W chemii nieorganicznej spotkaliśmy reakcje syntezy, analizy i wymiany. Podobnie w chemii organicznej wyróżniamy podstawowe typy reakcji:

• reakcje addycji,

• reakcje eliminacji,

• reakcje substytucji.

Reakcje addycjiaddycjaaddycji (przyłączenia) zachodzą wtedy, gdy dwa substraty łączą się ze sobą, w wyniku czego powstaje produkt (analogiczne do reakcji syntezy w chemii nieorganicznej). Postać ogólna procesu to:

Ogólny schemat tego procesu dla związków posiadających wiązanie podwójne to:

ReXclpBsB5ME9

Na ilustracji jest równanie reakcji: łańcuch główny tworzą cztery atomy węgla, atomy środkowe połączone są ze sobą wiązaniem podwójnym, od bocznych atomów węgla odchodzą po trzy wiązania pojedyncze, od środkowych po jednym do góry, dodać YZ strzałka w prawo łańcuch zbudowany jest z czterech atomów węgla połączonych wiązaniami pojedynczymi. Każdy atom ma maksymalną liczbę wiązań pojedynczych. Jeden z atomów środkowych (po lewej stronie) łączy się na dole z Y, drugi atom środkowy łączy się na górze z literą Z.

Analogiczna reakcja zachodzi dla związków posiadających wiązania potrójne.

Jeden substrat to cząsteczka organiczna związku nienasyconego, natomiast drugi to zazwyczaj niewielka cząsteczka homoatomowacząsteczka homoatomowahomoatomowa (${\mathrm{Y}}_2$, np. ${\text{H}}_2$, ${\text{Cl}}_2$) lub heteroatomowacząsteczka heteroatomowaheteroatomowa ($\mathrm{YZ}$, np. $\mathrm{HCl}$, ${\text{H}}_2\text{O}$). Cząsteczka organiczna przyłącza drugą cząsteczkę, w ten sposób, że jeden z atomów zwiazanych pierwotnie wiązaniem wielokrotnym przyłącza część $\mathrm{Y}$, a drugi część $\mathrm{Z}$. Addycja zachodzi wtedy, gdy cząsteczka organiczna zawiera wiązanie wielokrotne: $\mathrm{C}=\mathrm{C}$, $\mathrm{C}=\mathrm{O}$, $\mathrm{C}=\mathrm{N}$, $\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}$ itd. Zwykle towarzyszy jej rozerwanie wiązań typu πpi obecnych w cząsteczce substratu.

Przykładem jest reakcja etenu (alkenu) z kwasem bromowodorowym, w wyniku czego powstaje bromoetan:

R1V3jPbkL9WuV

Na ilustracji jest równanie reakcji: jedna cząsteczka etenu dodać jedna cząsteczka bromowodoru strzałka w prawo jedna cząsteczka bromoetanu.

Reakcje eliminacjieliminacjaeliminacji zachodzą wtedy, gdy substrat rozszczepia się na dwa produkty (odwrócenie addycji) analogiczne do reakcji analizy w chemii nieorganicznej. Addycji towarzyszy zrywanie wiązań typu πpi, a z kolei reakcjom eliminacji zwykle towarzyszy ich tworzenie. Postać ogólna procesu to:

Ogólny schemat tego procesu dla związków posiadających wiązanie podwójne to:

RKLo6OsutbL2K

Na ilustracji jest równanie reakcji: łańcuch zbudowany z czterech atomów węgla połączonych wiązaniami pojedynczymi. Jeden ze środkowych atomów węgla łączy się z Y, a sąsiadujący atom węgla z Z, każdy atom węgla ma maksymalną liczbę wiązań pojedynczych, strzałka w prawo łańcuch zbudowany z czterech atomów węgla, pomiędzy środowymi atomami jest wiązanie podwójne, boczne atomy węgla łączą się z maksymalną liczbą wiązań pojedynczych, środkowe atomy tylko u góry dodać YZ.

W najprostszym ujęciu cząsteczka organiczna „traci” niewielką cząsteczkę homoatomową (${\text{Y}}_2$,np. ${\text{H}}_2$, ${\text{Cl}}_2$) lub heteroatomową ($YZ$, np. ${\text{H}}_2\text{O}$), a między atomami węgla, od których oderwały się atomy tworzące powstającą cząsteczkę, powstaje się wiązanie wielokrotne. Proces jest prowadzony w rozpuszczalniku alkoholowym.

Formalnie substrat opuszcza cząsteczka bromowodoru, która jednak może ulegać dalszym reakcjom np. z zasadą:

RW4OoJsErbK0x

Na ilustracji jest równanie reakcji: jedna cząsteczka bromoetanu, strzałka w prawo, nad strzałką napis: zasada, jedna cząsteczka etenu dodać jedna cząsteczka bromowodoru.

Reakcje substytucjisubstytucjasubstytucji (podstawienia) zachodzą wtedy, gdy dwa substraty wymieniają się elementami swoich cząsteczek, dając dwa nowe produkty (analogiczne do reakcji wymiany podwójnej w chemii nieorganicznej). Postać ogólna procesu to:

Ogólny schemat tego procesu to:

R1H7qa5VzGqGM

Na ilustracji jest równanie reakcji: łańcuch zbudowany z czterech atomów węgla połączonych wiązaniami pojedynczymi. Jeden ze środkowych atomów węgla łączy się z literą X, każdy atom węgla łączy się z maksymalną liczbą wiązań pojedynczych, dodać YZ strzałka w prawo łańcuch zbudowany z czterech atomów węgla połączonych wiązaniami pojedynczymi. W miejscu litery X pojawia się litera Z dodać YX.

Od cząsteczki organicznej odrywa się fragment $X$, a na jego miejsce wprowadzony zostaje fragment $Z$, oderwany od innej cząsteczki. Oderwany fragment $X$ łączy się z fragmentem $Y$, w wyniku czego powstaje produkt ubocznyprodukt ubocznyprodukt uboczny $YX$.

Przykładem jest reakcja metanu (alkanu) z chlorem pod wpływem światła, w wyniku czego powstaje chlorometan i chlorowodór:

RjPrHBXchDAnt

Na ilustracji jest równanie reakcji: jedna cząsteczka metanu dodać jedna cząsteczka chloru strzałka w prawo, nad strzałką napis: światło, jedna cząsteczka chlorometanu i jedna cząsteczka chlorowodoru.

Słownik

Bibliografia

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 1, tłum. Henryk Koroniak i in., Warszawa 2018.