Aby móc właściwie nazywać związki chemiczne, należy poznać zbiór zasad z tym związanych. W chemii organicznej jest to bardzo ważne, ponieważ każdy fragment nazwy związku dostarcza szeregu ważnych informacji na temat budowy jego cząsteczki.

Poniżej przedstawione zostały zasady nazewnictwa alkinówalkinyalkinów. Zapoznaj się z nimi, a następnie spróbuj samodzielnie nazwać zaprezentowane alkiny.

1. Nazwy alkinów zależą od liczby atomów węgla w cząsteczce alkinu.

Wzór ogólny alkinów ma postać ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n-2}$. W przypadku tych związków, można mówić o wielu szeregach homologicznych. Jednym z nich jest szereg nierozgałęzionych alkinów terminalnych, czyli alkinów o prostych łańcuchach węglowych, w których wiązanie potrójne znajduje się pomiędzy atomami węgla ${\text{C}}_1$ i ${\text{C}}_2$.

2. Wiązania potrójne, występujące pomiędzy sąsiednimi atomami węgla w węglowodorze, generują w nazwie przyrostek -yn.

3. Nazwy grup alkilowych posiadają przyrostek -ylo, zamiast przyrostka -an z nazwy alkanu: np. ${\text{CH}}_3$ – metylo, ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2$ – etylo, ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2$ – propylo, ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2$ – butylo.

4. W przypadku wystąpienia więcej niż jednego takiego samego podstawnikapodstawnikpodstawnika w łańcuchu węglowym, stosujemy przedrostek oznaczający wielokrotność tego podstawnika (przedrostek zwielokrotniający pochodzi od nazw liczebników greckich lub łacińskich). Węglowodory mogą posiadać atomy fluorowców jako podstawiniki. Uwzględniamy je, dodając odpowiedni przedrostek: bromo- dla $—\text{Br}$, chloro- dla $—\text{Cl}$, fluoro- dla $—\text{F}$, jodo- dla $—\text{I}$ do nazwy węglowodoru.

Aby nazwać węglowodory łańcuchowe (w tym rozgałęzione), należy wykonać następujące działania:

Przykłady bardziej złożonych podstawników wraz z ich nazwami, zalecanymi przez IUPAC, podano poniżej. Prześledź je dokładnie i w razie potrzeby powróć do reguł nazywania podstawników, o których wspomniano wyżej.

RODM41g4loOAT

Ilustracja przedstawia wzory podstawników rozgałęzionych. 1. propan-$2$-yl o strukturze grupa C H związana z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$, od wspomnianej grupy C H odchodzi wolne wiązanie, które przecina pod kątem prostym krótka falista linia stanowiąca o tym, że znajduje się tam jakiś fragment związku. 2. ($2$-metylo)propyl o strukturze grupa ${\text{CH}}_2$, od której odchodzi wiązanie przecinane pod kątem prostym przez falistą linię oraz która związana jest z grupą C H, która to łączy się z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$. 3. tert‑butyl strukturze atom węgla, od którego odchodzi wiązanie przecinane pod kątem prostym przez falistą linię oraz który związany jest z trzema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$. 4. butan-$2$-yl o strukturze grupa C H, od której odchodzi wiązanie przecięte pod kątem prostym falistą linią i która łączy się z grupą metylową ${\text{CH}}_3$ oraz grupą etylową ${\text{CH}}_2$ ${\text{CH}}_3$.

Ćwiczenie 1

Napisz nazwy systematyczne alkinów, których wzory podano poniżej.

Podaj nazwy systematyczne alkinów, których wzory opisano poniżej.

ROVikCAlxPBVb

Ilustracja przedstawiająca wzory wybranych alkinów. a) Alkin o strukturze zbudowanej z grupy C H połączonej za pomocą wiązania potrójnego z  atomem węgla, który to łączy się z grupą ${\text{CH}}_3$. b) Alkin o strukturze zbudowanej z dwóch atomów węgla połączonych za pomocą wiązania potrójnego, od pierwszego odchodzi grupa ${\text{CH}}_2$ ${\text{CH}}_3$, zaś od drugiego grupa ${\text{CH}}_2$ ${\text{CH}}_2$ ${\text{CH}}_3$. c) Alkin o strukturze zbudowanej z grupy C H połączonej za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla, który to łączy się z łańcuchem węglowym składającym się z sześciu grup ${\text{CH}}_2$, z których ostatnia związana jest z grupą ${\text{CH}}_3$.

R1XjUZq5VolZR

Odpowiedź: (Uzupełnij).

Pokaż odpowiedź

a) propyn;

b) hept-$3$-yn;

c) non-$1$-yn.

1

Ćwiczenie 2

Napisz nazwy sytematyczne alkinów, których wzory podano poniżej.

R1bopHdsCvQ1h

Wzory strukturalne alkinów

Podaj nazwy systematyczne przykładowych alkinów, których wzory sumaryczne podano poniżej, i które spełniają wymienione kryteria. W kluczu przedstawiono przykładowe odpowiedzi.

a) ${\text{C}}_{11}{\text{H}}_{20}$

b) ${\text{C}}_{10}{\text{H}}_{17}\text{F}$

${\text{C}}_{10}{\text{H}}_{17}\text{F}$

d) ${\text{C}}_9{\text{H}}_{16}$

R12ThoBgwVzs1

Odpowiedź: (Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Pamiętaj! Zawsze – niezależnie, czy podajemy nazwę alkanu, czy alkenu, czy alkinu – to łańcuch główny stanowi najdłuższy łańcuch węglowy, niezależnie od rodzaju wiązań w nim występujących.

Pokaż odpowiedź

a) $4$-etylo-$6$-metylookt-$2$-yn;

b) $8$-fluoro-$4$-metylonon-$2$-yn;

c) $3$,$6$-dietylo-$7$-metylonon-$4$-yn;

d) $4$,$5$-dimetylohept-$2$-yn.

1

Ćwiczenie 3

Narysuj wzór strukturalny związku o podanej nazwie systematycznej:

a) $4$-etylo-$6$-metylohept-$2$-yn;

b) 4,4‑dimetyloheks‑2-yn;

c) $3$-etylo-$4$,$5$,$6$-trimetylohept-$1$-yn.

R1HpB3p6LdZwQ

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Opisz struktury poniższych związków:

a) $4$-etylo-$6$-metylohept-$2$-yn;

b) $4$,$4$-dimetyloheks-$2$-yn;

c) $3$-etylo-$4$,$5$,$6$-trimetylohept-$1$-yn.

RkDbxwqLRepkU

(Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

• Narysuj najprostszą postać węglowodoru zawartego w nazwie.

• Narysuj wszystkie podstawniki zawarte w nazwie.

• Umieść podstawniki w odpowiednich miejscach.

• Słowo „di” oznacza dwa podstawniki tego samego rodzaju.

Pokaż odpowiedź

R1OXmZjtMPCrO

Ilustracja przedstawiająca wzory strukturalne alkinów. a) $4$-etylo-$6$-metylohept-$2$-yn o strukturze zbudowanej z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania potrójnego z kolejnym atomem węgla, który to łączy się z grupą C H podstawioną grupą etylową ${\text{CH}}_2$ ${\text{CH}}_3$ oraz grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z grupą C H podstawioną dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$. b) $4$,$4$-dimetyloheks-$2$-yn o strukturze grupa ${\text{CH}}_3$ związana z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla, który to łączy się z kolejnym atomem węgla o lokancie czwartym podstawionym dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$ oraz grupą etylową ${\text{CH}}_2$ ${\text{CH}}_3$. c) $3$-etylo-$4$,$5$,$6$-trimetylohept-$1$-ym o strukturze grupa C H połączona za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla związanym z grupą C H podstawioną grupą etylową ${\text{CH}}_2$ ${\text{CH}}_3$ i związaną z grupą C H podstawioną grupą metylową i związaną z kolejną grupą C H podstawioną grupą metylową i związaną z następną grupą C H podstawioną dwiema grupami metylowymi.

Słownik

Bibliografia

Atkins P., Jones L., Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004, s. 524‑525.

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Warszawa 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 1997.