Przeczytaj
Rysowanie wzorów cząsteczek organicznych to szczególne wyzwanie dla każdego chemika. Na podstawie budowy, czyli sposobu rozmieszczenia wiązań i atomów, można jednoznacznie zaklasyfikować cząsteczkę do danej grupy związków organicznych. Poniżej przedstawiono kilka możliwości zapisu struktur związków organicznych.
Wzór strukturalny
We wzorach strukturalnych pokazany jest sposób powiązania poszczególnych atomów w cząsteczce - przedstawione są wszystkie wiązania między atomami. Wzory te można rysować na płaszczyźnie, z pominięciem rzeczywistego układu atomów w przestrzeni.
Wzór półstrukturalny (grupowy)
Podczas rysowania wzorów półstrukturalnych (zwanych także grupowymi) należy pamiętać o kilku zasadach.
Wiązania pojedyncze typu C‑H są zawsze pomijane, a otoczenie atomów węgla przedstawione jest jako grupa atomów.
We wzorze należy przedstawić jedynie wiązania pomiędzy atomami węgla.
Wiązania pomiędzy atomami węgla a heteroatomami (na przykład O, N) można pominąć.
Wzór elektronowy
Wzory elektronowe związków organicznych stosuje się podczas omawiania mechanizmów reakcji. Uwzględniają one bowiem miejsce występowania par elektronów niewiążących (kreski lub kropki wokół symboli pierwiastków) i elektronów wiążących (wiązania -, =, ). Należy jednak pamiętać, że wzór jest albo kreskowy albo kropkowy. Zatem nie powinno się mieszać kresek z kropkami. Przykład wzoru elektronowego:
Wzór szkieletowy
Cząsteczki związków organicznych można przedstawić w postaci wzorów szkieletowych (kreskowych). Ta konwencja zapisu pojawia się coraz częściej we współczesnych podręcznikach do chemii organicznej. Szczególnie istotne jest posługiwanie się wzorami kreskowymi w przypadku dużych cząsteczek zawierających wiele atomów. Poniżej przedstawiono zasady podczas rysowania wzorów szkieletowych.
We wzorze kreskowym nie należy zapisywać ani symboli atomów węgla, ani wodoru.
Szkielet węglowy przedstawia się w postaci kresek z uwzględnieniem kątów między atomami węgla, natomiast inne atomy lub grupy funkcyjne łączy się poprzez wiązanie ze szkieletem węglowym.
Kreski, które symbolizują wiązania, są ze sobą połączone bezpośrednio, a na ich połączeniach znajdują się atomy węgla.
Atomy wodoru związane z atomami innymi niż węgiel (np.: azotem, tlenem, siarką), są rysowane bez wiązań.
W przypadku długich łańcuchów węglowych (na przykład w węglowodorachwęglowodorach), na końcach szkieletu węglowego występuje grupa -CHIndeks dolny 33.
Poniżej znajdują się przykłady ilustrujące rysowanie wzorów szkieletowych.
Słownik
związki organiczne, zawierające w swojej strukturze wyłącznie atomy węgla i wodoru
Bibliografia
Encyklopedia PWN
Gorzynski Smith J., Organic Chemistry, Third Edition, New York 2011.
Hejwowska S., Marcinkowski R., Staluszka J., Chemia 2. Zakres rozszerzony, Gdynia 2011.
Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szmońska J., Chemia organiczna 2, Warszawa 2005.
Majewski W., Mechanizmy reakcji organicznych, Lublin 2012.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1, Warszawa 1985.