Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑azure

Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe to grupa związków o wzorze ogólnym: R-COOH. Podstawnik R może być resztą węglowodorową, pochodzącą z węglowodoru nasyconego, nienasyconego lub grupy arylowej. Grupa -COOH jest grupą funkcyjną.

RvucqCzW8jzmW1
Wzór ogólny kwasów karboksylowych
R – grupa alkilowa, arylowa bądź atom wodoru
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

Rozpuszczalność

W cząsteczkach kwasów karboksylowych występuje polarna grupa karboksylowa, w której skład wchodzi grupa karbonylowa (C=O) oraz hydroksylowa (-OH). Obecność tych grup sprawia, że możliwe jest wytworzenie wiązania wodorowegowiązanie wodorowewiązania wodorowego pomiędzy cząsteczkami kwasu. Obecność grupy hydroksylowej i karbonylowej wpływa na właściwości fizyczne kwasów karboksylowych. Grupa karbonylowa charakteryzuje się wysoką polarnością, dzięki czemu kwasy karboksylowe są silnie polarne. Dodatkowo atom wodoru, pochodzący z grupy karbonylowej, z łatwością tworzy wiązania wodorowe. Przypomnij sobie, że pierwszy z węglowodorów – metan ( CH 4 ) – w warunkach pokojowych jest gazem. Natomiast najprostszy kwas karboksylowy – kwas mrówkowy (HCOOH) – w warunkach pokojowych jest cieczą. Swój stan skupienia zawdzięcza właśnie występowaniu wiązania wodorowego, wytworzonego między cząsteczkami kwasu.

Kwasy karboksylowe wykazują lepszą rozpuszczalnośćrozpuszczalnośćrozpuszczalność w etanolu (lub innych rozpuszczalnikach organicznych) ze względu na możliwość wytworzenia wiązań wodorowych między grupą karbonylową cząsteczki kwasu a grupą hydroksylową cząsteczki alkoholu. Rozpuszczalność kwasów karboksylowych w wodzie jest spowodowana tworzeniem się wiązań wodorowych oraz oddziaływań dipol‑dipol pomiędzy polarnym fragmentem organicznej cząsteczki (kwasu) a wodą. Podobna sytuacja występuje w przypadku rozpuszczania alkoholi w wodzie. Rozpuszczalność kwasów karboksylowych zmniejsza się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w budowie kwasu.

11
Polecenie 1

Mając do dyspozycji kwas octowy  CH 3 COOH (kwas etanowy), kwas oktanowy C 7 H 15 COOH (kwas kaprylowy), kwas heksadekanowy C 15 H 31 COOH (kwas palmitynowy), wodę, bezwodny alkohol etylowy, zaproponuj doświadczenie, w którym zbadasz zachowanie się kwasów względem rozpuszczalników: wody i etanolu. Porównaj stany skupienia kwasów. Zastanów się, co wpływa na stan skupienia.

R1UUyFZuXJHl8
Sprzęt laboratoryjny: tu uzupełnij. Odczynniki chemiczne: tu uzupełnij. Procedura wykonania doświadczenia: tu uzupełnij. Obserwacje: 1. obserwacja próbek kwasów pod kątem stanu skupienia: tu uzupełnij. 2. badanie rozpuszczalności w rozpuszczalnikach polarnych i apolarnych: tu uzupełnij. Wnioski: tu uzupełnij.
Rkt9cNg6d2pXr
(Uzupełnij).
bg‑azure

Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych

Kwasy organiczne są słabymi elektrolitami, co oznacza, że w roztworze wodnym nie wszystkie cząsteczki kwasu dysocjują na kationy hydroniowe ( H 3 O + ) i aniony reszty kwasowej (RCOO-).

RCOOH+H2ORCOO-+H3O+

W celu określenia mocy kwasu organicznego używa się stałej dysocjacjistała dysocjacji elektrolitycznejstałej dysocjacji kwasowej K a .

Wyrażenie na stałą dysocjacji kwasuStała dysocjacji elektrolitycznejstałą dysocjacji kwasu:

Ka=[H3O+][RCOO][RCOOH]
  • H3O+ - równowagowe stężenie molowe jonów hydroniowych moldm3;

  • RCOO- - równowagowe stężenie molowe jonów karboksylanowych moldm3;

  • RCOOH - równowagowe stężenie molowe kwasu karboksylowego moldm3.

Im wartość stałej dysocjacji kwasu większa, tym więcej cząsteczek kwasu ulega dysocjacjidysocjacja elektrolitycznadysocjacji, w rezultacie pH roztworu maleje.

11
Polecenie 2

W doświadczeniu użyto roztworów następujących kwasów: kwas butanowy, kwas 2‑chlorobutanowy, kwas 3‑chlorobutanowy, kwas 4‑chlorobutanowy o takim samym stężeniu, czyli 1 moldm3. Następnie, za pomocą pH‑metru, zmierzono pH wszystkich roztworów. Odpowiedz na pytanie: jak wpływa położenie podstawnika (atom chloru) w stosunku do grupy funkcyjnej na pH roztworu? Zapisz przebieg doświadczenia.

R1UUyFZuXJHl8
Sprzęt laboratoryjny: tu uzupełnij. Odczynniki chemiczne: tu uzupełnij. Procedura wykonania doświadczenia: tu uzupełnij. Obserwacje: 1. obserwacja próbek kwasów pod kątem stanu skupienia: tu uzupełnij. 2. badanie rozpuszczalności w rozpuszczalnikach polarnych i apolarnych: tu uzupełnij. Wnioski: tu uzupełnij.
RBEevLDCxvW1l
(Uzupełnij).

Słownik

wiązanie wodorowe
wiązanie wodorowe

rodzaj oddziaływania międzycząsteczkowego lub wewnątrzcząsteczkowego za pośrednictwem atomu wodoru; w wiązaniu wodorowym, atom wodoru tworzy mostek łączący dwa elektroujemne atomy X-H...Y z jednym z nich (X) połączony jest wiązaniem kowalencyjnym (wiązanie chemiczne), a z drugim siłami elektrostatycznymi. Aby powstało wiązanie wodorowe ważne,  atomy oznaczone jako X i Y muszą być bardziej elektroujemne niż atom wodoru – są to atomy posiadające wolną parę elektronową, np.: O, F, N

rozpuszczalność
rozpuszczalność

zdolność substancji do tworzenia z innymi substancjami układów jednorodnych  (roztworów)

elektrolit
elektrolit

(gr. ḗlektron „bursztyn”; gr. lytós „rozpuszczalny”) roztwór, w którym znajdują się jony; przewodnik elektryczny jonowy, w którym poruszające się jony przenoszą ładunki elektryczne i przewodzenie prądu zawsze jest związane z transportem masy

stała dysocjacji elektrolitycznej
stała dysocjacji elektrolitycznej

stała równowagi wyrażona jako stosunek iloczynu stężeń jonów, powstających podczas dysocjacji elektrolitycznej do stężenia cząsteczek niezdysocjowanych, pozostających w równowadze chemicznej z jonami

dysocjacja elektrolityczna
dysocjacja elektrolityczna

proces rozpadu elektrolitów (kwasów, zasad, soli) pod wpływem rozpuszczalnika, najczęściej wody, na dodatnio i ujemnie naładowane cząstki, tj. jony

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.