1
Polecenie 1
1

Czy wiesz, jakim reakcjom ulegają związki organiczne? Jakie są końcowe produkty tych reakcji? Przeanalizuj grafikę, a następnie rozwiąż zadania.

Czy wiesz, jakim reakcjom ulegają związki organiczne? Jakie są końcowe produkty tych reakcji? Przeanalizuj opis grafiki, a następnie rozwiąż zadania.

1
Rz3gyD7yNy2uy1
Ilustracja interaktywna 1. Eliminacja to reakcja chemiczna, w wyniku której z cząsteczki usuwane są atomy lub grupy atomów, bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub grup., 2. Acylacja to reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego - grupy acylowej., 3. Utlenianie to reakcja chemiczna, w której atom przechodzi z niższego stopnia utlenienia na wyższy (co jest równoważne z oddaniem elektronów)., 4. Hydroliza to reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją., 5. Substytucja to reakcja chemiczna polegająca na wymianie jednego lub kilku atomów w cząsteczce związku chemicznego., 6. Addycja to reakcja chemiczna polegająca na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej, w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt, bez żadnych produktów ubocznych., 7. Redukcja to proces chemiczny, w trakcie którego atom lub ich grupa przechodzi z wyższego stopnia utlenienia na niższy., 8. Estryfikacja to reakcja chemiczna, w wyniku której powstają estry, zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami. Możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np. z bezwodników czy chlorków kwasowych., 9. Kraking (różne produkty) to grupa procesów technologicznych stosowanych w celu przerobu ciężkich frakcji ropy naftowej na benzynę i oleje. Przykładowo w pirolizie acetylenowej, w której substratami są metan, etan, frakcje benzynowe otrzymuje się acetylen i wodór., 10. H2; kat. Ni; 150°C; 5 atm.;, 11. O2; kat. Ag; 250-300°C; 10-20 atm. (tylko eten); inne alkeny RCO2H w CH2Cl2;, 12. Polimeryzacja to proces, w którym związki chemiczne o małej masie cząsteczkowej zwane monomerami lub mieszanina kilku takich związków reagują same ze sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer., 13. X2 (X = Cl, Br, I), św. UV;, 14. stęż. KOH; r-r alkoholowy; temp.;, 15. HX(aq) (X = Cl, Br, I); temp. pok.;, 16. stęż. H2SO4;, 17. 300°C; 60 atm.; stęż. H3PO4;, 18. Al2O3; 300°C lub steż. H2SO4, temp.;, 19. KCN, r-r EtOH, temp.;, 20. NaOH(aq) , temp.;, 21. NH3; temp.; system zamknięty;, 22. H2O; temp.;, 23. H2SO4; temp. (tylko alkohole 1°);, 24. tylko alkohole 1°, Cr2O72-; środowisko kwasowe; destyl.;, 25. NaBH4(aq) (temp.) lub LiAlH4 (eter);, 26. tylko alkohole 2°, Cr2O72-; środowisko kwasowe; temp.;, 27. NaBH4 (roztwór alkoholowy lub alkaliczny) lub LiAlH4 (eter);, 28. H2O, temp.;, 29. P4O10;, 30. ROH (bezwodny); temp.;, 31. NH3, temp. (prowadzi do amidów 1°); RNH2, temp. (prowadzi do amidów 2°);, 32. środowisko kwasowe; H2O; temp.;, 33. tylko alkohole 1°, Cr2O72-; środowisko kwasowe; temp.;, 34. LiAlH4 w suchym eterze;, 35. H2O; kwasowy/zasadowy katalizator;, 36. P4O10;, 37. LiAlH4 (eter);, 38. LiAlH4 (eter);, 39. H2SO4; temp.;, 40. H2O;, 41. SOCl2/PCl3/PCl5; temp.;, 42. ROH; stęż. H2SO4;, 43. H+ lub OH-, temp.;, 44. NH3, temp. pok. (amidy 1°); RNH2, temp. (amidy 2°);, 45. ROH, temp. pok.;
Grafika interaktywna pt. „Reakcje związków organicznych”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83-01-14406-8; https://www.compoundchem.com/2014/02/17/organic-chemistry-reaction-map/, licencja: CC BY-SA 3.0.

Grafika interaktywna przedstawia reakcje związków organicznych.

Na dole grafiki znajduje się legenda.

  • Eliminacja (szara strzałka) - to reakcja chemiczna, w wyniku której z cząsteczki usuwane są atomy lub grupy atomów, bez jednoczesnego przyłączenia się innych atomów lub grup.

  • Acylacja (żółta strzałka) - to reakcja chemiczna polegająca na wprowadzeniu do cząsteczki związku chemicznego - grupy acylowej.

  • Utlenienie (pomarańczowa strzałka) - to reakcja chemiczna, w której atom przechodzi z niższego stopnia utlenienia na wyższy (co jest równoważne z oddaniem elektronów).

  • Hydroliza (różowa strzałka) - to reakcja podwójnej wymiany (często odwracalna), która przebiega między wodą i rozpuszczoną w niej substancją.

  • Substytucja (czerwona strzałka) - to reakcja chemiczna polegająca na wymianie jednego lub kilku atomów w cząsteczce związku chemicznego.

  • Addycja (niebieska strzałka) - to reakcja chemiczna polegająca na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej, w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt, bez żadnych produktów ubocznych.

  • Redukcja (turkusowa strzałka) - to proces chemiczny, w trakcie którego atom lub ich grupa przechodzi z wyższego stopnia utlenienia na niższy.

  • Estryfikacja (brązowa strzałka) - to reakcja chemiczna, w wyniku której powstają estry, zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami. Możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np. z bezwodników czy chlorków kwasowych.

  • Inne (czarna strzałka)

Na grafice przedstawione zostały grupy związków organicznych.

Od alkanów prowadzi czarna strzałka do alkenów.

Opis do strzałki: kraking (różne produkty) to grupa procesów technologicznych stosowanych w celu przerobu ciężkich frakcji ropy naftowej na benzynę i oleje. Przykładowo w pirolizie acetylenowej, w której substratami są metan, etan, frakcje benzynowe otrzymuje się acetylen i wodór.

Od alkenów do alkanów prowadzi niebieska strzałka w lewo. Opis do strzałki: H 2 ; kat. Ni; 150 °C; 5 atm.

Od alkenów prowadzi pomarańczowa strzałka do epoksydów. Nad strzałką opis: O 2 ; kat. Ag; 250‑300 °C; 10‑20 atm. (tylko eten); inne alkeny RC O 2 H w  CH 2 Cl 2 .

Od alkenów prowadzi czarna strzałka do polimerów addycyjnych. Nad strzałką opis: Polimeryzacja to proces, w którym związki chemiczne o małej masie cząsteczkowej zwane monomerami lub mieszanina kilku takich związków reagują same ze sobą, aż do wyczerpania wolnych grup funkcyjnych, w wyniku czego powstają cząsteczki o wielokrotnie większej masie cząsteczkowej od substratów, tworząc polimer.

Od alkanów prowadzi czerwona strzałka do halogenoalkanów. Nad strzałką opis: XIndeks dolny 2 (X = Cl, Br, I), św. UV.

Od halogenoalkanów prowadzi szara strzałka do alkenów. Nad strzałką opis: stęż. KOH; r‑r alkoholowy; temp.

Od alkenów prowadzi niebieska strzałka do halogenoalkanów. Nad strzałką opis: HXIndeks dolny (aq) (X = Cl, Br, I); temp. pok.

Od alkenów prowadzi niebieska strzałka do wodorosiarczanów alkilowych. Nad strzałką opis: stęż. H 2 SO 4 .

Od alkenów prowadzi niebieska strzałka do alkoholi. Nad strzałką opis: 300 °C; 60 atm.; stęż. H 3 PO 4 .

Od alkoholi prowadzi szara strzałka do alkenów. Nad strzałką opis: Al 2 O 3 ; 300 °C lub steż. H 2 SO 4 , temp.

Od halogenoalkanów prowadzi czerwona strzałka do nitryli. Nad strzałką opis: KCN, r‑r EtOH, temp.

Od halogenoalkanów prowadzi czerwona strzałka do alkoholi. Nad strzałką opis: NaOH ( a q ) , temp.

Od halogenoalkanów prowadzi czerwona strzałka do amin. Nad strzałką opis: NH 3 ; temp.; system zamknięty.

Od wodorosiarczanów alkilowych prowadzi szara strzałka do alkoholi. Nad strzałką opis: H 2 O ; temp.

Od alkoholi prowadzi szara strzałka do eterów. Nad strzałką opis: H 2 SO 4 ; temp. (tylko alkohole 1°).

Od alkoholi prowadzi pomarańczowa strzałka do aldehydów. Nad strzałką opis: tylko alkohole 1°, Cr 2 O 7 2 ; środowisko kwaśne; destyl.

Od aldehydów prowadzi zielona strzałka do alkoholi. Opis nad strzałką: (temp.) lub LiAlH 4 (eter).

Od alkoholi prowadzi pomarańczowa strzałka do ketonów. Nad strzałką opis: tylko alkohole 2°, Cr 2 O 7 2 ; środowisko kwaśne; temp.

Od ketonów prowadzi zielona strzałka do alkoholi. Nad strzałką opis: NaBH 4 (roztwór alkoholowy lub alkaliczny) lub LiAlH 4 (eter).

Od nitryli prowadzi różowa strzałka do kwasów karboksylowych. Nad strzałką opis: środowisko kwaśne; H 2 O ; temp.

Od bezwodników kwasowych prowadzi szara strzałka do kwasów karboksylowych. Opis nad strzałką: H 2 O , temp.

Od kwasów karboksylowych prowadzi różowa strzałka do bezwodników kwasowych. Opis nad strzałką: P 2 O 5

Od bezwodników kwasowych żółta strzałka do estrów. Nad strzałką opis: ROH (bezwodny); temp.

Od bezwodników kwasowych żółta strzałka do amidów. Nad strzałką opisy: NH 3 , temp. (prowadzi do amidów 1°); RN H 2 , temp. (prowadzi do amidów 2°).

Od alkoholi prowadzi pomarańczowa strzałka do kwasów karboksylowych. Nad strzałką opis: tylko alkohole 1°, Cr 2 O 7 2 ; środowisko kwaśne; temp.

Od kwasów karboksylowych prowadzi zielona strzałka do alkoholi. Nad strzałką opis: LiAlH 4 w suchym eterze.

Od nitryli prowadzi różowa strzałka do amidów. Opis nad strzałką: H 2 O ; kwasowy/zasadowy katalizator.

Od amidów prowadzi szara strzałka do nitryli. Nad strzałką opis: P 2 O 5 .

Od nitryli prowadzi zielona strzałka do amin. Opis nad strzałką: LiAlH 4 (eter).

Od amidów prowadzi zielona strzałka do amin. Opis nad strzałką: LiAlH 4 (eter)

Od amidów prowadzi różowa strzałka do kwasów karboksylowych. Opis nad strzałką: H 2 SO 4 ; temp.

Od chlorków kwasowych prowadzi różowa strzałka do kwasów karboksylowych. Opis nad strzałką: H 2 O

Od kwasów karboksylowych prowadzi czerwona strzałka do chlorków kwasowych. Opis nad strzałką: SOClIndeks dolny 2/PClIndeks dolny 3/PClIndeks dolny 5; temp.

Od kwasów karboksylowych prowadzi czarna strzałka do estrów. Opis nad strzałką: ROH; stęż. H 2 SO 4 .

Od estrów prowadzi różowa strzałka do kwasów karboksylowych. Opis nad strzałką: H + lub OH , temp.

Od chlorków kwasowych prowadzi żółta strzałka do amidów. Opis na strzałką: NH 3 , temp. pok. (amidy 1°); RN H 2 , temp. (amidy 2°).

Od chlorków kwasowych prowadzi żółta strzałka do estrów. Opis nad strzałką: ROH, temp. pok.

Ćwiczenie 1

Zaznacz prawidłowe odpowiedzi.

RURCo3fuHazS8
Wybierz prawidłowe odpowiedzi. Z jakich związków można otrzymać kwasy karboksylowe? Możliwe odpowiedzi: 1. Amidy, 2. Nitryle, 3. Alkoholi, 4. Aldehydów
R1EwrrgrZOiDe
Ćwiczenie 2
Jaki rodzaj reakcji stosowanej w chemii organicznej reprezentuje Możliwe odpowiedzi: 1. Addycji, 2. Substytucji, 3. Krakingu, 4. Estryfikacji