Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑cyan

Sposoby łączenia się aminokwasów

bg‑gray1

Kondensacja aminokwasów

AminokwasyaminokwasyAminokwasy, ze względu na obecność w cząsteczkach grupy karboksylowej i grupy aminowej, mogą się ze sobą łączyć w tzw. reakcje kondensacji aminokwasów. W reakcji kondensacji dwóch różnych aminokwasów można uzyskać cztery różne dipeptydy, które zawierają wolną grupę aminową oraz wolną grupę karboksylową.

R147nCiYzmUuP1
Grafika przedstawiająca kondensacje aminokwasów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Przykład 1

W czasie reakcji kondensacji glicyny i alaniny można uzyskać cztery peptydy:

RjErg3TV2SF4U
Kondensacja aminokwasów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Dla zainteresowanych

Możliwe jest przyłączanie następnych aminokwasów do N–końca dipeptydu lub do C–końca dipeptydu. Jeżeli aminokwas C–końcowy zareaguje z aminokwasem N–końcowym, to peptyd liniowy utworzy peptyd cykliczny.

Możliwe jest również uzyskanie dipeptydów: Ala–Ala i Gly–Gly

Zaznaczony w poprzednich równaniach układ atomów, nosi nazwę wiązania peptydowegowiązanie peptydowewiązania peptydowego. Układ atomów tworzących wiązanie peptydowe jest płaski, sztywny i prawie zawsze występuje w formie trans.

ReMDaxDQSIAll1
Budowa wiązania peptydowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zgodnie z ogólnie przyjętą umową wzory strukturalne peptydów przedstawia się, umieszczając wzór aminokwasu z wolną grupą aminową po lewej stronie (grupa N–terminalna lub N–końcowa), a aminokwasu z wolną grupą karboksylową na końcu szeregu po prawej stronie (grupa C–terminalna lub C–końcowa).

bg‑gray1

Reakcja α–aminokwasów

Dwie cząsteczki α–aminokwasu, łącząc się ze sobą, tworzą cykliczny diamid:

R18qXCcWGvSlJ1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Już wiesz

Aminokwasy można podzielić m.in. ze względu na położenie grupy aminowej NH2 względem grup karboksylowej COOH na aminokwasy: α, β, γ, δε. Na przykład w β–aminokwasach grupa aminowa jest związana z atomem węgla β, czyli drugim atomem węgla w stosunku do grupy karboksylowej.

bg‑gray1

Reakcje cyklizacji

γ– i δ–aminokwasy ulegają podczas ogrzewania cyklizacji, tworząc laktamy, czyli cykliczne amidy:

R1MnkDZ7k2QGZ1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

aminokwasy
aminokwasy

związki organiczne, powszechnie występujące w organizmach żywych, zawierają w cząsteczce co najmniej jedną grupę karboksylową (COOH) i co najmniej jedną grupę aminową (NH2)

wiązanie peptydowe
wiązanie peptydowe

wiązanie amidowe między grupą α–karboksylową jednego aminokwasu a grupą α–aminową drugiego

Bibliografia

M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia: Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.