Przeczytaj
Sposoby łączenia się aminokwasów
Kondensacja aminokwasów
AminokwasyAminokwasy, ze względu na obecność w cząsteczkach grupy karboksylowej i grupy aminowej, mogą się ze sobą łączyć w tzw. reakcje kondensacji aminokwasów. W reakcji kondensacji dwóch różnych aminokwasów można uzyskać cztery różne dipeptydy, które zawierają wolną grupę aminową oraz wolną grupę karboksylową.
W czasie reakcji kondensacji glicyny i alaniny można uzyskać cztery peptydy:
Możliwe jest przyłączanie następnych aminokwasów do N–końca dipeptydu lub do C–końca dipeptydu. Jeżeli aminokwas C–końcowy zareaguje z aminokwasem N–końcowym, to peptyd liniowy utworzy peptyd cykliczny.
Możliwe jest również uzyskanie dipeptydów: Ala–Ala i Gly–Gly
Zaznaczony w poprzednich równaniach układ atomów, nosi nazwę wiązania peptydowegowiązania peptydowego. Układ atomów tworzących wiązanie peptydowe jest płaski, sztywny i prawie zawsze występuje w formie trans.
Zgodnie z ogólnie przyjętą umową wzory strukturalne peptydów przedstawia się, umieszczając wzór aminokwasu z wolną grupą aminową po lewej stronie (grupa N–terminalna lub N–końcowa), a aminokwasu z wolną grupą karboksylową na końcu szeregu po prawej stronie (grupa C–terminalna lub C–końcowa).
Reakcja –aminokwasów
Dwie cząsteczki –aminokwasu, łącząc się ze sobą, tworzą cykliczny diamid:
Aminokwasy można podzielić m.in. ze względu na położenie grupy aminowej względem grup karboksylowej na aminokwasy: , , , i . Na przykład w –aminokwasach grupa aminowa jest związana z atomem węgla , czyli drugim atomem węgla w stosunku do grupy karboksylowej.
Reakcje cyklizacji
– i –aminokwasy ulegają podczas ogrzewania cyklizacji, tworząc laktamy, czyli cykliczne amidy:
Słownik
związki organiczne, powszechnie występujące w organizmach żywych, zawierają w cząsteczce co najmniej jedną grupę karboksylową () i co najmniej jedną grupę aminową ()
wiązanie amidowe między grupą –karboksylową jednego aminokwasu a grupą –aminową drugiego
Bibliografia
M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia: Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.