W wyniku ogrzewania mocznika do temperatury $150$ – $160$$°\text{C}$ powstaje związek określany biuretembiuretbiuretem. Jest to dimocznik, o nazwie systematycznej karbamoilomocznik. Występuje w postaci długich, bezbarwnych igieł. Związek ten tworzy sie w wyniku kondensacjikondensacjakondensacji dwóch cząsteczek mocznikamocznikmocznika.

R1FNDFsU8v15R

Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy. Czarna kulka położona centralnie łączy się u góry wiązaniem podwójnym z czerwoną kulką, a z lewej i prawej strony z niebieską kulką. Każda z dwóch niebieskich kulek łączy się z dwiema białymi kulkami.

Reakcję tę można zapisać w następujący sposób:

Kondensacja to typ reakcji chemicznej, w wyniku której substraty łączą się, tworząc większą cząsteczkę produktu głównego oraz mniejszą cząsteczkę produktu ubocznego.

Produkt główny, czyli biuret, charakteryzuje się występowaniem wiązania amidowego, które można zaznaczyć w następujący sposób:

R12nYLEv0H8QY1

Zdjęcie przedstawiające probówkę z fioletowym, przezroczystym roztworem.

Związki, które zawierają wiązanie amidowe ($—\text{C}—\text{N}—$), ulegają reakcji biuretowejreakcja biuretowa (test biuretowy, reakcja Piotrowskiego)reakcji biuretowej. Reakcja ta polega na dodaniu do tych związków jonów ${\text{Cu}}^{2+}$ w środowisku zasadowym. Tworzy się wówczas roztwór o charakterystycznej, intensywnej, różowofioletowej barwie. Jest to spowodowane powstawaniem anionowych związków kompleksowych, które zawierają co najmniej dwa wiązania amidowe obok siebie (lub oddzielone jednym atomem węgla), a jon ${\text{Cu}}^{2+}$ jest kompleksowanykompleksowaniekompleksowany przez cztery atomy azotu grup peptydowych. Często mówi się również o fiołkowym zabarwieniu powstającego związku kompleksowego.

Przykładową reakcją wykrywania wiązań amidowych (peptydowych) jest reakcja biuretu z jonami ${\text{Cu}}^{2+}$, którą można zapisać schematycznie w następujący sposób:

Powstający jon jest dwuujemny, ponieważ w trakcie kompleksowania doszło do deprotonacji (usunięcia jonów ${\text{H}}^{+}$) atomów azotu grup amidowych, które uzyskały ładunek ujemny, co w sumie dało ładunek $-4$. Następnie tworzy się wiązanie koordynacyjne między atomami azotu a jonem ${\text{Cu}}^{2+}$. Wobec tego cały jon uzyskał ładunek $-2$.

Słownik

Bibliografia

Danikiewicz W., Część III. Chemia organiczna, Warszawa 2009.

Kaznowski K., Chemia.Vademecum maturalne, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.