bg‑azure

Izomeria węglowodorów

bg

Węglowodory to bardzo szeroka grupa związków chemicznych, zbudowanych wyłącznie z atomów węgla i wodoru. Zdolność atomów węgla do tworzenia łańcuchów o niemal nieograniczonej długości powoduje, że mogą występować w różnych formach – tworzą łańcuchy proste, rozgałęzione, a między atomami węgla w łańcuchu mogą być obecne wiązania wielokrotne. Wyróżnia się przy tym alkany, które nie posiadają wiązań wielokrotnych, alkenyalkenalkeny o jednym wiązaniu podwójnym oraz alkinyalkinalkiny, w których występuje jedno wiązanie potrójne pomiędzy atomami węgla.

Możliwość tworzenia rozgałęzień oraz wiązań wielokrotnych sprawia, że węglowodory, opisywane identycznymi wzorami sumarycznymi, mogą znacząco różnić się budową strukturalną i sposobem połączenia atomów w cząsteczce, co wiąże się z występowaniem izomeriiizomeriaizomerii. Najpowszechniejszym jej rodzajem w węglowodorach jest izomeria szkieletowaizomeria szkieletowaizomeria szkieletowa, związana z występowaniem łańcuchów bocznych, co prowadzi do występowania w cząsteczkach atomów węgla o wyższej rzędowości.

W przypadku węglowodorów, które posiadają wiązanie wielokrotne, czyli m.in. alkenów i alkinów, wyróżnia się także izomery położeniaizomeria położeniaizomery położenia – związki o takim samym szkielecie węglowym, ale różnym położeniu wiązania wielokrotnego.

W związku z występującą dla węglowodorów izomerią, trzeba stosować jednolity, systematyczny sposób nazewnictwa, który pozwoli na jednoznaczne określenie wzoru cząsteczki na podstawie nazwy i odwrotnie. Przy określaniu liczby izomerów, tworzonych przez dany alken lub alkin, będziemy posługiwać się algorytmami, za pomocą których można jednoznacznie określić liczbę różniących się budową węglowodorów.

bg‑azure

Izomeria położeniowa alkenów i alkinów

1
Polecenie 1

Jakie znasz izomery położenia wiązania podwójnego butenu? Sprawdź na poniższej grafice, jakie są możliwe położenia wiązania podwójnego w cząsteczce butenu.

R6Hgta7p5QIz51
Przykład izomerów położeniowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Izomeria konstytucyjna, a dokładniej możliwość występowania izomerów położenia, powoduje zwiększenie liczby izomerów alkenów oraz alkinów w stosunku do liczby izomerów alkanów o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce.

W zależności od krotności wiązania, możemy wyróżnić wiele różnych fragmentów węglowych.

1
bg‑azure

Izomeria węglowodorów, które zawierają min. cztery atomy węgla w cząsteczce

bg
RjnhLZbpQ6elJ1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑azure

Jak utworzyć wzory wszystkich możliwych izomerycznych alkenów, które zawierają pięć atomów węgla w cząsteczce?

bg

Najpierw narysujmy wszystkie możliwe szkielety węglowe:

R1OgjbR3SecK71
pięć atomów węgla w prostym szkielecie węglowym Dla szkieletu, zawierającego pięć atomów węgla w prostym szkielecie węglowym, są dwie możliwości położenia wiązania podwójnego. Ilustracja przedstawiająca dwa szkielety węglowe. Pierwszy składa się z pięciu połączonych za pomocą wiązań pojedynczych atomów węgla. Drugi zbudowany jest również z pięciu połączonych ze sobą kolejno atomów węgla, jednak na rysunku zaznaczono wiązanie pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla oraz pomiędzy drugim i trzecim atomem węgla. Oznacza to, że można utworzyć dwa izomeryczne alkeny, które posiadają pięć atomów węgla w prostym szkielecie węglowym. Są one względem siebie izomerami położenia wiązania podwójnego. Ilustracja przedstawiająca wzory półstrukturalne dwóch cząsteczek alkenów. Pierwszy z nich to pent-1-en, który to składa się z grupy CH2 połączonej za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH, która to łączy się z grupą CH2 połączoną również z grupą CH2, która to łączy się z grupą metylową CH3. Druga cząsteczka to pent-2-en, który to składa się z grupy CH3 połączonej z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z drugą grupą CH związaną z grupą CH2 podstawioną grupą CH3., cztery atomy węgla w prostym szkielecie węglowym, jeden atom w łańcuchu bocznym Dla szkieletu, który zawiera cztery atomy węgla w prostym szkielecie węglowym oraz jeden atom w łańcuchu bocznym. Ilustracja przedstawiająca dwa szkielety węglowe zbudowane z pięciu atomów węgla, z których cztery łączą się kolejno ze sobą, a jeden związany jest z drugim atomem węgla w łańcuchu. Drugi szkielet został opisany: "trzy możliwości położenia wiązania podwójnego oraz dwie pozycje w strukturze, które są równocenne, to jest dwa atomy węgla odchodzące od węgla o lokancie drugim. Na tym szkielecie węglowym można więc zbudować trzy izomery położenia wiązania podwójnego. Ilustracja przedstawiająca trzy wzory półstrukturalne. Pierwszy to cząsteczka 2-metylobut-1-enu, który to zbudowany jest z grupy CH2 połączonej za pomocą wiązania podwójnego z atomem węgla, który to związany jest z grupą metylową CH3 oraz z grupą CH2 połączoną z grupą CH3. Drugi związek to 2-metylobut-2-en, który to zbudowany jest z atomu węgla, który to podstawiony jest dwiema grupami metylowymi CH3 i połączony za pomocą wiązania podwójnego z grupą <math łączącą się z grupą metylową CH3.Trzecia cząsteczka to 3-metylobut-1-en zbudowany z grupy CH podstawionej dwiema grupami CH3 oraz związanej z grupą CH, która łączy się za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH2., trzy atomy węgla w prostym szkielecie węglowym i dwa atomy w łańcuchach bocznych. Dla szkieletu, który zawiera trzy atomy węgla w prostym szkielecie węglowym oraz po jednym atomie w łańcuchach bocznych. Ilustracja przedstawiająca pięciowęglowy fragment struktury składający się z czwartorzędowego atomu węgla połączonego z czterema innymi atomami węgla za pomocą wiązań pojedynczych. Ze względu na obecność czwartorzędowego atomu węgla, nie można utworzyć wiązania podwójnego z udziałem centralnego atomu węgla.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑azure

Jak utworzyć wzory wszystkich możliwych izomerycznych alkinów, które zawierają pięć atomów węgla w cząsteczce?

bg

Najpierw narysujmy wszystkie możliwe szkielety węglowe:

RgmK05wJDf0FH1
pięć atomów węgla w prostym szkielecie węglowym Dla szkieletu, który zawiera pięć atomów węgla w prostym szkielecie węglowym, są dwie możliwości położenia wiązania potrójnego. Ilustracja przedstawiająca dwa szkielety węglowe. Pierwszy składa się z pięciu połączonych za pomocą wiązań pojedynczych atomów węgla. Drugi zbudowany jest również z pięciu połączonych ze sobą kolejno atomów węgla, jednak na rysunku zaznaczono wiązanie pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla oraz pomiędzy drugim i trzecim atomem węgla. Oznacza to, że można utworzyć dwa izomeryczne alkiny, które posiadają pięć atomów węgla w prostym szkielecie węglowym. Są one względem siebie izomerami położenia wiązania potrójnego. Ilustracja przedstawiająca wzory półstrukturalne dwóch cząsteczek alkenów. Pierwszy z nich to pent-1-en, który to składa się z grupy CH2 połączonej za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH, która to łączy się z grupą CH2 połączoną również z grupą CH2, która to łączy się z grupą metylową CH3. Druga cząsteczka to pent-2-en, który to składa się z grupy CH3 połączonej z grupą CH połączoną za pomocą wiązania podwójnego z drugą grupą CH związaną z grupą CH2 podstawioną grupą CH3., cztery atomy węgla w prostym szkielecie węglowym, jeden atom w łańcuchu bocznym Dla szkieletu, który zawiera cztery atomy węgla w prostym szkielecie węglowym oraz jeden atom w łańcuchu bocznym. Ilustracja przedstawiająca dwa szkielety węglowe zbudowane z pięciu atomów węgla, z których cztery łączą się kolejno ze sobą, tworząc łańcuch, w którym jeden atom węgla drugi w kolejności związany jest z piątym atomem węgla nie należącym do łańcucha głównego. Drugi szkielet został opisany: "tylko jedna możliwość umiejscowienia wiązania potrójnego". Strzałka wskazuje wiązanie pojedyncze łączące dwa atomy węgla w łańcuchu, to jest trzeci w czwarty w kolejności i jest jedyne możliwe miejsce, w szkielecie węglowym, w którym można narysować wiązanie potrójne. Trzeciorzędowy atom węgla NIE MOŻE uczestniczyć w wiązaniu potrójnym. Ilustracja przedstawiająca 3-metylobut-1-yn, który to zbudowany jest z grupy CH połączonej za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla związanym z drugą grupą CH, która to łączy się z dwiema grupami CH3., trzy atomy węgla w prostym szkielecie węglowym i dwa atomy w łańcuchach bocznych Dla szkieletu, który zawiera trzy atomy węgla w prostym szkielecie węglowym oraz po jednym atomie w łańcuchach bocznych. Ilustracja przedstawiająca pięciowęglowy fragment struktury składający się z czwartorzędowego atomu węgla połączonego z czterema innymi atomami węgla za pomocą wiązań pojedynczych. Ze względu na obecność czwartorzędowego atomu węgla, nie można utworzyć wiązania potrójnego z udziałem centralnego atomu węgla.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑azure

Izomeria węglowodorów, które zawierają pięć atomów węgla

R1LnSQpAE7KLI1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑azure

Izomeria alkenów i alkinów

bg

Uwzględniając zarówno izomerię położenia wiązania wielokrotnego, jak i izomerię szkieletową, liczba izomerów alkenów jest większa od liczby izomerów alkanów o tej samej liczbie atomów węgla, ze względu na możliwość tworzenia izomerów położenia wiązania wielokrotnego.

Ważne!

Rzędowość możemy określać tylko dla dla tych atomów węgla, które są połączone wiązaniami pojedynczymi.

W poniższej tabeli przedstawiono liczbę możliwych izomerów niektórych przedstawicieli szeregu homologicznego: alkanów, alkenów i alkinów.

liczba atomów węgla

2

3

4

5

6

7

8

alkan

1

1

2

3

5

9

18

alken

1

1

3

5

13

27

66

alkin

1

1

2

3

7

15

31

Słownik

alken
alken

węglowodór zawierający w cząsteczce jedno wiązanie podwójne między atomami węgla

alkin
alkin

węglowodór zawierający w cząsteczce jedno wiązanie potrójne między atomami węgla

izomeria
izomeria

zjawisko, które polega na występowaniu związków chemicznych o tym samym składzie (wzorze sumarycznym), różniących się sposobem połączenia atomów lub układem przestrzennym atomów względem siebie

izomeria szkieletowa
izomeria szkieletowa

typ izomerii konstytucyjnej, charakteryzującej się różną budową szkieletu węglowego cząsteczek izomerów

izomeria położenia
izomeria położenia

typ izomerii szkieletowej, charakteryzującej się różnym położeniem podstawnika  (np. atomu chlorowca) lub wiązania wielokrotnego w cząsteczkach izomerów

rzędowość atomów węgla
rzędowość atomów węgla

określana dla danego atomu węgla o hybrydyzacji sp3 jako liczba atomów węgla bezpośrednio z nim połączonych

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.