Estry powstają w wyniku kondensacji kwasów (organicznych lub nieorganicznych) i alkoholi lub fenoli. Jedną z najpopularniejszych metod jest reakcja kwasu karboksylowego i alkoholu w środowisku kwasu, najczęściej jest to kwas siarkowy($\text{VI}$).

Pamiętaj, że proces estryfikacji zachodzi zgodnie z mechanizmem substytucji nukleofilowej.

W wyniku reakcji estryfikacji następuje zastąpienie grupy hydroksylowej $—\text{OH}$, pochodzącej z kwasu karboksylowego, i podłączenie grupy $—\text{OR}$ alkoholu. Reakcje można przedstawić następująco;

Jak możesz zauważyć w równaniu reakcji, pomiędzy substratami a produktami narysowana jest strzałka w dwie strony. Oznacza to, że reakcja jest odwracalna i przebiega z zachowaniem równowagi chemicznejrównowaga chemicznarównowagi chemicznej. Kwas nieorganiczny w tej reakcji pełni rolę katalizatorakatalizatorkatalizatora i jest niezbędny do jej przeprowadzania, jako katalizatora używa się kwasu siarkowego($\text{VI}$) ze względu na jego właściwości higroskopijnehigroskopijne substancjehigroskopijne.  Po pewnym czasie ustala się stan równowagi – mówiąc prościej, stosunek ilości substratów do produktów jest stały i się nie zmienia – oznacza to, że nie możemy otrzymać produktu np: ze $100\%$ wydajnością. By zwiększyć wydajność reakcji, należy na bieżąco usuwać ester z układu reakcyjnego np.: poprzez destylację. Zwiększenie wydajności reakcji zachodzi zgodnie z regułą przekoryreguła przekoryregułą przekory. Jak widzisz, w reakcji powstaje również cząsteczka wody. Gdybyśmy do mieszaniny reakcyjnej dodali wody, równowaga chemiczna reakcji przesunęłaby się w stronę substratów. Dlatego używane w nich estry charakteryzują się małą trwałością. Podczas pocenia się nasz organizm wydziela wodę, która powoduje rozkład estru do kwasu karboksylowego i alkoholu.

Estry powstają również w wyniku reakcji chlorków kwasowych z alkoholami.

Alkoholiza to reakcja, której ulegają np. estry, bezwodniki i chlorki kwasowe:

• Alkoholiza chlorku kwasowego:

• Alkoholiza bezwodnika kwasowego:

Monosacharydy mogą uczestniczyć w reakcji estryfikacji. Szczególne znaczenie biologiczne mają fosforany($\text{V}$) monosacharydów. Miejscem estryfikacji w cząsteczce monosacharydu może być:

• grupa $—\text{OH}$ przy $\text{C}$-$1$ lub $\text{C}$-$6$ dla aldoz;

• grupa $—\text{OH}$ przy $\text{C}$-$2$ lub $\text{C}$-$6$ dla ketoz.

Nazwy fosforanów($\text{V}$) monosacharydów (estrów) tworzy się poprzez dodanie do nazwy monosacharydu numeru atomu węgla, którego grupa $—\text{OH}$ została zestryfikowana, oraz słowa „fosforan($\text{V}$)”, np. $\alpha$-$\text{D}$-glukopiranozo-$6$-fosforan($\text{V}$). Gdy estryfikacji ulega grupa $—\text{OH}$ przy anomerycznym atomie węgla, to nazwa cukru przybiera końcówkę „-zylo” zamiast „-zo”, a następnie dodaje się słowo „fosforan($\text{V}$)”, np. $\alpha$-$\text{D}$-glukopiranozylo-$1$-fosforan($\text{V}$).

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.