Kwasy karboksylowe są słabymi elektrolitami. Kwasy karboksylowe, które rozpuszczają się w wodzie, również ulegają dysocjacji elektrolitycznej.

Kwasy tłuszczowe nie rozpuszczają się w wodzie, a więc także nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej.

W zależności od dostępności tlenu, wyróżniamy kilka sposobów spalania, m.in. całkowite i niecałkowite.

Równania reakcji spalania całkowitego wybranych kwasów karboksylowych:

Równanie reakcji spalania niecałkowitego kwasu oktadekanowego (stearynowego):

Odwracalna reakcja pomiędzy kwasem a alkoholem, w obecności katalizatorakatalizatorkatalizatora (kwas siarkowy(VI) – ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$), to reakcja estryfikacji. W jej wyniku powstaje ester i woda. Przykładowa reakcja:

• zapis cząsteczkowy

Niektóre z kwasów karboksylowych mogą reagować z amoniakiem.

R1X4qbjA0Dcsb

Na ilustracji jest równanie reakcji: $\left[{\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}}^{-}\right]\left[{\mathrm{N}\mathrm{H}}_4^{-}\right]$ pod wpływem temperatury daje związek o wzorze R wiązanie pojedyncze do atomu węgla, atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu oraz wiązaniem pojedynczym z grupą ${\mathrm{N}\mathrm{H}}_2$. Powstaje także cząsteczka wody.

Reakcja kwasu octowego (etanowego) z amoniakiem:

RmBIGvdZuNPC1

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_3{\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}}^{-}{\mathrm{N}\mathrm{H}}_4^{+}$ pod wpływem temperatury daje jedną cząsteczkę acetamidu oraz jedną cząsteczkę wody.

Jest to reakcja w obrębie grupy karboksylowej, z której tworzy się tlenek węgla(IV). Powstaje w niej również węglowodór, zawierający liczbę węgli w cząsteczce o jeden mniejszą niż kwas karboksylowy, z którego powstał. Ogólny zapis reakcji dekarboksylacjireakcja dekarboksylacjireakcji dekarboksylacji kwasów karboksylowych możemy przedstawić następująco:

Reakcji redukcjireakcja redukcjiReakcji redukcji do odpowiednich alkoholi pierwszorzędowychalkohol pierwszorzędowyalkoholi pierwszorzędowych mogą ulegać nasycone kwasy karboksylowe. W reakcji redukcji wymagane jest użycie katalizatora.

Powyższa reakcja przedstawia reakcję redukcji kwasu propanowego do propan‑1-olu. Jest to reakcja redukcji, ponieważ stopień utlenieniastopień utlenieniastopień utlenienia węgla grupy funkcyjnejgrupa funkcyjnagrupy funkcyjnej kwasu propanowego zostaje obniżony z III na -I.

Reakcja redukcji nasyconych kwasów tłuszczowych prowadzi do powstania alkoholi pierwszorzędowych o długich łańcuchach, które znajdują zastosowanie przy produkcji detergentów.

Równanie redukcji kwasu oktadekanowego (stearynowego):

Pochodne kwasów karboksylowych (halogenki kwasowe) mogą powstawać w wyniku wymiany grupy hydroksylowej, stanowiącej grupę karboksylową z atomem fluorowca (fluor, chlor, brom, jod). Do ich tworzenia wykorzystuje się reakcje kwasów karboksylowych m. in. z chlorkami fosforu (${\text{PCl}}_3$, ${\text{PCl}}_5$), bromkami fosforu (${\text{PBr}}_3$) czy chlorkiem tionylu.

R1393SF0b2nl3

Ilustracja przedstawia równanie reakcji: jedna cząsteczka kwasu etanowego dodać jedna cząsteczka chlorku tionylu strzałka w prawo jedna cząsteczka chlorku acetylu dodać jedna cząsteczka ulatniającego się tlenku siarki cztery dodać jedna cząsteczka ulatniającego się chlorowodoru.

A. Reakcja uwodornienia (addycji HIndeks dolny 2₂)

Np. reakcja uwodornienia kwasu propenowego:

Reakcja uwodornienia kwasu oktadec‑9-enowego (oleinowego):

B. Reakcja addycji fluorowca

Reakcja addycjireakcja addycji (reakcja przyłączenia)Reakcja addycji bromu (bromowania) do kwasu oktadec‑9-enowego (oleinowego):

C. Reakcja utleniania nienasyconych kwasów tłuszczowych

Schemat reakcji utlenienia kwasu oktadec‑9-enowego (oleinowego) pod wpływem roztworu manganianu(VII) potasu w środowisku kwasowym. Jest to reakcja utlenienia, ponieważ atomy węgla przy wiązaniu podwójnym zmieniają stopień utlenienia z -I na III.

Podsumowanie

Ze względu na obecność grupy karboksylowej, kwasy karboksylowe mogą ulegać różnym reakcjom, m.in.:

• z udziałem wodoru grupy karboksylowej (reakcje: z metalami, tlenkami metali, wodorotlenkami, solami słabszych kwasów);

• z udziałem grupy hydroksylowej, stanowiącej grupę karboksylową (reakcje: estryfikacji, z amoniakiem, tworzenie halogenków kwasowych);

• z udziałem grupy karbonylowej, stanowiącej grupę karboksylową (reakcja redukcji – uwodornienia czy reakcja dekarboksylacji).

Kwasy karboksylowe mogą ulegać jeszcze innym reakcjom, np.:

• reakcji spalania;

• utleniania nienasyconych kwasów tłuszczowych.

Słownik

Bibliografia

Atkins P., Jones L., Chemia ogólna, Warszawa 2004.

Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa 1992.

Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K.,  Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska- Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2. Podręcznik dla Liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa 200.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Hiegiel G. A., Crystallization of sodium acetate. Journal of Chemical Education, t. 57, (2), 152.

Lautenschläger K. H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium chemii,  Warszawa 2007.

Litwin M., Styka – Wlazło SZ., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004.

McMurry J., Chemia organiczna 3, Warszawa 2003.

Pazdro K. M., Rola – Noworyta A., Chemia. Repetytorium dla przyszłych maturzystów i studentów, Warszawa 2017.