Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑azure

Czym są aminy aromatyczne?

RI7hom77n8fZx
Wzór strukturalny aniliny
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Najprostszą aminą aromatyczną jest fenyloamina, powszechnie zwana aniliną. Związek ten jest oleistą, bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu zepsutych ryb, która na powietrzu brunatnieje. Zmiana barwy aniliny związana jest z jej utlenieniem utlenieniem przez tlen atmosferyczny, czego wynikiem są barwne zanieczyszczenia.  Anilina słabo rozpuszcza się w wodzie, ale dobrze w alkoholu, eterze i benzenie. Jest substancją toksycznąsubstancja toksycznasubstancją toksyczną.

Właściwości chemiczne aniliny

Anilina i inne aminy aromatyczne wykazują słabszy charakter zasadowy niż aminy alifatyczne. Ich odczynodczynodczyn jest prawie obojętny, a zasadowość maleje wraz ze wzrostem rzędowościrzędowośćrzędowości amin.

Anilina jako słaba zasada może reagować z kwasami w wyniku czego powstają sole. Obecność grupy aminowej powoduje zwiększenie reaktywności pierścienia aromatycznego podczas substytucji elektrofilowej. Anilina ulega reakcji polisubstytucji elekrofilowej.

Należy pamiętać, że grupa NH2 obecna w cząsteczce aniliny jako silnie aktywujący podstawnik pierwszego rodzaju, kieruje w reakcjach substytucji elektrofilowej następny podstawnik na pozycję ortopara, ale np. podczas nitrowania powstaje również m–nitroanilina. W silnie kwaśnym środowisku reakcji następuje protonowanie grupy aminowej, która w tej formie (NH3+) jest podstawnikiem drugiego rodzaju.

Ważne!

Nitrowanie aniliny nie jest praktyczną reakcją do otrzymania jej nitropochodnych. W silnie kwasowym środowisku, grupa aminowa NH2 przyjmuje proton, skutkuje to powstaniem jonów anilinowych NH3+. Wynikiem przeprowadzenia reakcji nitrowania aniliny są trzy izomery meta, orto oraz para, oraz wydzielenie smoły.

bg‑azure

Otrzymywanie aniliny

Anilina powstaje w wyniku redukcjiredukcjaredukcji nitrobenzenu, którą prowadzi się wodorem atomowym in statu nascendi (w chwili tworzenia, powstawania). Ogólny zapis tego procesu przedstawia równanie:

R1Ko2TxOeLdO8
Równanie reakcji powstawania aniliny w wyniku reakcji redukcji nitrobenzenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Atomowy wodór otrzymuje się w reakcji cynku lub żelaza z kwasem solnym. Dlatego pełny zapis redukcji nitrobenzenu przeprowadzanej za pomocą np. cynku i kwasu solnego, wygląda następująco:

RdENidseCpbFu1
Pełny zapis reakcji redukcji nitrobenzenu przeprowadzanej za pomocą, np. cynku i kwasu solnego.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Inne aromatyczne aminy również otrzymuje się przez redukcję odpowiedniego nitrozwiązku. Dzieje się tak chociażby w przypadku otrzymywania p–toluidyny.

RnK52lco9BHMd
Równanie reakcji redukcji p-nitrotoluenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

substancja toksyczna
substancja toksyczna

substancja, która wprowadzona do organizmu, powoduje zaburzenia czynności fizjologicznych (chorobę), a nawet śmierć

odczyn
odczyn

odczyn roztworu; cecha roztworu elektrolitu, zależna od równowagi między właściwościami kwasowymi a zasadowymi substancji rozpuszczonych w roztworze; odczyn roztworu wodnego może być kwaśny, zasadowy lub obojętny, w zależności od tego, czy przeważa stężenie (aktywność) uwodnionych jonów wodoru, często oznaczanych skrótowo symbolem H3O+, czy jonów wodorotlenkowych OH; odczynowi obojętnemu odpowiadają jednakowe stężenia tych jonów, to jest H3O+=OH

rzędowość
rzędowość

równa jest liczbie atomów wodoru przy atomie azotu, zastąpionych atomami węgla; aminy I–rzędowe określone są wzorem RNH2, aminy II–rzędowe wzorem R2NH, a aminy III–rzędowe – R3N (R – alkil lub aryl)

redukcja
redukcja

elektronacja; chemiczny proces, który polega na pobraniu elektronu (elektronów) przez jon lub atom, w wyniku czego maleje stopień utlenienia pierwiastka

reakcje sprzęgania
reakcje sprzęgania

zwyczajowe określenie niektórych reakcji kondensacji, prowadzących do wytworzenia wiązania węgiel–węgiel lub węgiel–heteroatom

izomeria orto–, meta–, para
izomeria orto–, meta–, para

rodzaj izomerii konstytucyjnej; związana z położeniem podstawników w pierścieniu benzenowym; izomer orto (w nazwach orto– lub o–) oznacza cząsteczkę z podstawnikami w pozycjach 12; meta (meta–, m–) w pozycjach 13; para (para–, p–) w pozycjach 14

podstawnik pierwszego rodzaju
podstawnik pierwszego rodzaju

kierują następny podstawnik w pozycje ortopara względem siebie

podstawnik drugiego rodzaju
podstawnik drugiego rodzaju

kierują następny podstawnik w pozycję meta względem siebie

sekstet elektronowy
sekstet elektronowy

sześć elektronów znajdujących się w układzie, połączonych i zdelokalizowanych orbitali π, występującym w cyklicznych cząsteczkach aromatycznych związków organicznych

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko–Biała 2010.

Morrison R.T., Boyd R.T, Chemia organiczna Tom 1, PWN Warszawa 1990