Grupą funkcyjnągrupa funkcyjnaGrupą funkcyjną, zarówno alkoholi, jak i fenoli, jest grupa hydroksylowa. Oba związki różnią się jednak tym, że w alkoholach grupa funkcyjna jest przyłączona do tetraedrycznego atomu węgla (o hybrydyzacji $s{p}^3$) grupy alkilowej. Z kolei w fenolach jest powiązana z atomem węgla pierścieniem aromatycznym o hybrydyzacji $s{p}^2$.

R1HhuQBIDtH79

Ilustracja przestawiająca wzór ogólny alkoholi monohydroksylowych zbudowany z grupy alkilowej $\text{R}$ połączonej za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową $\text{OH}$.

RyPAGhoZUyEb8

Ilustracja przestawiająca wzór ogólny fenoli zbudowany z grupy arylowej $\text{Ar}$ połączonej za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową $\text{OH}$.

R1RluuxWYKnjO

Ilustracja przedstawiająca wzór strukturalny oraz model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki etanolu. Wzór strukturalny składa się z grupy hydroksylowej, to jest atomu wodoru połączonego z atomem tlenu. Atom ten dalej łączy się z węglem podstawionym dwoma atomami wodoru. Wspomniany atom węgla łączy się z drugim atomem węgla związanym z trzema atomami wodoru. Model z kolei budują kulki, szare reprezentują atomy węgla, białe wodoru, a czerwona tlenu. Struktura ta w przeciwieństwie do wzoru jest trójwymiarowa. Od lewej znajdują się atomy węgla, a po prawej stronie atom tlenu, kąty pomiędzy atomami są rozwarte, zatem po dwa atomy przy każdym z atomów w modelu znajdują się odpowiednio za płaszczyzną o przed płaszczyzną łańcucha węglowego.

RYOXfI816nahz

Ilustracja przedstawiająca wzór oraz model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki fenolu, który to zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla podstawiony jest grupą hydroksylową $\text{OH}$. Model obrazuje płaską strukturę, w której atomy węgla reprezentowane są przez szare kulki, atomy wodoru przez białe, zaś atom tlenu przez czerwoną. Aromatyczny charakter pierścienia zaznaczono jako przerywaną linię biegnącą wzdłuż wnętrza obwodu sześcioczłonowego pierścienia.

Różnice w budowie są przyczyną różnic we właściwościach fizycznych i chemicznych alkoholi i fenoli.

R15IrbdsbHcCW

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji dysocjacji elektrolitycznej fenolu w roztworze wodnym. Cząsteczka fenolu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla podstawiony jest grupą hydroksylową $\text{OH}$. Dodać cząsteczkę wody ${\text{H}}_2\text{O}$. Strzałka w prawo, za strzałką anion fenolanowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym. Dodać kation hydroniowy ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$.

Odczyn roztworów wodnych fenoli jest kwasowy. Jest to spowodowane efektem mezomerycznym, stabilizującym anion fenolanowy ${\text{C}}_6{\text{H}}_5{\text{O}}^{-}$ dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu.

R1NqeEII8w90T

Ilustracja przedstawiająca możliwe struktury rezonansowe anionu fenolanowego. Cząsteczka fenolu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "odjąć kation wodoru ${\text{H}}^{+}$". Za strzałką w nawiasie kwadratowym znajdują się cztery struktury rezonansowe. Pierwsza struktura rezonansowa zbudowana jest z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym. Strzałki rezonansowe, za strzałkami druga struktura rezonansowa, którą stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy atom węgla łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego, drugi atom węgla obdarzony jest ładunkiem ujemnym, pomiędzy trzecim a czwartym atomem w pierścieniu występuje wiązanie podwójne, podobnie jak pomiędzy piątym i szóstym atomem. Strzałki rezonansowe, za strzałkami znajduje się trzecia struktura rezonansowa utworzona przez sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy atom węgla łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego, pomiędzy drugim i trzecim atomem węgla w pierścieniu występuje wiązanie podwójne, czwarty atom węgla obdarzony jest ładunkiem ujemnym, a pomiędzy piątym i szósty atomem występuje wiązanie podwójne. Strzałki rezonansowe, za strzałkami czwarta struktura, którą stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy atom węgla łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego, pomiędzy drugim i trzecim oraz pomiędzy czwartym i piątym atomem węgla występują wiązana podwójne, zaś atom węgla w pozycji szóstej pierścienia obdarzony jest ładunkiem ujemnym.

Porównanie alkoholi i fenoli

Nazwa grupy związków	$\mathrm{Alkohole}$	$\mathrm{Fenole}$
Wzór i nazwa grupy funkcyjnej	$—\text{OH}$ grupa hydroksylowa	$—\text{OH}$ grupa hydroksylowa
Wzór ogólny związku monohydroksylowego	$\text{R}—\text{OH}$	$\text{Ar}—\text{OH}$
Dysocjacja	nie dysocjują	dysocjują – w wyniku dysocjacji fenoli powstaje odpowiedni anion i kation hydroniowy ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$
Wzór półstrukturalny i nazwa systematyczna przedstawiciela grupy	${\text{CH}}_3—\text{OH}$ metanol	R1b8grAyb91bk Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki fenolu, który to zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla podstawiony jest grupą hydroksylową $\text{OH}$. benzenol
Odczyn	obojętny	lekko kwasowy

Polecenie 1

Zaproponuj doświadczenie, które pozwoli odróżnić fenol od etanolu. W tym celu zaproponuj problem badawczy, podaj instrukcję, obserwacje oraz wnioski.

Schemat doświadczenia

RPVRjZtr7KRtL

Ilustracja przedstawiająca dwie probówki. W pierwszej probówce znajduje się roztwór fenolu, a w drugiej etanol. Zawartość probówek jest przeźroczysta. Do obu probówek dodano wodny roztwór chlorku żelaza(<math aria‑label="trzy">III) ${\text{FeCl}}_{3\left(\text{aq}\right)}$.

R1Ah7SveCwze6

Problem badawczy: (Uzupełnij). Hipoteza: Reakcja chlorku żelaza(III) z alkoholem i fenolem pozwala odróżnić od siebie te dwa związki chemiczne. Sprzęt i odczynniki laboratoryjne: dwie probówki; roztwór etanolu - C2H5OH; roztwór fenolu - C6H5OH; roztwór chlorku żelaza(III) - FeCl3; pipeta; stojak na probówki. Instrukcja: (Uzupełnij). Obserwacje: (Uzupełnij). Wnioski: (Uzupełnij).

Pokaż odpowiedź

Problem badawczy:

Czy reakcja chlorku żelaza($\text{III}$) z alkoholem i fenolem pozwala odróżnić od siebie te dwa związki chemiczne?

Instrukcja:

1. Wprowadź około $3 {\text{cm}}^3$ roztworu fenolu i etanolu do każdej z probówek.

2. Do każdej probówki dodaj kilka kropli roztworu chlorku żelaza($\text{III}$).

Obserwacje:
Po dodaniu roztworu chlorku żelaza($\text{III}$) tylko roztwór fenolu przyjął fioletowe zabarwienie. W probówce z alkoholem etylowym, po dodaniu roztworu chlorku żelaza($\text{III}$), nie obserwujemy żadnych zmian.

Wnioski:
Fenol reaguje z chlorkiem żelaza($\text{III}$). W wyniku tej reakcji powstaje barwny związek kompleksowy. Dzięki użyciu chlorku żelaza($\text{III}$) można odróżnić od siebie fenol od etanolu.

Pomimo, że alkohole i fenole posiadają taką samą grupę funkcyjną – hydroksylową, to jednak należą do innych grup związków. Podstawą klasyfikacji danych substancji do alkoholi lub fenoli jest przede wszystkim jej budowa. Alkohole posiadają grupę hydroksylową powiązaną z atomem węgla grupy alkilowej, a fenole z atomem węgla pierścienia aromatycznego. Taka budowa sprawia, że związki te często różnią się właściwościami.

Słownik

Bibliografia

Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura., Warszawa 2014.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska‑Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum., Warszawa 2003.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004.