Przeczytaj
Węglowodory aromatyczne
Węglowodory aromatyczne to związki organiczne, zawierające w cząsteczce sześcioczłonowy pierścień aromatyczny lub układ kilku pierścieni, do których mogą być podłączone podstawniki alkilowe lub arylowe. Węglowodory aromatyczne otrzymuje się poprzez rafinację ropy naftowej lub destylację smoły. Węglowodory aromatyczne znajdują zastosowanie w wielu dziedzinach przemysłu, stanowią składnik paliw, używane są jako rozpuszczalniki czy jako substraty do produkcji polimerów, w tym nylonu bądź styrenu. Najprostszym węglowodorem aromatycznym jest benzen.
Substancje zawierające pierścień benzenowy występują zarówno u zwierząt, jak i roślin. Te ostatnie mogą syntetyzować pierścień benzenowy z tlenku węgla(IV), wody i materiałów nieorganicznych. Zwierzęta za to nie mogą zsyntetyzować związków aromatycznych, zatem muszą je pozyskiwać z pożywienia. Fenyloalanina, tyrozyna i tryptofan (niezbędne aminokwasy) oraz witaminy K, B2 (ryboflawina) i B9 (kwas foliowy) to przykłady związków, które zawierają pierścień benzenowy. Wiele ważnych leków ma również pierścień benzenowy. Ponadto heterocykliczne związki aromatyczne, o atomie innym niż węgiel, mają również unikalne i istotne z medycznego punktu widzenia właściwości. Poniżej przedstawione zostały dobrze nam znane z ich zastosowania związki, które są związkami aromatycznymi.
-
Wzór strukturalny sulfanilamidu
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o. -
Wzór strukturalny aspiryny
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o. -
Wzór strukturalny acetamifofenu
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o. -
Wzór strukturalny ibuprofenu
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o.
Zastosowania węglowodorów aromatycznych
Benzen
-
Wzór strukturalny benzenu
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o. -
Benzen to w temperaturze pokojowej lotna, bezbarwna, palna ciecz otrzymywana z destylacji ropy naftowej. Najczęściej wytwarzaną pochodną beznezu jest styren, który służy do wytwarzania polimerów i tworzyw sztucznych. Benzen w przeszłości używany był jako rozpuszczalnik farb, lakierów, klejów, w przemyśle gumowym i skórzanym. Obecnie zastępowany jest mniej toksycznymi rozpuszczalnikami, chociaż niewielka jego ilość jest wykorzystywana do produkcji niektórych rodzajów: gum, smarów, barwników, detergentów, narkotyków i pestycydów, fenoli i materiałów wybuchowych. Ilość benzenu w benzynie może stanowić maks. 1%.
Toluen – metylobenzen
-
Wzór strukturalny toluenu
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o. -
Toluen to w temperaturze pokojowej bezbarwna, palna, lotna ciecz o zapachu podobnym do benzenu. Otrzymuje się go z ropy naftowej. Służy jako materiał wyjściowy do otrzymywania pochodnych benzylu, benzaldehydu czy kwasu benzoesowego. Stosowany jest jako rozpuszczalnik farb, lakierów, żywic, gumy, smoły, asfaltu, celulozy. Stosuje się go do otrzymywania sacharyny i tolbutamidu (środek hipoglikemiczny) oraz do produkcji trójnitrotoulenu – TNT, chloraminy o właściwościach dezynfekujących i dizocyjanianu toulenu, wykorzystywanego do syntezy tworzyw poliuretanowych – m.in. pianek poliureatanowych). Toluen jest również składnikiem wysokooktanowych paliw lotniczych.
-
Wzór strukturalny sacharyny
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o. -
Sacharyna jest od 300 do 500 razy słodsza od tradycyjnego cukru stołowego.
Licencja: domena publiczna, Dostępny w internecie: www.pixabay.com -
Wzór strukturalny trotylu
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o.
Ksyleny
Ksyleny to bezbarwne, lotne i palne ciecze, otrzymywane przez destylację ropy naftowej. Ksyleny stosuje się jako rozpuszczalniki farb, lakierów i klejów w pracowniach histopatologicznych do odwadniania próbek biologicznych, w celu ich utrwalenia, a także w przemyśle, jako surowce do produkcji żywic, kwasu benzoesowego i ftalowego.
Aromatyczne związki nitrowe
Aromatyczne związki nitrowe posiadają szereg zastosowań. Przykładowo 2,4‑DNPH (2,4‑dinitrofenylohydrazyna) jest odczynnikiem stosowanym w laboratoriach do identyfikacji związków karbonylowych oraz do wykrywania obecności grupy karbonylowej.
-
Wzór strukturalny 2,4-dinitrofenylohydrazyny
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o. -
Wzór strukturalny 2,4-dinitrofluorobenzenu
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o. -
Po dodaniu związku, który zawiera grupę karbonylową, do roztworu 2,4-DNPH, a następnym ogrzaniu go, powstaje pomarańczowo-czerwony osad. Aromatyczne związki nitrowe stosuje się także w otrzymywaniu materiału wybuchowego TNT. Z kolei 2,4-dinitrofluorobenzen, znany jako odczynnik Sangersa, jest stosowany w analizie białek do odczytywania sekwencji DNA. Innym przykładem zastosowania aromatycznych związków nitrowych może być ich użycie w farmaceutyce – do otrzymywania Nitrazepamu, stosowanego w leczeniu napadów drgawkowych i jako środek uspokajający/nasenny.
Fenol
Fenol stosowany jest do przygotowania kosmetyków, w tym kremów do opalania i farb do włosów. W chirurgii plastycznej służy jako eksfoliator, złuszczający martwe komórki naskórka. Nakłada się go także na łożysko paznokcia, aby zapobiec jego odrastaniu. Poza tym stanowi istotny element w kosmetologii w przypadku głębokiego peelingowania skóry. Wykorzystuje swoją właściwość do spalania górnej warstwy naskórka.
Istnieje również specjalny preparat do dezynfekcji przedmiotów i powierzchni w pomieszczeniu, narzędzi i bielizny. Pod nadzorem lekarza fenol stosuje się w leczeniu kłykcin kończystychkłykcin kończystych, ropnych ran, liszajca, zapalenia mieszków włosowych, ropnych ran i innych chorób skóry. Roztwór, w połączeniu z zielonym mydłem, służy do dezynfekcji pomieszczeń, moczenia ubrań. Po zmieszaniu go z naftą lub terpentyną, uzyskuje się właściwości dezynsekcji. Ponadto fenole są głównymi składnikami niektórych popularnych leków: aspiryny, purgenu, leków do leczenia gruźlicy, chorób grzybiczych i różnych środków antyseptycznych, jak kseroformu.
Naftalen
-
Wzór strukturalny naftalenu
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o. -
Naftalen znajduje zastosowanie w przemyśle chemicznym, w produkcji tworzyw sztucznych, barwników, insektycydów i fungicydów oraz lakierów. Jest również popularnym środkiem przeciw molom oraz odświeżaczem powietrza. Stosowany jest także do produkcji tetraliny (dodatek do piw), dekaliny, bezwodnika ftalowego, naftolu oraz sadzy.
Antracen
-
Wzór strukturalny antracenu
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o.
Antracen używany jest do produkcji związków do konserwacji drewna i lakierów oraz szkarłatu alizarynowego (czerwony barwnik). -
Wzór strukturalny antrachinonu
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o.
Antracen jest przekształcany głównie w antrachinon, prekursor barwników. Antracen wykazuje także działanie przeciwnowotworowe i przeczyszczające.
Fenantren
-
Wzór strukturalny fenantrenu
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o.
-
Fenantren stanowi jądro szkieletowe w kwasach żółciowych, hormonach płciowych i glikozydach nasercowych. Ponadto pochodnymi fenantrenu jest dobrze znana morfina oraz kodeina, stosowana jako środek przeciwbólowy i przeciwkaszlowy.
Morfina i piren
-
Wzór strukturalny pirenu
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o.
Piren i jego pochodne są wykorzystywane komercyjnie do produkcji barwników. Z kolei dobrze poznane benzopireny to jedne z najsilniejszych czynników rakotwórczych. -
Wzór strukturalny morfiny
Licencja: CC BY-SA 3.0 Autor: GroMar Sp. z o. o.
Słownik
organiczny związek chemiczny, imid kwasu o‑sulfobenzoesowego, stosowany jako sztuczny środek słodzący
organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna sulfonylomocznika, lek należący do doustnych leków hipoglikemizujących, który był szeroko stosowany w leczeniu cukrzycy typu II
(łac. condylomata acuminata) grudki i brodawki skórne, które powstające w wyniku przerostu naskórka, a zlokalizowane w okolicy odbytu, kanału odbytu i okolicach narządów płciowych; należą do grupy schorzeń wywoływanych przez wirusy brodawczaka ludzkiego (ang. human papillomavirus – HPV); infekcje wirusem HPV są jednym z najczęstszych schorzeń przekazywanych drogą płciową – do dzisiaj naukowcy zidentyfikowali ponad 100 typów wirusa HPV, z czego ok. 30 jest przekazywane poprzez kontakty seksualne; niektóre z tych wirusów stanowią poważny kancerogen, mogący prowadzić do rozwoju raka narządów płciowych, raka szyjki macicy, a zwłaszcza odbytu
Bibliografia
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.
Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.
McMurry J., Chemia Organiczna, cz. 3, Warszawa 2003.
Mastalerz P., Chemia Organiczna, Wrocław 2000.
Kuprowicz J., Chemia Organiczna, Lublin 1995.
Patrick G., Chemia Organiczna. Krótkie wykłady, Warszawa 2002.
