Przeczytaj

bg‑azure

Reakcja kwasów karboksylowych z metalami

Rozpuszczalne w wodzie kwasy karboksylowe reagują z niektórymi metalami, a w wyniku reakcji powstają sole (karboksylany) oraz wodór. Równanie reakcji możemy opisać w sposób ogólny:

kwas karboksylowy $+$ metal $\to$ sól kwasu karboksylowego $+$ wodór $↑$

Przykładowo, w wyniku reakcji pomiędzy magnezem a kwasem octowym powstaje octan (etanian) magnezu oraz wodór. Równanie reakcji chemicznej w zapisie cząsteczkowym wygląda następująco:

Mg + 2 {CH}_{3} COOH \to {({CH}_{3} COO)}_{2} Mg + H_{2} ↑_{}

bg‑azure

Reakcja kwasów karboksylowych z tlenkami metali

Polecenie 1

Przeanalizuj przebieg poniższego doświadczenia, zapisz obserwacje oraz wnioski.

RKSyYsrLyfk6K

Problem badawczy: Czy kwas etanowy reaguje z tlenkiem miedzi(II)?

Hipoteza: Jeżeli roztwór w układzie poreakcyjnym przyjmie barwę niebieską, to znaczy, że powstała sól miedzi(II).

Potrzebny sprzęt i odczynniki:

probówka;

tlenek miedzi(II);

roztwór kwasu etanowego lub ocet;

łyżka;

cylinder;

statyw do probówek;

bagietka;

palnik.
Instrukcja:
1. Do probówki wprowadź około 3

{cm}^{3}

roztworu kwasu etanowego.
2. Do probówki wsyp szczyptę tlenku miedzi(II) i zamieszaj.
3. Ogrzewaj probówkę.

Schemat doświadczenia:

R1OwRYWXjFDUU

Ilustracja przedstawia zestaw laboratoryjny, składający się z probówki umieszczonej na statywie przed i po reakcji. Przed reakcją roztwór kwasu etanowego w probówce ma szary kolor, dodawany jest tlenek miedzi(<math aria‑label="dwa">II). Probówka jest ogrzewana. W probówce po reakcji znajduje się niebieski, klarowny roztwór. — Reakcja pomiędzy kwasem etanowym a tlenkiem miedzi(<math aria‑label="dwa">II)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RMHIs2as65P1p

Obserwacje:
Wnioski:

Obserwacje: Roztwór przyjmuje barwę niebieską.

Wniosek: Kwas octowy przereagował z tlenkiem miedzi( $II$ ). W wyniku reakcji chemicznej powstaje octan miedzi( $II$ ) i woda.

Zapis cząsteczkowy:

CuO + 2 CH 3 COOH \overset{ogrzewanie}{\to} {({CH}_{3} COO)}_{2} Cu + H_{2} O

Równanie reakcji możemy opisać w sposób ogólny:

kwas karboksylowy $+$ tlenek metalu $\to$ sól kwasu karboksylowego $+$ woda

Polecenie 2

Skorzystaj z powyżej metody i zapisz równanie reakcji w formie cząsteczkowej, w której powstaje mrówczan potasu.

Rt5pq2NrYgn5y

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

RSSOGcYWGKEPQ

2 HCOOH + K_{2} O \to 2 HCOOK + H_{2} O

bg‑azure

Reakcja kwasów karboksylowych z wodorotlenkami metali

Rozpuszczalne w wodzie kwasy karboksylowe reagują z niektórymi wodorotlenkami metali. Ogólne równanie reakcji możemy zapisać w sposób ogólny:

kwas karboksylowy $+$ wodorotlenek $\to$ sól kwasu karboksylowego $+$ woda

Poniżej przedstawiono równanie reakcji pomiędzy wodorotlenkiem potasu a kwasem mrówkowym, w wyniku której powstaje mrówczan (metanian) potasu oraz woda.

Zapis cząsteczkowy:

KOH + HCOOH \to HCOOK + H_{2} O

Wyższe kwasy karboksyloweWyższe kwasy karboksylowe (tzw. kwasy tłuszczowe) również ulegają reakcjom z wodorotlenkami metali. W wyniku reakcji powstają sole kwasów tłuszczowych oraz woda.

Poniżej przedstawiono równanie reakcji pomiędzy wodorotlenkiem sodu a kwasem heksadekanowym (palmitynowym), w wyniku której powstaje heksadekanian (palmitynian) sodu oraz woda.

Zapis cząsteczkowy:

C_{15} H_{31} COOH + NaOH \to C_{15} H_{31} COONa + H_{2} O

Polecenie 3

Na podstawie podanych poniżej informacji (problemu badawczego, instrukcji oraz wykazu sprzętu i odczynników) przedstaw hipotezę, przewidywane obserwacje oraz wnioski.

R1P8ztwIqiOwB

Problem badawczy: Czy kwas oktadekanowy (stearynowy) reaguje z wodorotlenkiem sodu?

Hipoteza:

Potrzebny sprzęt i odczynniki:

parownica porcelanowa;

kwas oktadekanowy (stearynowy);

stężony roztwór wodorotlenku sodu;

palnik;

bagietka;

statyw;

pierścień metalowy;

pipeta.

Instrukcja wykonania doświadczenia:
1. Do parownicy wprowadź około 3

{cm}^{3}

stężonego roztworu wodorotlenku sodu.
2. Do parownicy dodawaj małymi porcjami kwas stearynowy, ciągle mieszając, a parowniczkę z zawartością ogrzewaj.

Schemat doświadczenia:

RYrjR3ZTfKOWk

Ilustracja przedstawia parowniczkę ogrzewaną płomieniem palnika. W parowniczce znajduje się roztwór NaOH i dodawany jest związek o wzorze sumarycznym C17H35COOH. — Reakcja kwasu stearynowego z wodorotlenkiem sodu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1a2BivneTqQK

Obserwacje:
Wnioski:

Hipoteza: Jeżeli w parowniczce pojawia się piana, to świadczy o powstaniu soli, która jest mydłem.

Obserwacje: Podczas ogrzewania zawartość parownicy intensywnie się pieni. Powstaje substancja stała, która jest śliska w dotyku. Tworzy sie wyczuwalny, charakterystyczny zapach mydła.

Wniosek: Kwas oktadekanowy (stearynowy) reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku reakcji powstaje sól oktadekanian (stearynian) sodu oraz woda. Stearynian sodu jest mydłem.

Zapis cząsteczkowy:

C_{17} H_{35} COOH + NaOH \to C_{17} H_{35} COONa + H_{2} O

bg‑azure

Reakcja kwasów karboksylowych z solami słabszych kwasów

Analiza wartości stałych dysocjacjistała dysocjacji (K)stałych dysocjacji kwasu karboksylowego ( $K_{a}$ ) pozwala porównać ich moc.

Tabela 1. Wielkości stałej dysocjacji ( $K_{a}$ ) wybranych kwasów odnotowane w temperaturze $T = 25 ° C$ (z wyjątkiem kwasu metanowego ( $T = 20 ° C$ )).

Wzór kwasu	Nazwa zalecana przez IUPAC	Inna nazwa	Stała dysocjacji $K_{a}$ lub $K_{a 1} *$
$H_{2} {CO}_{3}$	kwas węglowy	-	$4,5 \cdot 10^{- 7}$
$HCOOH$	kwas mrówkowy	kwas metanowy	$1,8 \cdot 10^{- 4}$
${CH}_{3} COOH$	kwas octowy	kwas etanowy	$1,8 \cdot 10^{- 5}$

$* K_{a 1}$ to stała dysocjacji kwasu wieloprotonowego dla pierwszego etapu dysocjacji, tu dla kwasu węglowego

Na podstawie analizy wartości stałych dysocjacji kwasów karboksylowych oraz kwasu węglowego możemy stwierdzić, że kwasy: mrówkowy i octowy są mocniejsze niż kwas węglowy.

Reakcja kwasu z solą innego słabszego kwasu pozwala udowodnić, że reagujący kwas jest mocniejszy. Równanie reakcji możemy opisać w sposób ogólny:

kwas $+$ sól słabszego kwasu $\to$ sól mocniejszego kwasu $+$ słaby kwas

\underset{kwas etanowy}{2 {CH}_{3} COOH} + \underset{węglan sodu}{{Na}_{2} {CO}_{3}} \to \underset{etanian sodu}{2 {CH}_{3} COONa} + \underset{woda}{H_{2} O} + \underset{tlenek węgla (IV)}{{CO}_{2} ↑}

\underset{kwas metanowy}{2 HCOOH} + \underset{węglan potasu}{K_{2} {CO}_{3}} \to \underset{metanian potasu}{2 HCOOK} + \underset{woda}{H_{2} O} + \underset{tlenek węgla (IV)}{{CO}_{2} ↑}

bg‑azure

Podsumowanie

RyMxeCOFSRczS1

Sole kwasów karboksylowych mogą powstać w reakcji kwasów karboksylowych z:
- metalami
- tlenkami metali
- wodorotlenkami metali
- solami słabszych kwasów

Słownik

wyższy kwas karboksylowy (kwas tłuszczowy)

związek organiczny, którego cząsteczka zawiera grupę funkcyjną karboksylową $(— COOH)$ oraz długi łańcuch węglowodorowy (kilkanaście atomów węgla w cząsteczce); jest naturalnym składnikiem tłuszczy

stała dysocjacji (K)

stała równowagi chemicznej; stała procesu dysocjacji elektrolitycznej; jest charakterystyczna dla danego elektrolitu, a jej wartość jest bezwymiarowa

Bibliografia

Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa 1992.

Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska‑Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2. Podręcznik dla Liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa 2003.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Lautenschläger K. H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004.

McMurry J., Chemia organiczna 3, Warszawa 2003.

Pazdro K. M., Rola‑Noworyta A., Chemia. Repetytorium dla przyszłych maturzystów i studentów, Warszawa 2017.

Wprowadzenie

Animacja

Reakcja kwasów karboksylowych z metalami

Reakcja kwasów karboksylowych z tlenkami metali

Reakcja kwasów karboksylowych z wodorotlenkami metali

Reakcja kwasów karboksylowych z solami słabszych kwasów

Podsumowanie

Słownik

Bibliografia