Alkohole to związki organiczne, podatne na działanie czynników utleniających, które mogą utlenić się do:

• związków karbonylowych (aldehydów lub ketonów) pod wpływem słabych utleniaczy – tlenku miedzi($\text{II}$) w podwyższonej temperaturze;

• kwasów karboksylowych pod wpływem silnych utleniaczy – dichromianu($\text{VI}$) potasu w środowisku kwasu siarkowego($\text{VI}$).

Alkohole pierwszorzędowe (alkohole, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do atomu węgla, połączonego z jednym atomem węgla) utleniają się za pomocą tlenku miedzi($\text{II}$) w podwyższonej temperaturze do aldehydówaldehydaldehydów $\mathit{\text{R}}—\text{CHO}$, zgodnie ze schematem:

Przykładowo, utlenianie etanolu za pomocą tlenku miedzi($\text{II}$) prowadzi do otrzymania acetaldehydu:

W powyższej reakcji nastąpiło utlenienie atomu węgla w ugrupowaniu $—{\text{CH}}_2\text{OH}$ (stopień utlenienia: $-\text{I}$) do atomu węgla w grupie aldehydowej $—\text{CHO}$ (stopień utlenienia: $\text{I}$) oraz redukcja atomów miedzi z $\text{II}$ na $0$ stopień utlenienia.

Alkohole drugorzędowe (alkohole, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do atomu węgla, związanego z dwoma atomami węgla) utleniają się za pomocą tlenku miedzi($\text{II}$) w podwyższonej temperaturze do ketonówketonketonów ${\text{R}}_1—\text{C}\left(\text{O}\right)—{\text{R}}_2$, zgodnie ze schematem:

Przykładowo utlenianie butan-$2$-olu za pomocą tlenku miedzi($\text{II}$) prowadzi do otrzymania butan-$2$-onu:

W powyższej reakcji nastąpiło utlenienie atomu węgla połączonego z grupą hydroksylową (stopień utlenienia: $0$) do atomu węgla w grupie karbonylowej butan-$2$-onu (stopień utlenienia: $\text{II}$) oraz redukcja atomów miedzi z $\text{II}$ na $0$ stopień utlenienia.

Alkohole trzeciorzędowe nie ulegają utlenianiu za pomocą tlenku miedzi($\text{II}$) w podwyższonej temperaturze, ponieważ obecność trzech grup węglowych, przyłączonych do atomu węgla związanego z grupą hydroksylową, uniemożliwia przekształcenie grupy hydroksylowej w grupę karbonylową bez zrywania wiązań węgiel‑węgiel (atom węgla nie może być pięciowiązalny).

Alkohole pierwszorzędowe (alkohole, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do atomu węgla, związanego z jednym atomem węgla) utleniają się za pomocą dichromianu($\text{VI}$) potasu w środowisku kwasu siarkowego($\text{VI}$) do kwasów karboksylowychkwas karboksylowykwasów karboksylowych $\text{R}—\text{COOH}$, zgodnie ze schematem:

Przykładowo, utlenianie etanolu za pomocą dichromianu($\text{VI}$) potasu w środowisku kwasu siarkowego($\text{VI}$) prowadzi do otrzymania kwasu octowego:

W powyższej reakcji nastąpiło utlenienie atomu węgla w ugrupowaniu $—{\text{CH}}_2\text{OH}$ (stopień utlenienia: $-\text{I}$) do atomu węgla w grupie karboksylowej $—\text{COOH}$ (stopień utlenienia: $\text{III}$) oraz redukcja atomów chromu z $\text{VI}$ na $\text{III}$ stopień utlenienia. Obserwując przebieg reakcji, widzimy zmianę zabarwienia roztworu z pomarańczowego (dichromianu($\text{VI}$) potasu) na zielony (siarczan($\text{VI}$) chromu($\text{III}$)).

Alkohole drugorzędowe (alkohole, w których grupa hydroksylowa przyłączona jest do atomu węgla, związanego z dwoma atomami węgla) utleniają się za pomocą dichromianu($\text{VI}$) potasu w środowisku kwasu siarkowego($\text{VI}$) do ketonówketonketonów ${\text{R}}_1—\text{C}\left(\text{O}\right)—{\text{R}}_2$, zgodnie ze schematem:

Przykładowo, utlenianie butan-$2$-olu za pomocą dichromianu($\text{VI}$) potasu w środowisku kwasu siarkowego($\text{VI}$) prowadzi do otrzymania butan-$2$-onu:

W powyższej reakcji nastąpiło utlenienie atomu węgla, połączonego z grupą hydroksylową (stopień utlenienia: $0$) do atomu węgla w grupie karbonylowej butan-$2$-onu (stopień utlenienia: $\text{II}$) oraz redukcja atomów chromu z $\text{VI}$ na $\text{III}$ stopień utlenienia.

Alkohole trzeciorzędowe nie ulegają bezpośrednio utlenieniu, jednak w obecności kwasu szybko ulegają dehydratacji do alkenów, a te z kolei już mogą ulegać utlenianiu.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2, Warszawa 2016.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1, tłum. Wiesław Antkowiak i in., Warszawa 1985.