Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
Oceń projekt

Przeczytaj

bg‑red

Właściwości redukujące

Właściwości redukujące posiada ta substancja, którą określa się mianem reduktorareduktorreduktora. Redukuje ona inną substancję, sama się utleniając. Reduktor oddaje elektrony, przez co podwyższa swój stopień utlenieniastopień utlenieniastopień utlenienia. Takie właściwości posiada kwas mrówkowy (metanowy), jedyny z kwasów karboksylowych.

RA8eLRKswINsX
Na zdjęciu jest płynna rtęć wylewana na szklane naczynie. Rtęć jest srebrna.
Właściwości redukujące kwasu mrówkowego są wykorzystywane np. przy otrzymywaniu metalicznej rtęci.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.
bg‑red

Dlaczego kwas mrówkowy (metanowy) posiada właściwości redukujące?

W cząsteczce kwasu mrówkowego (metanowego), oprócz grupy karboksylowej, występuje również grupa aldehydowa.

REsNU9QTvUrjG1
Na ilustracji pokazana jest cząsteczka kwasu mrówkowego z zaznaczeniem grupy karboksylowej COOH i aldehydowej CHO. Model zbudowany jest z jednej czarnej kuli połączonej z dwiem czerwonymi kulkami oraz z jedną białą kulką. Jedna czerwona kula łączy się z białą kulką.
Model cząsteczki kwasu mrówkowego z zaznaczeniem grupy karboksylowej i aldehydowej; atom węgla – czarny kolor, atom tlenu – czerwony kolor, atom wodoru – biały kolor
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W przeciwieństwie do pozostałych kwasów karboksylowych w szeregu homologicznym kwas mrówkowy posiada atom wodoru przyłączony bezpośrednio do grupy karboksylowej. Konsekwencją takiej budowy kwasu mrówkowego jest możliwość pełnienia roli reduktora w reakcjach chemicznych. Za właściwości redukujące kwasu mrówkowego odpowiada grupa aldehydowa.

bg‑red

Badanie właściwości redukujących kwasu mrówkowego (metanowego)

Polecenie 1
Doświadczenie I
RluJMZK9L1D1O
Na podstawie podanych poniżej informacji w doświadczeniu nr 1 (problemu badawczego, instrukcji oraz wykazu sprzętu i odczynników) przedstaw hipotezę, przewidywane obserwacje oraz wnioski. Problem badawczy: Czy kwas metanowy posiada właściwości redukujące?. Sprzęt i odczynniki: stężony roztwór kwasu metanowego (mrówkowego) - HCOOH, roztwór manganianu(VII) potasu – K M n O 4 , stężony roztwór kwasu siarkowego(VI) – H 2 S O 4 , świeżo przygotowany roztwór wody wapiennej - C a ( O H ) 2 , probówka z boczną rurką, rurka szklana, zlewka, wkraplacz, pipeta, statyw laboratoryjny z łapą metalową, palnik. Instrukcja: Uwaga! Zachowaj ostrożność. Doświadczenie wykonujemy w okularach i rękawicach ochronnych. 1. Do probówki z boczną rurką wlej 3‑4 centymetry sześcienne rozcieńczonego roztworu manganianu (VII) potasu i dodaj kilka kropli stężonego roztworu kwasu siarkowego (VI). 2. Zmontuj zestaw do doświadczenia według schematu. 3. Do wkraplacza wprowadź około 10 centymetrów sześciennych stężonego roztworu kwasu metanowego. Delikatnie ogrzewaj probówkę.

Schemat doświadczenia:

R95gXfZjSImt3
Schemat doświadczenia: "Czy kwas mrówkowy posiada właściwości redukujące?". Na zdjęciu w probówce znajduje się różowy roztwór manganianu (VII) potasu + stężony roztwór kwasu siarkowego. Do probówki zostaje dodany stężony roztwór kwasu metanowego (mrówkowego). Pod probówką znajduje się płomień. Probówka połączona jest szklaną rurką ze zlewką, w której jest woda wapienna.
Schemat doświadczenia nr 1 pt. „Czy kwas mrówkowy posiada właściwości redukujące?”
Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R12N8tbhFlcNe
Hipoteza: (Uzupełnij). Obserwacje: (Uzupełnij). Wnioski: (Uzupełnij).
Polecenie 2
Doświadczenie II
R1NwwKbR9RPHT
Na podstawie podanych poniżej informacji w doświadczeniu nr 2 (problemu badawczego, instrukcji oraz wykazu sprzętu i odczynników) przedstaw hipotezę, przewidywane obserwacje oraz wnioski. Problem badawczy: Czy kwas metanowy posiada właściwości redukujące?. Sprzęt i odczynniki: stężony roztwór kwasu metanowego (mrówkowego) - HCOOH, rozcieńczony roztwór azotanu(V) srebra(I) – A g N O 3 , stężony roztwór wodorotlenku sodu - NaOH, woda amoniakalna – N H 3 ( a q ) , probówka, zlewka, gorąca woda, bagietka. Instrukcja: Uwaga! Zachowaj ostrożność. Doświadczenie wykonujemy w okularach i rękawicach ochronnych. 1. Do probówki wlej około 3 centymetrów sześciennych rozcieńczonego roztworu azotanu(V) srebra(I). 2. Przy pomocy pipety wprowadź do probówki kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu. Pomieszaj zawartość probówki. 3. Cały czas mieszaj, dodawaj po kropli wody amoniakalnej do probówki aż do momentu roztworzenia osadu. 4. Do probówki dodaj kilka kropli roztworu kwasu metanowego. 5. Umieść probówkę w zlewce z gorącą wodą.

Schemat doświadczenia:

RxMsCz2Ad5iLx
Schemat doświadczenia "Czy kwas mrówkowy posiada właściwości redukujące?". W probówce znajduje się roztwór azotanu(V) srebra(I) + roztwór wodorotlenku sodu + woda amoniakalna. Do probówki dodano roztwór HCHO. Probówka zanurzona jest częściowo w zlewce z gorącą wodą.
Schemat doświadczenia nr 2 pt. „Czy kwas mrówkowy posiada właściwości redukujące?”
Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RxfB8ipvuRK2G
Hipoteza: (Uzupełnij). Obserwacje: (Uzupełnij). Wnioski: (Uzupełnij).
bg‑red

Próba Tollensa

Powyższe doświadczenie, które jest nazywane próbą Tollensa, składa się z kilku etapów, dlatego przyjrzyjmy się każdemu etapowi z osobna.

I etap

Wodorotlenek sodu reaguje z azotanem(V) srebra(I). W wyniku reakcji powstaje nierozpuszczalny wodorotlenek srebra(I).

AgNO3  +  NaOH →  AgOH↓ +  NaNO3

Wodorotlenek srebra(I) jest nietrwały i ulega reakcji rozkładu do tlenku srebra(I).

 2  AgOH  → Ag2O↓ +  H2O

II etap

Tlenek srebra(I) tworzy z wodą amoniakalną związek kompleksowy wodorotleneku diaminosrebra(I). Występuje on w wodzie w formie zdysocjowanej.

Ag2O +  4 NH3  +  H2O →  2 [Ag(NH3)2]+  +  2 OH-

III etap

Powstały związek kompleksowy reaguje z kwasem mrówkowym (metanowym).

2[Ag(NH3)2]+ + HCOO- + 2OH- → 2Ag↓ + HCO3- + H2O + 4NH3 

W rzeczywistości powyższa reakcja w etapie trzecim przebiega w kilku krokach.

Podsumowując wszystkie wymienione etapy doświadczenia, można przedstawić uproszczone równanie reakcji, w której kwas mrówkowy reaguje z tlenkiem srebra(I).

R16LjHxBw68LW1
Na ilustracji jest równanie: HCOO minus, nad C zaznaczono drugi stopień utlenienia, pod kwasem mrówkowym jest napis reduktor, dodać A g 2 O , nad Ag jest pierwszy stopień utlenienia, pod tlenkiem srebra jest napis utleniacz, daje strącony 2 Ag - Ag ma zerowy stopień utlenienia, dodać HCO3-, C ma czwarty stopień utlenienia. Od kwasu metanowego nad równaniem poprowadzono strzałkę do anionu wodorowęglanowego. Pomiędzy nimi zachodzi utlenianie. Pomiędzy tlenkiem srebra a srebrem zachodzi redukcja.
Uproszczone równanie reakcji, która przebiega podczas próby Tollensa kwasu mrówkowego. Kwas mrówkowy jest reduktorem, ponieważ zwiększa swój stopień utlenienia z II na IV, a więc utlenia się. Z kolei związek srebra redukuje się, o czym świadczy zmniejszenie stopnia utlenienia srebra z I na 0.
Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ciekawostka

Właściwości redukujące to niejedyne właściwości, które wyróżniają kwas mrówkowy spośród kwasów karboksylowych. Charakterystyczną reakcją jest reakcja odwodnienia. Ogrzewanie kwasu mrówkowego ze stężonym kwasem siarkowym(VI) prowadzi do rozkładu związku, w wyniku czego powstaje woda i tlenek węgla(II). Reakcja jest wykorzystywana do otrzymywania tlenku węgla(II) w laboratorium.

HCOOH  →H2SO4(stęż.) H2O +  CO↑
bg‑red

Podsumowanie

Jako jedyny spośród kwasów karboksylowych, kwas mrówkowy posiada właściwości redukujące. Wynika to z obecności grupy aldehydowej w cząsteczce tego kwasu. Dowodem na właściwości kwasu mrówkowego jest pozytywny wynik próby Tollensa oraz doświadczenie z roztworem manganianu(VII) potasu w środowisku kwasowym.

Słownik

reduktor
reduktor

substancja posiadająca właściwości redukujące – redukuje inną substancję, sama się utleniając. Reduktor oddaje elektrony, przez co podwyższa swój stopień utlenienia

stopień utlenienia
stopień utlenienia

liczba ładunku elementarnego, jaki posiadałby atom, gdyby w danej substancji wszystkie wiązania były jonowe

woda wapienna
woda wapienna

klarowny nasycony roztwór wodorotlenku wapnia Ca(OH) 2

utleniacz
utleniacz

substancja, która utlenia inną substancję, sama się redukując. Utleniacz przyjmuje elektrony, przez co obniża swój stopień utlenienia

reakcja utleniania (utlenianie)
reakcja utleniania (utlenianie)

reakcja polegająca na oddawaniu elektronów przez atomy lub jony pierwiastka, skutkiem czego jest podwyższenie ich stopnia utlenienia

reakcja redukcji (redukcja)
reakcja redukcji (redukcja)

reakcja polegająca na przyjmowaniu elektronów przez atomy lub jony pierwiastka, skutkiem czego jest obniżenie ich stopnia utleniania

związek kompleksowy (kompleks, związek koordynacyjny)
związek kompleksowy (kompleks, związek koordynacyjny)

związek chemiczny, którego cząsteczka składa się atomu lub jonu tzw. centralnego, połączonego za pomocą wiązań koordynacyjnych z ligandami. Może być nim jon lub cząsteczka obojętna

Bibliografia

Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa 1992.

Buczek I., Chrzanowski M, Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska- Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa 2003.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Lautenschläger K. H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Litwin M., Styka – Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004.

McMurry J., Chemia organiczna 3, Warszawa 2003.

Pazdro K. M., Rola – Noworyta A., Chemia. Repetytorium dla przyszłych maturzystów i studentów, Warszawa 2017.

Wprowadzenie
Mapa pojęć