Przeczytaj
Izomeria węglowodorów
Węglowodory to bardzo szeroka grupa związków chemicznych, zbudowanych wyłącznie z atomów węgla i wodoru. Zdolność atomów węgla do tworzenia łańcuchów o niemal nieograniczonej długości powoduje, że mogą występować w różnych formach – tworzą łańcuchy proste, rozgałęzione, a między atomami węgla w łańcuchu mogą być obecne wiązania wielokrotne. Wyróżnia się przy tym alkany, które nie posiadają wiązań wielokrotnych, alkenyalkeny o jednym wiązaniu podwójnym oraz alkinyalkiny, w których występuje jedno wiązanie potrójne pomiędzy atomami węgla.
Możliwość tworzenia rozgałęzień oraz wiązań wielokrotnych sprawia, że węglowodory, opisywane identycznymi wzorami sumarycznymi, mogą znacząco różnić się budową strukturalną i sposobem połączenia atomów w cząsteczce, co wiąże się z występowaniem izomeriiizomerii. Najpowszechniejszym jej rodzajem w węglowodorach jest izomeria szkieletowaizomeria szkieletowa, związana z występowaniem łańcuchów bocznych, co prowadzi do występowania w cząsteczkach atomów węgla o wyższej rzędowości.
W przypadku węglowodorów, które posiadają wiązanie wielokrotne, czyli m.in. alkenów i alkinów, wyróżnia się także izomery położeniaizomery położenia – związki o takim samym szkielecie węglowym, ale różnym położeniu wiązania wielokrotnego.
W związku z występującą dla węglowodorów izomerią, trzeba stosować jednolity, systematyczny sposób nazewnictwa, który pozwoli na jednoznaczne określenie wzoru cząsteczki na podstawie nazwy i odwrotnie. Przy określaniu liczby izomerów, tworzonych przez dany alken lub alkin, będziemy posługiwać się algorytmami, za pomocą których można jednoznacznie określić liczbę różniących się budową węglowodorów.
Izomeria położeniowa alkenów i alkinów
Jakie znasz izomery położenia wiązania podwójnego butenu? Sprawdź na poniższej grafice, jakie są możliwe położenia wiązania podwójnego w cząsteczce butenu.
Izomeria konstytucyjna, a dokładniej możliwość występowania izomerów położenia, powoduje zwiększenie liczby izomerów alkenów oraz alkinów w stosunku do liczby izomerów alkanów o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce.
W zależności od krotności wiązania, możemy wyróżnić wiele różnych fragmentów węglowych.
Izomeria węglowodorów, które zawierają min. cztery atomy węgla w cząsteczce
Jak utworzyć wzory wszystkich możliwych izomerycznych alkenów, które zawierają pięć atomów węgla w cząsteczce?
Najpierw narysujmy wszystkie możliwe szkielety węglowe:
Jak utworzyć wzory wszystkich możliwych izomerycznych alkinów, które zawierają pięć atomów węgla w cząsteczce?
Najpierw narysujmy wszystkie możliwe szkielety węglowe:
Izomeria węglowodorów, które zawierają pięć atomów węgla
Izomeria alkenów i alkinów
Uwzględniając zarówno izomerię położenia wiązania wielokrotnego, jak i izomerię szkieletową, liczba izomerów alkenów jest większa od liczby izomerów alkanów o tej samej liczbie atomów węgla, ze względu na możliwość tworzenia izomerów położenia wiązania wielokrotnego.
Rzędowość możemy określać tylko dla dla tych atomów węgla, które są połączone wiązaniami pojedynczymi.
W poniższej tabeli przedstawiono liczbę możliwych izomerów niektórych przedstawicieli szeregu homologicznego: alkanów, alkenów i alkinów.
liczba atomów węgla | |||||||
alkan | |||||||
alken | |||||||
alkin |
Słownik
węglowodór zawierający w cząsteczce jedno wiązanie podwójne między atomami węgla
węglowodór zawierający w cząsteczce jedno wiązanie potrójne między atomami węgla
zjawisko, które polega na występowaniu związków chemicznych o tym samym składzie (wzorze sumarycznym), różniących się sposobem połączenia atomów lub układem przestrzennym atomów względem siebie
typ izomerii konstytucyjnej, charakteryzującej się różną budową szkieletu węglowego cząsteczek izomerów
typ izomerii szkieletowej, charakteryzującej się różnym położeniem podstawnika (np. atomu chlorowca) lub wiązania wielokrotnego w cząsteczkach izomerów
określana dla danego atomu węgla o hybrydyzacji jako liczba atomów węgla bezpośrednio z nim połączonych
Bibliografia
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.