Przeczytaj
Budowa alkoholi i fenoli
Grupą funkcyjnąGrupą funkcyjną, zarówno alkoholi, jak i fenoli, jest grupa hydroksylowa. Oba związki różnią się jednak tym, że w alkoholach grupa funkcyjna jest przyłączona do tetraedrycznego atomu węgla (o hybrydyzacji ) grupy alkilowej. Z kolei w fenolach jest powiązana z atomem węgla pierścieniem aromatycznym o hybrydyzacji .
Różnice w budowie są przyczyną różnic we właściwościach fizycznych i chemicznych alkoholi i fenoli.
Dysocjacja elektrolityczna
Alkohole nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej, stąd obojętny odczyn roztworu.
Fenole ulegają dysocjacji elektrolitycznej w roztworze wodnym.
Odczyn roztworów wodnych fenoli jest kwasowy. Jest to spowodowane efektem mezomerycznym, stabilizującym anion fenolanowy dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu.
Porównanie alkoholi i fenoli
Nazwa grupy związków | ||
---|---|---|
Wzór i nazwa grupy funkcyjnej | grupa hydroksylowa | grupa hydroksylowa |
Wzór ogólny związku monohydroksylowego | ||
Dysocjacja | nie dysocjują | dysocjują – w wyniku dysocjacji fenoli powstaje odpowiedni anion i kation hydroniowy |
Wzór półstrukturalny i nazwa systematyczna przedstawiciela grupy | metanol | benzenol |
Odczyn | obojętny | lekko kwasowy |
Zaproponuj doświadczenie, które pozwoli odróżnić fenol od etanolu. W tym celu zaproponuj problem badawczy, podaj instrukcję, obserwacje oraz wnioski.
Schemat doświadczenia
Podsumowanie
Pomimo, że alkohole i fenole posiadają taką samą grupę funkcyjną – hydroksylową, to jednak należą do innych grup związków. Podstawą klasyfikacji danych substancji do alkoholi lub fenoli jest przede wszystkim jej budowa. Alkohole posiadają grupę hydroksylową powiązaną z atomem węgla grupy alkilowej, a fenole z atomem węgla pierścienia aromatycznego. Taka budowa sprawia, że związki te często różnią się właściwościami.
Słownik
(łac. functio „czynność”) atom lub grupa atomów w związkach organicznych, która decyduje o właściwościach danego związku oraz jego przynależności do danej klasy związków
(gr. mono „pojedynczy”) rozpad substancji na jony pod wpływem rozpuszczalnika (najczęściej wody)
(łac. hybrida „mieszaniec”) mieszanie się orbitali i ; powstają orbitale o takim samym kształcie i energii
(łac. hybrida „mieszaniec”) mieszanie się orbitali i ; powstają orbitale o takim samym kształcie i energii
Bibliografia
Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura., Warszawa 2014.
Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska‑Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum., Warszawa 2003.
Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.
Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.
McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004.