Przeczytaj
Nomenklatura
Aby móc właściwie nazywać związki chemiczne, należy poznać zbiór zasad z tym związanych. W chemii organicznej jest to bardzo ważne, ponieważ każdy fragment nazwy związku dostarcza szeregu ważnych informacji na temat budowy jego cząsteczki.
Poniżej przedstawione zostały zasady nazewnictwa alkinówalkinów. Zapoznaj się z nimi, a następnie spróbuj samodzielnie nazwać zaprezentowane alkiny.
Nazwy alkinów zależą od liczby atomów węgla w cząsteczce alkinu.
Wzór ogólny alkinów ma postać . W przypadku tych związków, można mówić o wielu szeregach homologicznych. Jednym z nich jest szereg nierozgałęzionych alkinów terminalnych, czyli alkinów o prostych łańcuchach węglowych, w których wiązanie potrójne znajduje się pomiędzy atomami węgla i .
Wzór półstrukturalny | Nazwa systematyczna | Wzór sumaryczny | Stan skupienia w temperaturze pokojowej |
---|---|---|---|
etyn | gaz | ||
propyn | gaz | ||
but‑‑yn | gaz | ||
pent‑‑yn | ciecz | ||
heks‑‑yn | ciecz | ||
hept‑‑yn | ciecz | ||
okt‑‑yn | ciecz | ||
non‑‑yn | ciecz | ||
dec‑‑yn | ciecz |
Wiązania potrójne, występujące pomiędzy sąsiednimi atomami węgla w węglowodorze, generują w nazwie przyrostek -yn.
Nazwy grup alkilowych posiadają przyrostek -ylo, zamiast przyrostka -an z nazwy alkanu: np. – metylo, – etylo, – propylo, – butylo.
W przypadku wystąpienia więcej niż jednego takiego samego podstawnikapodstawnika w łańcuchu węglowym, stosujemy przedrostek oznaczający wielokrotność tego podstawnika (przedrostek zwielokrotniający pochodzi od nazw liczebników greckich lub łacińskich). Węglowodory mogą posiadać atomy fluorowców jako podstawiniki. Uwzględniamy je, dodając odpowiedni przedrostek: bromo- dla , chloro- dla , fluoro- dla , jodo- dla do nazwy węglowodoru.
1 | mono- |
2 | di- |
3 | tri- |
4 | tetra- |
5 | penta- |
6 | heksa- |
7 | hepta- |
8 | okta- |
9 | nona- |
10 | deka- |
11 | undeka- (łac.) hendeka- (gr.) |
12 | dodeka- |
Aby nazwać węglowodory łańcuchowe (w tym rozgałęzione), należy wykonać następujące działania:
Nomenklatura podstawników rozgałęzionych
Przykłady bardziej złożonych podstawników wraz z ich nazwami, zalecanymi przez IUPAC, podano poniżej. Prześledź je dokładnie i w razie potrzeby powróć do reguł nazywania podstawników, o których wspomniano wyżej.
Napisz nazwy systematyczne alkinów, których wzory podano poniżej.
Podaj nazwy systematyczne alkinów, których wzory opisano poniżej.
Napisz nazwy sytematyczne alkinów, których wzory podano poniżej.
Podaj nazwy systematyczne przykładowych alkinów, których wzory sumaryczne podano poniżej, i które spełniają wymienione kryteria. W kluczu przedstawiono przykładowe odpowiedzi.
a)
b)
d)
Narysuj wzór strukturalny związku o podanej nazwie systematycznej:
a) -etylo--metylohept--yn;
b) 4,4‑dimetyloheks‑2-yn;
c) -etylo-,,-trimetylohept--yn.
Opisz struktury poniższych związków:
a) -etylo--metylohept--yn;
b) ,-dimetyloheks--yn;
c) -etylo-,,-trimetylohept--yn.
Słownik
nienasycone związki organiczne, zbudowane z atomów węgla i atomów wodoru, o wzorze ogólnym ; posiadają w swojej strukturze jedno wiązanie potrójne
nazwa związku chemicznego, która jest złożona całkowicie ze specjalnie stworzonych sylab, liczbowych przedrostków i innych znaków; nazwa ta jest zgodna z regułami systematycznej nomenklatury zalecanej przez IUPAC, na przykład -etylo-,-dimetylononan
nazwa związku chemicznego, często używana w chemicznym żargonie lub praktyce laboratoryjnej
numer nadany atomowi węgla w cząsteczce, do którego przyłączony jest dany podstawnik
atom lub ich grupa, która przyłączona jest w miejsce atomu wodoru do atomu węgla w cząsteczce związku organicznego
Bibliografia
Atkins P., Jones L., Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004, s. 524‑525.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Warszawa 1998.
McMurry J., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 2000.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 1997.