
organiczne związki chemiczne, zawierające w swojej budowie grupę aminową, będącą organiczną pochodną amoniaku
związki organiczne, w których grupa aminowa przyłączona jest bezpośrednio do łańcucha alifatycznego (węglowodorowego)
związki organiczne, w których grupa aminowa przyłączona jest bezpośrednio do pierścienia aromatycznego
liczba podstawionych atomów wodoru, związanych z atomem azotu, odpowiada rzędowości aminy; w aminach I‑rzędowych z atomem azotu jest połączona jedna grupa węglowodorowa RIndeks dolny 11, w aminach II‑rzędowych – dwie grupy węglowodorowe RIndeks dolny 11, RIndeks dolny 22 a w aminach III‑rzędowych – trzy grupy RIndeks dolny 11, RIndeks dolny 22, RIndeks dolny 33; grupy węglowodorowe RIndeks dolny 11, RIndeks dolny 22, RIndeks dolny 33 mogą być takie same lub różne
pochodne kwasów organicznych, w których cząsteczkach grupa hydroksylowa została zastąpiona (podstawiona) grupą aminową
związek nieorganiczny o wzorze , diamid kwasu węglowego
roztwór, w którym znajduje się nadmiar jonów wodorotlenkowych (), a jest większe od 7
roztwór, w którym w równowadze występują jony wodorotlenkowe () oraz oksoniowe (), a jest równe 7
efekt występowania dużych podstawników przy danym atomie, utrudniających dostęp do niego dla innych związków chemicznych
Bibliografia
Danikiewicz W., Część III. Chemia organiczna, Warszawa 2009.
Kaznowski K., Chemia.Vademecum maturalne, Warszawa 2016.
McMurry J., Chemia organiczna, Warszwa 2000.
McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.