Przeczytaj
Zapoznaj się z poniższymi informacjami, a następnie zaproponuj problem badawczy oraz hipotezę. Na podstawie przedstawionych informacji, obserwacji oraz wyników, sformułuj wniosek z doświadczeń.
Naukowcy mieli za zadanie otrzymać nasycony węglowodór nr 2 zgodnie ze schematem poniżej.
R1 oraz R2 – grupy funkcyjne
W tym celu przeprowadzili trzy równoległe eksperymenty.
1. W kolbie okrągłodennej, wyposażonej w mieszadło magnetyczne, umieszczono 0,21 g związku nr 1, a następnie dodano 0,012 g 5% Pd/C ( katalizator palladowy osadzony na węglu), roztartego uprzednio w moździerzu, i 10 cm3 metanolu.
2. Kolbę zamknięto szczelnie korkiem i rozpoczęto mieszanie zawartości kolby w temperaturze pokojowej.
3. Za pomocą igły podłączono do kolby balon wodoru z butli z gazowym wodorem i powoli wtłaczano gaz, aż do zaobserwowania bąbelkowania.
4. Wodór wtłaczano przez 30 s, po czym mieszaninę odpowietrzono.
5. Przyłączono ponownie balon z wodorem i mieszano zawartość kolby przez 30 min., ciągle wtłaczając gaz.
6. Po zakończeniu reakcji, wodór odłączono od kolby, a zawartość kolby przefiltrowano przez sączek z celitu.
7. Rozpuszczalnik odparowano i otrzymano produkt 2.
Po doprowadzeniu do układu wodoru, kolba zrobiła się ciepła. Związek nr 2, po oczyszczeniu przez Celit, otrzymano w postaci białej substancji stałej. Strukturę związku nr 2 potwierdzono metodami spektroskopowymi. Po pomiarze temperatur topnienia ustalono, że związek jest czysty. Wydajność procesu wyniosła 78%.
1. W kolbie okrągłodennej, wyposażonej w mieszadło magnetyczne, umieszczono 0,21 g związku nr 1, a następnie dodano 0,012 g Pt.
2. Kolbę zamknięto szczelnie korkiem i rozpoczęto mieszanie zawartości kolby w temperaturze pokojowej.
3. Za pomocą igły podłączono do kolby balon wodoru z butli z gazowym wodorem i powoli wtłaczano gaz, aż do zaobserwowania bąbelkowania.
4. Wodór wtłaczano przez 30 s, po czym mieszaninę odpowietrzono.
5. Przyłączono ponownie balon z wodorem i mieszano zawartość kolby przez 30 min., ciągle wtłaczając gaz.
6. Po zakończeniu reakcji, wodór odłączono od kolby, a zawartość kolby przefiltrowano przez sączek z celitu.
7. Rozpuszczalnik odparowano i otrzymano produkt 2.
Po doprowadzeniu do układu wodoru, kolba zrobiła się ciepła. Związek nr 2 otrzymano w postaci białej substancji stałej. Strukturę związku nr 2 potwierdzono metodami spektroskopowymi. Po pomiarze temperatur topnienia ustalono, że związek jest czysty. Wydajność procesu wyniosła 70%.
1. W kolbie okrągłodennej, wyposażonej w mieszadło magnetyczne, umieszczono 0,21 g związku nr 1, a następnie 10 cm3 metanolu.
2. Kolbę zamknięto szczelnie korkiem i rozpoczęto mieszanie zawartości kolby w temperaturze pokojowej.
3. Za pomocą igły podłączono do kolby balon wodoru z butli z gazowym wodorem i powoli wtłaczano gaz, aż do zaobserwowania bąbelkowania.
4. Wodór wtłaczano przez 30 s, po czym mieszaninę odpowietrzono.
5. Przyłączono ponownie balon z wodorem i mieszano zawartość kolby przez 6 h, ciągle wtłaczając gaz.
6. Po zakończeniu reakcji, wodór odłączono od kolby, a zawartość kolby przefiltrowano przez sączek z celitu.
7. Rozpuszczalnik odparowano i otrzymano produkt 2.
Po doprowadzeniu do układu wodoru, kolba zrobiła się ciepła. Związku nie wydzielono. Wydajność procesu wyniosła 0%.
Co ma wspólnego margaryna z wodorem?
Francuski chemik, Paul Sabatier [czyt. sabatjẹ] otrzymał w 1912 r. Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii za reakcję uwodornieniauwodornienia etenu w obecności niklu. Od czasu tego odkrycia (1897 r.), katalizowane metalem uwodornienie wiązań pi – w związkach takich jak alkeny – przekształciło się w ważny proces chemiczny. Z biegiem lat opracowano nowe i bardziej wytrzymałe katalizatorykatalizatory, które rozszerzyły zakres tego procesu.
Reakcje uwodornienia są szeroko stosowane do tworzenia dóbr handlowych. Uwodornianie jest stosowane w przemyśle spożywczym do wytwarzania dużej gamy towarów, takich jak pasty do smarowania i tłuszcze, z płynnych olejów. Proces ten umożliwia otrzymanie produktów stałych, jak np. margaryna.
Uwodornianie stosuje się również w przetwórstwie węgla. Stały węgiel przekształca się w benzynę syntetyczną przez dodanie wodoru, co umożliwia wykorzystanie jej jako paliwa. Za opracowanie i rozwój technologii bezpośredniego uwodorniania węgla, Friedrich Bergius otrzymał Nagrodę Nobla w 1931 r. Co ciekawe, podjęcie w Niemczech od 1927 produkcji benzyny syntetycznej metodą Bergiusa przyczyniło się do wzrostu przewagi gospodarczej III Rzeszy na tlen innych państw Europy.
Słownik
(łac. additio „dodawanie”) reakcja przyłączania, chem. reakcja polegająca na przyłączaniu atomów lub cząsteczek związku chemicznego z utworzeniem cząsteczki jednego produktu (adduktu)
elektrofil, cząsteczka lub grupa, w której występuje niedomiar elektronów i w odpowiednich warunkach jest w stanie je przyjąć, czyli być ich akceptorem
hydrogenacja, reakcja polegająca na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego
(gr. katálysis „rozłożenie”) substancja, która zwiększa szybkość, z jaką reakcja chemiczna osiąga stan równowagi, sama się jednak nie zużywa
bardzo drobna krzemionka, zawierająca różne domieszki nieorganiczne, stosowana do sączenia roztworów organicznych
Bibliografia
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 2010.
Ryczkowski J., Kataliza i technologia chemiczna jako elementy postępu cywilizacyjnego, Lublin 2015.