Zarówno ketony, jak i aldehydy są pochodnymi węglowodorów, w których cząsteczkach występuje określona grupa funkcyjna. W cząsteczkach ketonów pomiędzy grupami węglowodorowymi występuje grupa karbonylowa.

RTdIj0IbpwzvX

Ilustracja przedstawiająca ogólny wzór ketonu. Atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniami pojedynczymi z dwiema grupami ${\text{R}}_{\text{1}}$ oraz ${\text{R}}_{\text{2}}$. Gdzie podstawniki ${\text{R}}_{\text{1}}$ i ${\text{R}}_{\text{2}}$ to grupy węglowodorowe: alifatyczne lub aromatyczne. Z kolei atom węgla i tlenu w opisanej strukturze oznaczają grupę karbonylową.

R1HCbExrIvquA

Ilustracja przedstawiająca wzór półstrukturalny propan-$2$-onu. Atom węgla jest połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i wiązaniami pojedynczymi z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_{\text{3}}$. Atom węgla i tlenu w opisanej strukturze są zakreślone na czerwono i podpisane grupa karbonylowa.

W cząsteczkach aldehydów do grupy węglowodorowej przyłączona jest grupa aldehydowa (lub w przypadku najprostszego aldehydu – formaldehydu (metanalu) – grupa funkcyjna połączona jest z atomem wodoru).

Rb22Z7Y8YdUqs

Ilustracja przedstawiająca ogólny wzór półstrukturalny aldehydu zbudowanego z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu oraz wiązaniami pojedynczymi z grupą $\text{R}$ oraz atomem wodoru. Grupa $\text{R}$ oznacza grupę węglowodorową: alifatyczną lub aromatyczną. Atomy węgla, tlenu i wodoru w opisanej strukturze oznaczają grupę aldehydową.

Jeśli przyjrzymy się grupie aldehydowej, zauważymy, że ona również zawiera grupę karbonylową (ketonową).

R1RK34k9fJ6Wm

Ilustracja przedstawiająca wzór strukturalny propanalu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu za pomocą wiązań pojedynczych z atomem wodoru oraz podstawnikiem etylowym, to znaczy atomem węgla związanym z dwoma atomami wodoru oraz kolejnym atomem węgla podstawionym trzema atomami wodoru. Atom węgla, tlenu i wodoru oznaczono niebieską ramką i podpisano grupa aldehydowa, z kolei atom węgla i tlenu zaznaczono czerwoną ramką i podpisano grupa ketonowa.

Grupę karbonylową stanowi atom węgla o hybrydyzacji spIndeks górny 2²hybrydyzacja spIndeks górny 2²hybrydyzacji spIndeks górny 2², który jest połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.

R1JBDihZvvD7A

Ilustracja przedstawiająca wzór grupy karbonylowej. Atom węgla jest połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i dodatkowo posiada dwa wiązania pojedyncze w postaci kresek. Długość wiązania węgiel tlen wynosi $123$ pikometry, a kąty pomiędzy wiązaniami $120$ stopni.

Warto podkreślić, że pary elektronowe, które tworzą wiązanie podwójne, nie są równocenne. Przez to jedno wiązanie jest trwalsze, a drugie słabsze i łatwo ulega rozerwaniu.

Aldehydy ulegają reakcjom przyłączenia wodoru (uwodornienia) w obecności katalizatorówkatalizatorkatalizatorów. W wyniku reakcji powstają alkohole pierwszorzędowealkohol pierwszorzędowyalkohole pierwszorzędowe.

Rvk0SlIkc8YWF

Ilustracja przedstawiająca schemat ogólny reakcji uwodornienia aldehydów do pierwszorzędowych alkoholi. Cząsteczka aldehydu pełniącego rolę utleniacza zbudowanego z atomu węgla na pierwszym stopniu utlenienia połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu na minus drugim stopniu utlenienia oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwoma podstawnikami, to jest atomem wodoru na pierwszym stopniu utlenienia i grupą $\text{R}$. Dodać cząsteczkę wodoru ${\text{H}}_2$ pełniącego rolę reduktora, w której atomy wodoru znajdują się na zerowym stopniu utlenienia. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "katalizator". W wyniku reakcji aldehyd uległ redukcji, zaś wodór utlenieniu. Za strzałką cząsteczka pierwszorzędowego alkoholu zbudowanego z atomu węgla na minus pierwszym stopniu utlenienia połączonego za pomocą wiązań pojedynczych z czterema podstawnikami, to jest dwoma atomami wodoru, każdym na pierwszym stopniu utlenienia, grupą hydroksylową $\text{OH}$ zawierającą atom tlenu na minus drugim stopniu utlenienia i atom wodoru na pierwszym oraz z podstawnikiem $\text{R}$.

R14gmH4NpUtij

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji uwodornienia metanalu. Cząsteczka formaldehydu, to jest metanalu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwoma atomami wodoru. Dodać cząsteczkę wodoru ${\text{H}}_2$. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "katalizator". Za strzałką cząsteczka metanolu zbudowanego z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ połączonej z grupą hydroksylową $\text{OH}$.

RcHUzJZOUqD4D

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji uwodornienia etanalu. Cząsteczka acetaldehydu, to jest etanalu zbudowanego z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ związanej z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem wodoru. Dodać cząsteczkę wodoru ${\text{H}}_2$. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "katalizator". Za strzałką cząsteczka etanolu zbudowanego z grupy metylowej ${\text{CH}}_3$ połączonej z grupą metylenową ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z grupą hydroksylową $\text{OH}$.

Polecenie 1

Napisz równanie reakcji uwodornienia propanalu. Podaj nazwę systematyczną powstałego produktu reakcji.

RK4QP08BTtk1H

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

---

Pokaż odpowiedź

Nazwa systematyczna produktu: propan-$1$-ol

Rt3otDZLAHkTE

Ilustracja

Polecenie 1

Napisz równanie reakcji uwodornienia propanalu. Podaj nazwę systematyczną powstałego produktu reakcji.

RjIC7ZWkDvMGg

Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.

Pokaż odpowiedź

propan-$1$-ol

$${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{CHO}+{\text{H}}_2\stackrel{\text{katalizator}}{\to }{\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{CH}}_2\text{OH}$$

Warto podkreślić, że możliwa jest również reakcja odwrotna, tj. reakcje utlenienia konkretnych alkoholi pierwszorzędowych do odpowiednich aldehydów.

R17LgqiCTugrR

Ilustracja przedstawia równanie: $\text{alkohol pierwszorzędowy }\underset{\text{redukcja}}{\overset{\text{utlenienie}}{\rightleftarrows }}\text{ aldehyd}$.

Ketony ulegają reakcjom przyłączenia wodoru (uwodornienia) w obecności katalizatorów. W wyniku reakcji powstają alkohole drugorzędowealkohol drugorzędowyalkohole drugorzędowe.

Rjd1u0IuHQpb5

Ilustracja przedstawiająca schemat ogólny reakcji uwodornienia ketonów do drugorzędowych alkoholi. Cząsteczka ketonu pełniącego rolę utleniacza zbudowanego z atomu węgla na drugim stopniu utlenienia połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu na minus drugim stopniu utlenienia oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwoma podstawnikami ${\text{R}}_1$ oraz ${\text{R}}_2$. Dodać cząsteczkę wodoru ${\text{H}}_2$ pełniącego rolę reduktora, w której atomy wodoru znajdują się na zerowym stopniu utlenienia. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "katalizator". W wyniku reakcji keton uległ redukcji, zaś wodór utlenieniu. Za strzałką cząsteczka drugorzędowego alkoholu zbudowanego z atomu węgla na zerowym stopniu utlenienia połączonego za pomocą wiązań pojedynczych z czterema podstawnikami, to jest atomem wodoru na pierwszym stopniu utlenienia, grupą hydroksylową $\text{OH}$ zawierającą atom tlenu na minus drugim stopniu utlenienia i atom wodoru na pierwszym oraz dwiema grupami ${\text{R}}_1$ i ${\text{R}}_2$.

RWMr3iq0qNo4T

Ilustracja przedstawia równanie reakcji uwodornienia propanonu. Cząsteczka propanonu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$. Dodać cząsteczkę wodoru ${\text{H}}_2$. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "katalizator". Za strzałką cząsteczka propan-$2$-olu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązań pojedynczych z czterema podstawnikami, to jest atomem wodoru, grupą hydroksylową $\text{OH}$ oraz dwiema grupami metylowymi ${\text{CH}}_3$.

Warto podkreślić, że możliwa jest również reakcja odwrotna, tj. reakcje utlenienia alkoholi drugorzędowych do odpowiednich ketonów.

R1P5CiXjkd8yy

Ilustracja przedstawia równanie: $\text{alkohol drugorzędowy }\underset{\text{redukcja}}{\overset{\text{utlenienie}}{\rightleftarrows }}\text{keton}$.

• Aldehydy ulegają reakcji przyłączenia wodoru, w wyniku której otrzymywane są alkohole $\text{I}$-rzędowe. Jest to reakcja utleniania‑redukcji, ponieważ aldehydy ulegają reakcji redukcji do alkoholi $\text{I}$-rzędowych, a wodór ulega reakcji utleniania.

• Ketony ulegają reakcji przyłączenia wodoru, w wyniku której otrzymywane są alkohole $\text{II}$-rzędowe. Jest to reakcja utlenienia – redukcji, ponieważ ketony ulegają reakcji redukcji do alkoholi $\text{II}$-rzędowych, a wodór ulega reakcji utleniania.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.