Grupa związków organicznych, które powstają w wyniku reakcji kondensacjireakcji kondensacjireakcji kondensacji kwasów i alkoholi lub fenoli. Wzór ogólny estrów to $R_{1}COO{R}_2$.

RMCjVYnnGEYa8

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny estrów, który to zbudowany jest z grupy ${\text{R}}_1$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z pierwszym atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą ${\text{R}}_2$.

R1Sp7SJY3pU01

Ilustracja przedstawiająca wzór szkieletowy octanu metylu, który to zbudowany jest z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z pierwszym atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu podstawionym grupą metylową ${\text{CH}}_3$.

Estry są związkami chemicznymi zbudowanymi z węgla, wodoru i tlenu. Grupa funkcyjna nosi nazwę grupy estrowej $-\mathrm{COO}-$.

Nazwy estrów składają się z dwóch członów. Pierwszy z nich pochodzi od nazwy kwasu, a drugi od alkoholu lub fenolu. Przykłady znajdziesz w galerii poniżej.

RgtA2zLtG1HUY

Na ilustracji jest wzór półstrukturalny. Opis od lewej strony: grupa metylowa połączona jest wiązaniem pojedynczym z atomem węgla, który łączy się z dwoma atomami tlenu: z jednym wiązaniem podwójnym, z drugim atomem wiązaniem pojedynczym. Drugi atom tlenu łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą C indeks dolny 7 H indeks dolny 15.

R1AXks4Yxjbf9

Na ilustracji jest wzór półstrukturalny. Opis od lewej strony: grupa C indeks dolny 2 H indeks dolny 5 połączona jest wiązaniem pojedynczym z atomem węgla, który łączy się z dwoma atomami tlenu: z jednym wiązaniem podwójnym, z drugim atomem wiązaniem pojedynczym. Drugi atom tlenu łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą C indeks dolny 5 H indeks dolny 11.

Rl8yeCFQWBWSO

Na ilustracji jest wzór. Składa się z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi. Łączy się po lewej stronie z atomem tlenu, który łączy się z atomem węgla. Atom węgla na górze włączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a po lewej stronie łączy się z grupą metylową.

Ćwiczenie 1

Zapoznaj się z krótką animacją, a następnie uzupełnij poniższy formularz.

RIgeZmBdYHbb8

Film prezentujący doświadczenie. Do doświadczenia potrzeba pięciu probówek. Po lewej stronie jest probówka z zimną wodą oraz pusta probówka. Po prawej stronie są trzy probówki, w których kolejno znajdują się: kwas octowy, etanol i kwas siarkowy. Do pustej probówki wlewamy kwas octowy, etanol i kwas siarkowy. Zanurzamy probówkę w gorącej wodzie. Następnie zawartość probówki przelewamy do probówki z zimną wodą. Pojawia się warstwa nierozpuszczalnej cieczy.

Film prezentujący doświadczenie. Do doświadczenia potrzeba pięciu probówek. Po lewej stronie jest probówka z zimną wodą oraz pusta probówka. Po prawej stronie są trzy probówki, w których kolejno znajdują się: kwas octowy, etanol i kwas siarkowy. Do pustej probówki wlewamy kwas octowy, etanol i kwas siarkowy. Zanurzamy probówkę w gorącej wodzie. Następnie zawartość probówki przelewamy do probówki z zimną wodą. Pojawia się warstwa nierozpuszczalnej cieczy.

Film dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DQ5k6JiVb

Film prezentujący doświadczenie. Do doświadczenia potrzeba pięciu probówek. Po lewej stronie jest probówka z zimną wodą oraz pusta probówka. Po prawej stronie są trzy probówki, w których kolejno znajdują się: kwas octowy, etanol i kwas siarkowy. Do pustej probówki wlewamy kwas octowy, etanol i kwas siarkowy. Zanurzamy probówkę w gorącej wodzie. Następnie zawartość probówki przelewamy do probówki z zimną wodą. Pojawia się warstwa nierozpuszczalnej cieczy.

Rugv8Tb3ycfPJ

Hipoteza (Uzupełnij) Problem badawczy (Uzupełnij) Wykonanie (Uzupełnij) Obserwacje (Uzupełnij) Wnioski (Uzupełnij).

Problem badawczy: Czy produkt reakcji kwasu octowego z etanolem będzie substancją trudno rozpuszczalną w wodzie?
Hipoteza:
Potrzebne odczynniki chemiczne:
Obserwacje: Powstała oleista ciecz. Pływa ona po powierzchni wody. Wyczuwa się intensywny zapach. Jest on inny niż zapach kwasu octowego i etanolu.


Wnioski:

---

Pokaż odpowiedź

Hipoteza: Produkt reakcji kwasu octowego z etanolem będzie trudno rozpuszczalny w wodzie.

Potrzebne odczynniki chemiczne:

• etanol (alkohol etylowy) ${\text{C}}_2{\text{H}}_6\text{O}$;

• kwas octowy (kwas etanowy) ${\text{CH}}_3\text{COOH}$;

• stężony kwas siarkowy(VI) ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$;

• gorąca woda ${\text{H}}_2\text{O}$.

Instrukcja:

• Do probówki należy wlać ok. 2 ${\mathrm{cm}}^3$ alkoholu etylowego.

• Do tej samej probówki należy wlać ok. 2 ${\mathrm{cm}}^3$ kwasu octowego.

• Następnie dodać kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(VI).

• Probówkę z uzyskaną mieszaniną należy włożyć do zlewki z gorącą wodą i pozostawić na chwilę.

• W ostatnim kroku należy przelać ogrzaną ciecz do probówki z uprzednio przygotowaną zimną wodą.

Wnioski: Powstała nowa substancja – octan etylu (etanian etylu) ${\text{CH}}_3{\text{COOC}}_2{\text{H}}_5$. Jest ona słabo rozpuszczalna w wodzie, o gęstości mniejszej niż gęstość wody.

Reakcję chemiczną, w której powstają estry, nazywa się reakcją estryfikacji. Substratami są kwas i alkohol (lub fenol), a produktami ester i woda. Reakcja przebiega w obecności stężonego kwasu siarkowego (VI), który umożliwia przebieg reakcji.

Na podstawie przeprowadzonego doświadczenia, można określić trzy właściwości fizyczne octanu etylu jako przedstawiciela estrów:

• występuje w postaci cieczy trudno rozpuszczalnej w wodzie;

• substancja o gęstości mniejszej niż gęstość wody;

• estry posiadają charakterystyczne zapachy, przypominające zapachy owoców lub kwiatów.

RABiuUPZJpEoW

Na ilustracji jest wzór. Opis od lewej strony - grupa C indeks dolny 8 H indeks dolny 17 połączona wiązaniem pojedynczym z atomem węgla ce, który łączy się z dwoma atomami tlenu: z jednym wiązaniem podwójnym, z drugim atomem wiązaniem pojedynczym. Drugi atom tlenu łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą C indeks dolny 2 H indeks dolny 5.

RjwbkseIZpObV

Na zdjęciu jest drzewo liściaste z żółtymi owocami, przypominającymi kształtem jabłka.

RbEvwqavXqoG6

Na ilustracji jest wzór. Opis od lewej strony - grupa metylowa połączona jest wiązaniem pojedynczym z atomem węgla, który łączy się z dwoma atomami tlenu: z jednym wiązaniem podwójnym, z drugim atomem wiązaniem pojedynczym. Drugi atom tlenu łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą C indeks dolny 5 H indeks dolny 11.

R4ZtiT3umJVn2

Na zdjęciu jest kilka bananów. Jeden jest częściowo obrany ze skórki. Są dojrzałe, żółte.

Rt4Ix07mlHWDx

Na ilustracji jest wzór. Atom węgla łączy się po lewej stronie z C indeks dolny 3 H indeks dolny 7, u góry wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, na dole wiązaniem pojedynczym z atomem tlenu, który łączy się z C indeks dolny 2 H indeks dolny pięć.

RYn4LMYnRypKE

Na zdjęciu jest nieobrany, pokrojony w plastry ananas. Ma żółty miąższ.

R1WVVTmTPlxYG

Na ilustracji jest wzór. Opis od lewej strony: atom wodoru połączony jest wiązaniem pojedynczym z atomem węgla ce, który łączy się z dwoma atomami tlenu: z jednym wiązaniem podwójnym, z drugim atomem wiązaniem pojedynczym. Drugi atom tlenu łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą C indeks dolny 4 H indeks dolny 9.

RdiXzXuPhQ9f1

Na zdjęciu są maliny w tekturowych pudełkach. Owoce są dojrzałe, czerwone.

RMaOAPuyaTCCV

Na ilustracji jest wzór. Opis od lewej strony: atom wodoru jest połączony wiązaniem pojedynczym z atomem węgla ce, który łączy się z dwoma atomami tlenu: z jednym wiązaniem podwójnym, z drugim atomem wiązaniem pojedynczym. Drugi atom tlenu łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą C indeks dolny 10 H indeks dolny 21.

RjkTXtBzZZwyP

Na zdjęciu są zerwane pomarańcze. Mają porowatą skórkę. Leżą w słońcu.

R1IlVDfE5kYnm

Na ilustracji jest wzór: od lewej atom wodoru połączony jest wiązaniem pojedynczym z atomem węgla, który łączy się z dwoma atomami tlenu: z jednym wiązaniem podwójnym, z drugim atomem wiązaniem pojedynczym. Drugi atom tlenu łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą C indeks dolny 5 H indeks dolny 11.

R1eGJ83gxPiLM

Na zdjęciu są śliwki. Jedna z nich jest przepołowiona. Śliwki są owalne, ciemnofioletowe. Środek mają żółty.

R1JsDxKMVw7xm

Na ilustracji jest wzór: opis od lewej strony - atom wodoru połączony jest wiązaniem pojedynczym z atomem węgla, który łączy się z dwoma atomami tlenu: z jednym wiązaniem podwójnym, z drugim atomem wiązaniem pojedynczym. Drugi atom tlenu łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą metylenową, a ta z kolei z sześcioczłonowym pierścieniem z trzema podwójnymi wiązaniami.

RSBaAQlRmj3Y6

Na zdjęciu jest gałązka z białymi kwiatami jaśminu. Okwiat składa się z owalnych płatków. W środku liczne pręciki.

R1ESlrB4ge6Xe

Na ilustracji jest wzór: pierścień aromatyczny łączy się atomem węgla. Ten łączy się u góry wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a na dole wiązaniem pojedynczym z atomem tlenu. Atom tlenu łączy się z grupą C indeks dolny dwa H indeks dolny 5.

RcKhl7MTpnJwI

Na zdjęciu są jasnozielone gałązki mięty. Ulistnienie jest naprzeciwległe.

RQHcTJWfl2HQq

Na ilustracji jest wzór: od lewej grupa C indeks dolny 15 H indeks dolny 31 połączona jest wiązaniem pojedynczym z atomem węgla, który łączy się z dwoma atomami tlenu: z jednym wiązaniem podwójnym, z drugim atomem wiązaniem pojedynczym. Drugi atom tlenu łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą C indeks dolny 30 H indeks dolny 61.

ROXfdtRDilwsh

Na zdjęciu są plastry miodu przyczepione do deski. Plastry miodu zbudowane są małych, sześciennych, jasnożółtych otworów, które budowane są przez robotnice. Plastry wypełnia miód.

Ćwiczenie 2

Zapoznaj się z animacją, a następnie uzupełnij poniższy formularz.

R1ONL8oiA3Shk

Film prezentuje doświadczenie. Są trzy probówki: w jednej jest pięcioprocentowy roztwór wodorotlenku sodu en a o ha, w drugiej pięcioprocentowy roztwór kwasu siarkowego sześć ha dwa es o cztery, w trzeciej woda destylowana ha dwa o. Do każdej probówki dodano ce 4 ha 8 o 2. Trzy probówki włożono do gorącej wody - ma 70 stopni. Zapach octowy wydzielił się w probówce drugiej. W pozostałych brak zapachu.

Film prezentuje doświadczenie. Są trzy probówki: w jednej jest pięcioprocentowy roztwór wodorotlenku sodu en a o ha, w drugiej pięcioprocentowy roztwór kwasu siarkowego sześć ha dwa es o cztery, w trzeciej woda destylowana ha dwa o. Do każdej probówki dodano ce 4 ha 8 o 2. Trzy probówki włożono do gorącej wody - ma 70 stopni. Zapach octowy wydzielił się w probówce drugiej. W pozostałych brak zapachu.

Film dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DQ5k6JiVb

Film prezentuje doświadczenie. Są trzy probówki: w jednej jest pięcioprocentowy roztwór wodorotlenku sodu en a o ha, w drugiej pięcioprocentowy roztwór kwasu siarkowego sześć ha dwa es o cztery, w trzeciej woda destylowana ha dwa o. Do każdej probówki dodano ce 4 ha 8 o 2. Trzy probówki włożono do gorącej wody - ma 70 stopni. Zapach octowy wydzielił się w probówce drugiej. W pozostałych brak zapachu.

Rlz6ibFXglR3J

Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.

Pokaż odpowiedź

Hipoteza: Octan etylu (etanian etylu) reaguje z wodą destylowaną, kwasem siarkowym(VI) i wodorotlenkiem sodu.

Potrzebne odczynniki chemiczne:

• octan etylu (etanian etylu) ${\text{CH}}_3{\text{COOC}}_2{\text{H}}_5$;

• pięcioprocentowy roztwór wodorotlenku sodu $\text{NaOH}$;

• pięcioprocentowy roztwór kwasu siarkowy(VI) ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$;

• woda destylowana ${\text{H}}_2\text{O}$.

Instrukcja:

1. Do probówki nr 1 należy dodać ok. 2 ${\mathrm{cm}}^3$ wody destylowanej.

2. Do probówki nr 2 należy dodać ok. 2 ${\mathrm{cm}}^3$ pięcioprocentowy roztwór wodorotlenku sodu $\text{NaOH}$.

3. Do probówki nr 3 należy wlać ok. 2 ${\mathrm{cm}}^3$ pięcioprocentowy roztwór kwasu siarkowy(VI) ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$.

4. Następnie należy dodać ok. 10 kropli octanu etylu ${\text{CH}}_3{\text{COOC}}_2{\text{H}}_5$ do każdej probówki.

5. Badane substraty należy ogrzewać w łaźni wodnej w temperaturze 70${}^{\circ }\mathrm{C}$.

6. Należy regularnie sprawdzać zapach każdej próbki.

Wnioski:

Ester uległ reakcji hydrolizy w reakcji z pięcioprocentowym roztworem kwasu siarkowego(VI) ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$ i pięcioprocentowym roztworem wodorotlenku sodu $\text{NaOH}$. Reakcja nie zaszła w probówce z wodą destylowaną.

Równanie reakcji chemicznej:

Probówka 2:

${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{COOC}}_2{\mathrm{H}}_5+\mathrm{NaOH}\stackrel{{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}}{\to }{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COONa}+{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$

Probówka 3:

${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{COOC}}_2{\mathrm{H}}_5+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\stackrel{{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4}{\to }{\mathrm{CH}}_3\mathrm{COOH}+{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$

• Estry proste ulegają reakcji hydrolizyhydrolizahydrolizy w zasadach i w rozcieńczonych kwasach.

• Estry złożone ulegają reakcji hydrolizy, w której powstają mydłamydłamydła - reakcja zmydlania.

Dzięki estrom świat wypełniony jest zapachami. Występują one naturalnie w przyrodzie, nadając woń kwiatom i owocom, a człowiek chętnie wykorzystuje je do tworzenia kompozycji perfum. Estry stosuje się m.in. w:

• kosmetykach;

• detergentach;

• przemyśle spożywczym;

• produkcji leków;

• odświeżaczy powietrza.

Współcześnie dodaje się je nawet do farb ściennych czy długopisów. Mają one na celu poprawić nam nastrój, pomóc odreagować stres, czy po prostu zwiększyć sprzedaż konkretnego produktu.

Rxc362bnaYpMd

Na zdjęciu jest flakon zatkany korkiem. Za flakonem znajduje się plasterek kiwi.

R1V20S79BmLmj

Na zdjęciu są różnokolorowe cienkopisy.

RYMioaoE3H01A

Na zdjęciu są kostki mydła ręcznie robione leżące na drewnianym podeście. Za nimi leżą muszle i skały.

R5TiCGsOBjCfb

Na zdjęciu są otwarte pojemniki z różnymi kolorami farb.

R1143CEfILeVj

Na zdjęciu są donaty - ciastka z dziurką w środku. Ozdobione są różnokolorową posypką.

RTI1C3YdMfqED

Na zdjęciu różne kształty flakonów z perfumami. Flakony stoją na płatkach kwiatów. W tle róże.

Słownik

grupa fenylowa (fenyl)

grupa fenylowa (fenyl)

organiczna grupa funkcyjna o wzorze sumarycznym ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5-$; wchodzi w skład wielu związków organicznych

Rg9xxuBO7sNOC

Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się z lewej strony wiązaniem pojedynczym z grupą węglowodorową oznaczoną literą R.

Bibliografia

Bernard P., Orwat K., Dudek K., O hydrolizie soli, „Chemia w szkole” 2014, 6, s. 22‑25.

Dondela B., Chrząstek L., Chemia I Ochrona Środowiska: Wybrane estry zapachowe stosowane w kosmetyce, „Prace Naukowe Akademii im. Jana Długosza w Częstochowie” 2009.

Kocjan R., Chemia analityczna. Podręcznik dla studentów, t. 2, Warszawa 2000.

Materiały do ćwiczeń laboratoryjnych z chemii organicznej dla studentów biologii. Wydanie II poprawione i uzupełnione, pod red. Arnolda Jarczewskiego, Poznań 2007.

Szczepaniak W., Metody instrumentalne w analizie chemicznej, Warszawa 2005.

Szwaczko K., Skrypt do laboratorium. Chemia związków zapachowych i podstawy perfumerii. Część I. Synteza i izolacja aromatycznych związków zapachowych, Zakład Chemii Organicznej.

Zakład Analizy Środowiska, Ćwiczenia laboratoryjne - teoria. Olejki eteryczne i terpeny. Analiza produktów pochodzenia naturalnego, Gdańsk 2013.