FenolefenoleFenole to związki chemiczne, które posiadają przynajmniej jedną grupę hydroksylową ($—\text{OH}$). Grupy te są przyłączone bezpośrednio do atomów węgla z pierścienia aromatycznego. Najprostszym przedstawicielem tej grupy związków jest fenolfenolfenol o wzorze ${\text{C}}_6{\text{H}}_5—\text{OH}$. To nazwa zalecana przez IUPAC, dla związku o wzorze sumarycznym ${\text{C}}_6{\text{H}}_6\text{O}$, zapisywanego jako ${\text{C}}_6{\text{H}}_5\text{OH}$. Inna nazwa tego związku to benzenol. Fenole należą do pochodnych węglowodorów, w których orbitale walencyjne atomów węgla tworzących pierścień są w stanie hybrydyzacji spIndeks górny 2²hybrydyzacja spIndeks górny 2²hybrydyzacji spIndeks górny 2².

Fenole posiadają następujący wzór ogólny:

gdzie:

• $—\mathit{\text{Ar}}$ stanowi grupę arylową;

• $—\text{OH}$ to grupa hydroksylowa.

Grupa arylowa to reszta węglowodorowa utworzona przez oderwanie atomu wodoru od pierścienia aromatycznego.

R7XgtLzQvK4dV

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki fenolu zbudowanej z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, reprezentowanego przez sześciokąt z trzema "wiązaniami podwójnymi", to jest co drugie wiązanie w pierścieniu oznaczono jako podwójne. Jeden z atomów węgla tworzących pierścień podstawiony jest grupą hydroksylową $\text{OH}$. Pozostałych pięć podstawników w pierścieniu to atomy wodoru po jednym związanym z każdym atomem węgla tworzącym pierścień.

1

Polecenie 2

Czy wiesz, do jakiej grupy związków chemicznych należy związek, którego wzór szkieletowy podano poniżej?

R1I2x9LLkwzWt

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki fenylometanolu zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla tworzących pierścień podstawiony jest grupą metylenową ${\text{CH}}_{\text{2}}$ podstawioną grupą hydroksylową $\text{OH}$.

R1QyJqSgQ9dZC

Odpowiedź: (Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Zwróć uwagę na położenie ugrupowania $—\text{OH}$.

Pokaż odpowiedź

Jest to alkohol aromatyczny o nazwie fenylometanol (alkohol benzylowy).

Fenol jest najprostszym przedstawicielem grupy związków o tej samej nazwie, czyli fenoli. Zawiera on w swojej cząsteczce jedno ugrupowanie $—\text{OH}$. W przypadku gdy grup hydroksylowych jest więcej, mówimy o fenolach polihydroksylowych (polifenolach), np.:

Bazą dla nazw fenoli, posiadających tylko jedną grupę $—\text{OH}$ przy pierścieniu aromatycznym, jest słowo „fenol”. W przypadku polifenoli, korzystamy z nazwy benzenol.

Gdy cząsteczkę możemy przedstawić za pomocą dwóch lub większej liczby struktur Lewisa, to mówimy o zjawisku rezonansurezonans chemicznyrezonansu.

W dalszej części zapoznaj się z filmem samouczkiem, który wyjaśni ci efekt rezonansowy w cząsteczce fenolu.

Słownik

fenol

fenol

związek organiczny, najprostszy przedstawiciel grupy monohydroksylowych fenoli o wzorze:

RLLM5IX8GrbKo

Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki fenolu zbudowanej z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, reprezentowanego przez sześciokąt z trzema "wiązaniami podwójnymi", to jest co drugie wiązanie w pierścieniu oznaczono jako podwójne. Jeden z atomów węgla tworzących pierścień podstawiony jest grupą hydroksylową $\text{OH}$.

Bibliografia

Atkins P., Jones L., Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004, s. 524‑525.

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Encyklopedia PWN

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Warszawa 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 1 i 2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1 i 2, Warszwa 1997.

Wojcieszyńska D., Wilczek A. Związki fenolowe pochodzenia naturalnego, „Chemia w szkole” 2006, nr 6.