AlkoholealkoholeAlkohole i fenolefenolefenole należą do hydroksylowych pochodnych węglowodorów. Ich cechą wspólną jest występowanie w cząsteczce grupy hydroksylowej (grupy wodorotlenowej) $—\text{OH}$. W cząsteczkach alkoholi grupa ta łączy się z tetraedrycznym atomem węgla (o hybrydyzacji orbitali walencyjnych $s{p}^3$), natomiast w cząsteczkach fenoli – z trygonalnym atomem węgla pierścienia aromatycznego (o hybrydyzacji orbitali walencyjnych $s{p}^2$).

Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowodorowego alkoholu, maleje jego lotność oraz rozpuszczalność w wodzie. Im dłuższy łańcuch węglowodorowy, tym większa masa alkoholu, a tym samym potrzebne jest więcej energii, aby zmienić stan skupienia. Ponadto, im więcej atomów węgla posiada alkohol, tym mniejszy jest efekt obecności tlenu, co prowadzi do osłabienia wiązania w $\text{O}—\text{H}$.

Fenole stosunkowo łatwo ulegają reakcji substytucji elektrofilowej, której produkty odznaczają się odmiennymi właściwościami. Przykładowo $2$-metylofenol charakteryzuje się mniejszą rozpuszczalnością w wodzie niż fenol, a $2$,$4$,$6$-trinitrofenol to związek występujący w postaci żółtych kryształów, w odróżnieniu od przezroczystych kryształów fenolu.

Właściwości fizyczne alkoholi zmieniają się wraz z ilością atomów węgla w cząsteczce. Im większa ich liczba w łańcuchu, tym większa masa molowa, a tym samym mniej lotny homolog, co prowadzi do konieczności dostarczenia większej energii, np. w celu doprowadzenia odpowiedniego alkoholu o dłuższym łańcuchu do wrzenia. Ponadto wraz z większą liczbą atomów węgla w łańcuchu zmniejsza się hydrofilowość rozpatrywanej cząsteczki – a zatem obniża się rozpuszczalność w rozpuszczalnikach polarnych. Wpływ na ich właściwości fizyczne ma również rozgałęzienie łańcucha węglowodorowego. Cząsteczki o liniowo połączonych atomach węgla w łańcuchu będą wymagały do dostarczenia większej energii w celu doprowadzenia ich do temperatury wrzenia. Przykładowo czterowęglowy alkohol tert-butylowy ($2$-metylopropan-$2$-ol: $T_w=81$-$83°\text{C}$ pod ciśnieniem $1013 \text{hPa}$) posiada mniejszą temperaturę wrzenia niż jego izomer alkohol n-butylowy (butan-$1$-ol: $T_w=116$-$118°\text{C}$ pod ciśnieniem $1013 \text{hPa}$). W przypadku fenoli właściwości fizyczne zmieniają się wraz z rodzajem występujących w pierścieniu aromatycznym podstawników i z tego względu mogą być bardzo zróżnicowane. Poniżej przedstawiono porównanie tych właściwości na przykładzie typowych przedstawicieli obu grup, czyli etanolu i fenolu.

Występowanie grupy hydroksylowej w cząsteczkach alkoholi i fenoli nie powoduje ich podobieństwa we właściwościach fizycznych. Alkohole i fenole wykazują duże różnice pod kątem charakterystyki fizycznej, ze względu na różną budowę. Alkohole to pochodne węglowodorów alifatycznych, a fenole – pochodne węglowodorów aromatycznych. Należą więc one do grup o odmiennych właściwościach fizykochemicznych.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.