Przeczytaj

bg‑azure

Hydroksykwasy

HydroksykwasyhydroksykwasHydroksykwasy to związki organiczne, które zawierają dwie grupy funkcyjnegrupa funkcyjnagrupy funkcyjne: karboksylową i hydroksylową – po jednej lub po kilka. W związku z tym, że grupa karboksylowa jest dominująca, traktujemy te związki jak kwasy. Z kolei grupę hydroksylową traktujemy jako podstawnikpodstawnikpodstawnik.

RADgZj6qYyThG

Na ilustracji są wzory ogólne hydroksykwasów. Pierwszy wzór: R połączone jest wiązaniami pojedynczymi z grupami - ( C O O H ) x oraz ( O H ) y . Drugi wzór: Ar połączone wiązaniami pojedynczymi z grupami: ( C O O H ) x oraz ( O H ) y . Legenda: R - alifatyczna grupa węglowodorowa, Ar - aromatyczna grupa węglowodorowa, COOH - grupa karboksylowa, OH grupa hydroksylowa, x, y - ilości grup. — Wzory ogólne hydroksykwasów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyróżniamy trzy sposoby nazewnictwa hydroksykwasów:

nazewnictwo systematyczne;
nazewnictwo zwyczajowe;
nazewnictwo związane z położeniem grupy hydroksylowej, z wykorzystaniem alfabetu greckiego oraz nazw zwyczajowych kwasów karboksylowych.

Polecenie 1

Skonstruuj model cząsteczki kwasu mlekowego. Model cząsteczki tego kwasu składa się z trzech atomów węgla, trzech atomów tlenu oraz sześciu atomów wodoru.

RSeJ5DvTFhVFh

Model cząsteczki tego kwasu mlekowego składa się z trzech atomów węgla, trzech atomów tlenu oraz sześciu atomów wodoru. Zapisz w zeszycie wzór strukturalny kwasu mlekowego.

R1NNh43lD6t2p

Model 3D kwasu mlekowego

Źródło: dostępny w internecie: MolView, domena publiczna.

Wzory

RzWzPKYj95SHb1

Wzór sumaryczny pokazuje liczbę poszczególnych atomów. Wzór strukturalny z kolei informuje nas o liczbie wiązań pomiędzy poszczególnymi atomami oraz o kątach między wiązaniami. Wzór grupowy (półstrukturalny) to uproszczona forma wzoru strukturalnego, która pokazuje tylko wiązania między atomami węgla oraz wiązania między atomami węgla a podstawnikami lub grupami funkcyjnymi.

Nazewnictwo systematyczne

Nazwy systematyczne tworzymy dodając do nazwy odpowiedniego kwasu karboksylowego przedrostek hydroksy-, oznaczający grupę hydroksylową. Podajemy lokantlokantlokant podstawnika, czyli numer atomu/atomów węgla, przy których się znajduje. Jeśli w związku występuje więcej niż jedna grupa hydroksylowa lub karboksylowa, należy również podać ich krotność, wykorzystując przedrostki z języka greckiego, np.: di – dwa; tri – trzy; tetra – cztery; penta – pięć itd.

RLH6YRr3g2dym1

Ilustracja przedstawia wzory półstrukturalne i nazwy systematyczne przykładowych hydroksykwasów. 1. Kwas hydroksyetanowy, wzór: grupa HO łączy się po prawej stronie wiązaniem pojedynczym z grupą metylenową (nad atomem węgla jest cyfra 2), która łączy się po prawej stronie wiązaniem pojedynczym z grupą COOH., 2. Kwas 2‑hydroksypropanowy, wzór: grupa metylowa (nad atomem węgla jest cyfra 3) łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą CH (nad atomem węgla jest cyfra 2), która łączy się po prawej stronie wiązaniem pojedynczym z grupą COOH (nad atomem węgla jest cyfra 1), a w dół z grupą OH., 3. Kwas 3‑hydroksypropanowy, wzór: grupa metylenowa (nad atomem węgla jest cyfra 3) łączy się w dół z grupą OH, a po prawej stronie z kolejną grupą metylenową (nad atomem węgla jest cyfra 2). Grupa metylenowa łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą COOH (nad atomem węgla jest cyfra 1)., 4. Kwas 2‑hydroksybutanodiowy, wzór: grupa HO połączona jest wiązaniem pojedynczym z grupą CH (nad atomem węgla jest cyfra 2), ta łączy się z prawej strony z grupą COOH (nad atomem węgla jest cyfra 1), a w dół z grupą metylenową (nad atomem węgla jest cyfra 3), która z prawej strony łączy się z grupą COOH (nad atomem węgla jest cyfra 4)., 5. Kwas 2,3‑dihydroksypropanowy, wzór: grupa metylenowa (nad atomem węgla jest cyfra 3) łączy się po prawej stronie wiązaniem pojedynczym z grupą CH (nad atomem węgla jest cyfra 2), a w dół z grupą OH. Grupa CH łączy się w prawo z grupą COOH (nad atomem węgla jest cyfra 1), a w dół z grupą OH., 6. Kwas 2,3‑dihydroksybutanoidowy, wzór: dwa identyczne szeregi, jeden pod drugim, są zbudowane z grupy HO połączonej z prawej strony z grupą CH, która z kolei łączy się z grupą COOH. Dwa szeregi połączone są wiązaniem pojedynczym pomiędzy grupami CH. Atomy węgla są ponumerowane następująco: w górnym łańcuchu w grupie COOH jest pierwszy atom węgla, w grupie CH drugi, w dolnym łańcuchu - w grupie CH jest trzeci atom węgla, a w grupie COOH czwarty., 7. Kwas 2‑hydroksypropano‑1,2,3‑trikarboksylowy lub kwas 2‑hydroksy‑1,2,3‑propanotriowy, wzór: grupa metylenowa (atom węgla oznaczony cyfrą 1) połączona jest wiązaniem pojedynczym w dół z atomem węgla (oznaczony jest cyfrą 2), który z kolei łączy się w dół z grupą metylenową (atom węgla oznaczony jest cyfrą 3). Grupy metylenowe oraz atom węgla łączą się z prawej strony z grupami karboksylowymi COOH. Atom węgla łączy się dodatkowo z lewej strony z grupą HO., 8. Kwas 2‑hydroksybenzoesowy, wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi połączony jest na górze pierścienia pierwszym atomem węgla z grupą COOH, a z drugim atomem łączy się grupą OH. Atomy węgla są ponumerowane tylko w pierścieniu zgodnie z ruchem wskazówek zegara (od 1 do 6). — Wzory półstrukturalne i nazwy systematyczne przykładowych hydroksykwasów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazewnictwo zwyczajowe

Zamiast nazw systematycznych bardzo często używa się nazw zwyczajowych dla hydroksykwasów. Wynika to z przyzwyczajenia. Nazwy zwyczajowe mają związek z występowaniem hydroksykwasów. Na przykład kwas mlekowy występuje w kwaśnym mleku, a kwas jabłkowy w wielu owocach, m.in. w jabłkach.

Nazewnictwo związane z położeniem grupy hydroksylowej z użyciem alfabetu greckiego oraz wykorzystaniem nazw zwyczajowych kwasów karboksylowych

Często w literaturze możemy odnaleźć skrót AHA, który oznacza alfa‑hydroksykwasy (czyt. alfa‑hydroksykwasy). Nazewnictwo z wykorzystaniem alfabetu greckiego to również jeden ze sposobów nazewnictwa hydroksykwasów. Opiera się na tych samych zasadach, co nazewnictwo systematyczne. Z tym, że zamiast liczb określających położenie grupy hydroksylowej bądź innego podstawnika, używamy liter z alfabetu greckiego.

Rg9NPnTccBFBh

Ilustracja przedstawia wzory strukturalne α-, β-, γ- hydroksykwasów. Są trzy wzory. Pierwszy wzór: Atom węgla oznaczony literą alfa łączy się na dole z grupa HO, a po prawej stronie z grupą COOH. Drugi wzór: ma postać niedomkniętego pierścienia, atom węgla oznaczony literą beta łączy się na dole z grupą OH, u góry z kolejnym atomem węgla, który łączy się z grupą COOH. Trzeci wzór: pięcioczłonowy, niedomknięty pierścień, atom węgla oznaczony literą gamma łączy się po prawej stronie z grupą OH, w górę pierścienia z atomem węgla, ten z kolei łączy się z kolejnym atomem węgla, który łączy się z grupą COOH. — Wzory przykładowych α-, β-, γ- hydroksykwasów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ten rodzaj nazewnictwa stosujemy do hydroksykwasów monokarboksylowychhydroksykwas monokarboksylowyhydroksykwasów monokarboksylowych, gdzie atom węgla w grupie karboksylowej jest zawsze pierwszy. Literą alfa (alfa) określamy drugi atom węgla w łańcuchu głównym (za grupą karboksylową), literą beta (beta) trzeci atom węgla w łańcuchu głównym, a literą gamma (gamma) czwarty atom węgla w łańcuchu głównym. Dodatkowo, w tym sposobie, zamiast nazwy systematycznej kwasu karboksylowego stosujemy jego nazwę zwyczajową.

RzQ43RAyPYRZs1

Na ilustracji są dwa wzory. Pierwszy wzór: kwas alfa‑hydroksypropionowy - grupa metylowa (atom węgla oznaczono literą beta) łączy się po prawej stronie z grupą CH (atom węgla oznaczono literą alfa). Grupa CH łączy się na dole z grupą OH, a po prawej stronie z grupą COOH. Drugi wzór: kwas alfa,beta‑dihydroksypropionowy - grupa metylenowa (atom węgla oznaczono literą beta) łączy się na dole z grupą OH, a po prawej stronie z grupą CH (atom węgla oznaczono literą alfa). Grupa CH łączy się na dole z grupą OH, a po prawej stronie z grupą COOH. — Nazewnictwo związane z położeniem grupy hydroksylowej z użyciem alfabetu greckiego oraz wykorzystaniem nazw zwyczajowych kwasów karboksylowych.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka

Naturalnie występuje w cytrusach, winie, a także w ośrodkowym układzie nerwowym człowieka. Należy do hydroksykwasów, a jego nazwy to: kwas 4 -hydroksybutanowy lub kwas gamma‑hydroksymasłowy. Skrótowo określany jako GHB.

R1RNPKpe8Aj1W

Model cząsteczki GHB. Składa się z dużych i małych kulek w trzech różnych kolorach. Łańcuch główny ma kształt zygzaka i tworzą go cztery szare kulki. Szara kulka po lewej stronie łączy się z czerwoną kulką, która łączy się z białą kulką. Na górze szara kulka łączy się z dwiema małymi białymi kulkami. Szara kulka po prawej stronie łączy się na dole z czerwoną kulką, a u góry z czerwoną kulką, która łączy się z białą kulką. Dwie pozostałe szare kulki łączą się - każdy z nich - z dwiema białymi kulkami. — Model cząsteczki GHB
Źródło: dostępny w internecie: MolView, domena publiczna.

Jest to substancja psychoaktywna. Wykazuje działanie euforyzujące, energetyzujące oraz rozweselające. Przez wiele lat był wykorzystywany w anestezjologii. Został jednak wycofany ze względu na efekty uboczne i działanie uzależniające. Używano go również w walce z bezsennością, a także jako środek dopingujący przez sportowców. Obecnie wykorzystuje się go w leczeniu alkoholizmu, ponieważ łagodzi symptomy odstawienne oraz wspomaga detoksykację organizmu.

Nazwa handlowa leku to Alcover. Natomiast jako lek Xyrem jest stosowany w leczeniu narkolepsji.

Zestawienie nazw oraz wzorów półstrukturalnych wybranych hydroksykwasów

Wzór grupowy	Nazwa systematyczna	Nazwa zwyczajowa	Inna nazwa
R16wGdwnunL52	$kwas hydroksyoctowy$	$kwas glikolowy$	$kwas hydroksyetanowy$
Rk7Gu9SoMp62g	$kwas 2‑hydroksypropanowy$	$kwas mlekowy$	$kwas α‑hydroksy-propionowy$
R1chgPf3b5V2B	$kwas 3‑hydroksypropanowy$	-	$kwas β‑hydroksy-propionowy$
RLIjrurVISkc0	$kwas 2,3‑dihydroksypropanowy$	$kwas glicerynowy$	$kwas α, β‑dihydroksy-propionowy$
R14rgjHsuwgJr	$kwas 2‑hydroksybutanodiowy$	$kwas jabłkowy$	-
RxhewzSOuMy0j	$kwas 2,3‑dihydroksybutanodiowy$	$kwas winowy$	-
R1Q7MGqD3YRbs	$kwas 2‑hydroksy-benzoesowy$	$kwas salicylowy$	$kwas 2‑hydroksy-benzenokarboksylowy$
R1ZaOwvCrsoWd Na ilustracji jest wzór kwasu 2‑hydroksypropano‑1,2,3‑trikarboksylowego lub kwas 2‑hydroksy‑1,2,3‑propanotriowego: grupa metylenowa połączona jest wiązaniem pojedynczym w dół z atomem węgla, który z kolei łączy się w dół z grupą metylenową. Grupy metylenowe oraz atom węgla łączą się z prawej strony z grupami karboksylowymi COOH. Atom węgla łączy się dodatkowo z lewej strony z grupą HO.	$kwas 2‑hydroksypropano-1,2,3‑trikarboksylowy$	$kwas cytrynowy$	$kwas 2‑hydroksy-1,2,3‑propanotriowy$

Indeks dolny Źródło: Gromar Sp. z o.o.; licencja: CC BY‑SA 3.0 Indeks dolny koniec

bg‑azure

Podsumowanie

Reasumując, hydroksykwasy to wielofunkcyjne związki organiczne. Posiadają dwie grupy funkcyjne: karboksylową i hydroksylową – po jednej lub po kilka. Dominującą jest grupa karboksylowa. Stąd wynika ogólna nazwa tych związków. Istnieją różne sposoby nazewnictwa hydroksykwasów: nazewnictwo systematyczne, nazewnictwo zwyczajowe i nazewnictwo związane z nazwami zwyczajowymi kwasów karboksylowych. Najczęściej wykorzystuje się nazwy zwyczajowe, które są związane z występowaniem hydroksykwasów. Ich wzory są takie same, jak dla pozostałych grup związków, jednak najpowszechniej używane są wzory grupowe.

Słownik

hydroksykwas

związek organiczny zawierający dwie grupy funkcyjne: hydroksylową i karboksylową

grupa funkcyjna

(łac. functio „czynność”) atom lub grupa atomów w związkach organicznych, która decyduje o właściwościach danego związku oraz jego przynależności do danej klasy związków

lokant

(łac. locus „miejsce”) liczba, która określa numer atomu węgla, przy którym znajduje się podstawnik

podstawnik

atom lub grupa atomów, które stanowią odgałęzienie od łańcucha głównego w związku organicznym

hydroksykwas monokarboksylowy

(gr. mono „pojedynczy”) hydroksykwas posiadający jedną grupę karboksylową

Bibliografia

Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa 1992.

Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Kalembkiewicz J., Lubczak J., Lubczak R., Nazwy związków chemicznych, Rzeszów 1998.

Lautenschläger K.H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Litwin M., Styka – Wlazło S., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004.

McMurry J., Chemia organiczna 3, Warszawa 2003.

Waszkielewicz A., Bojarski J., Gamma‑hydrobutyric acid (GHB) and its chemical modifications: a review of the GHBergic system, „Pol J Pharmacol”, 56 (1), s. 43–49.

Wprowadzenie

Symulacja interaktywna