bg‑gray3

Węglowodory aromatyczne

Węglowodory aromatyczne to związki organiczne, zawierające w cząsteczce sześcioczłonowy pierścień aromatyczny lub układ kilku pierścieni, do których mogą być podłączone podstawniki alkilowe lub arylowe. Węglowodory aromatyczne otrzymuje się poprzez rafinację ropy naftowej lub destylację smoły. Węglowodory aromatyczne znajdują zastosowanie w wielu dziedzinach przemysłu, stanowią składnik paliw, używane są jako rozpuszczalniki czy jako substraty do produkcji polimerów, w tym nylonu bądź styrenu. Najprostszym węglowodorem aromatycznym jest benzen.

Substancje zawierające pierścień benzenowy występują zarówno u zwierząt, jak i roślin. Te ostatnie mogą syntetyzować pierścień benzenowy z tlenku węgla(IV), wody i materiałów nieorganicznych. Zwierzęta za to nie mogą zsyntetyzować związków aromatycznych, zatem muszą je pozyskiwać z pożywienia. Fenyloalanina, tyrozyna i tryptofan (niezbędne aminokwasy) oraz witaminy K, B2 (ryboflawina) i B9 (kwas foliowy) to przykłady związków, które zawierają pierścień benzenowy. Wiele ważnych leków ma również pierścień benzenowy. Ponadto heterocykliczne związki aromatyczne, o atomie innym niż węgiel, mają również unikalne i istotne z medycznego punktu widzenia właściwości. Poniżej przedstawione zostały dobrze nam znane z ich zastosowania związki, które są związkami aromatycznymi.

R1OP31IzA4nCJ1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
bg‑gray3

Zastosowania węglowodorów aromatycznych

bg‑gray2

Benzen

R1PYXUn0iLllU1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
bg‑gray2

Toluen – metylobenzen

RKHnNTb8jG3W11
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
bg‑gray2

Ksyleny

RoFTrzo4zr0bU
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wzór strukturalny 1,2-dimetylobenzenu

Ilustracja przedstawia cząsteczkę 1,2-dimetylobenzenu, który stanowi sześcioczłonowy pierścień aromatyczny złożony z atomów węgla. Dwa sąsiadujące ze sobą w pierścieniu atomy węgla podstawione są grupami metylowymi CH3.

Wzór strukturalny 1,3-dimetylobenzenu

Ilustracja przedstawia cząsteczkę 1,3-dimetylobenzenu, który stanowi sześcioczłonowy pierścień aromatyczny złożony z atomów węgla. Dwa atomy węgla w pierścieniu o lokantach pierwszym i trzecim podstawione są grupami metylowymi CH3.

Wzór strukturalny 1,4-dimetylobenzenu

Ilustracja przedstawia cząsteczkę 1,4-dimetylobenzenu, który stanowi sześcioczłonowy pierścień aromatyczny złożony z atomów węgla. Dwa atomy węgla w pierścieniu o lokantach pierwszym i czwartym podstawione są grupami metylowymi CH3.

Ksyleny to bezbarwne, lotne i palne ciecze, otrzymywane przez destylację ropy naftowej. Ksyleny stosuje się jako rozpuszczalniki farb, lakierów i klejów w pracowniach histopatologicznych do odwadniania próbek biologicznych, w celu ich utrwalenia, a także w przemyśle, jako surowce do produkcji żywic, kwasu benzoesowego i ftalowego.

bg‑gray2

Aromatyczne związki nitrowe

Aromatyczne związki nitrowe posiadają szereg zastosowań. Przykładowo 2,4-DNPH
(2,4-dinitrofenylohydrazyna) jest odczynnikiem stosowanym w laboratoriach do identyfikacji związków karbonylowych oraz do wykrywania obecności grupy karbonylowej.

Rbuz1HUDGwolX1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
bg‑gray2

Fenol

R1BuxEXc49xrq1
Wzór strukturalny fenolu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Fenol stosowany jest do przygotowania kosmetyków, w tym kremów do opalania i farb do włosów. W chirurgii plastycznej służy jako eksfoliator, złuszczający martwe komórki naskórka. Nakłada się go także na łożysko paznokcia, aby zapobiec jego odrastaniu. Poza tym stanowi istotny element w kosmetologii w przypadku głębokiego peelingowania skóry. Wykorzystuje swoją właściwość do spalania górnej warstwy naskórka.

Istnieje również specjalny preparat do dezynfekcji przedmiotów i powierzchni w pomieszczeniu, narzędzi i bielizny. Pod nadzorem lekarza fenol stosuje się w leczeniu kłykcin kończystychkłykciny kończyste (inne nazwy: brodawki weneryczne, brodawki płciowe)kłykcin kończystych, ropnych ran, liszajca, zapalenia mieszków włosowych, ropnych ran i innych chorób skóry. Roztwór, w połączeniu z zielonym mydłem, służy do dezynfekcji pomieszczeń, moczenia ubrań. Po zmieszaniu go z naftą lub terpentyną, uzyskuje się właściwości dezynsekcji. Ponadto fenole są głównymi składnikami niektórych popularnych leków: aspiryny, purgenu, leków do leczenia gruźlicy, chorób grzybiczych i różnych środków antyseptycznych, jak kseroformu.

bg‑gray2

Naftalen

RKYXZVEBTbMd61
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
bg‑gray2

Antracen

R1VzgC6iA389V1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
bg‑gray2

Fenantren

R1VCYQPK4GGCD1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
bg‑gray2

Morfina i piren

Ro4PPmqVXc8i11
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.

Słownik

sacharyna
sacharyna

organiczny związek chemiczny, imid kwasu o-sulfobenzoesowego, stosowany jako sztuczny środek słodzący

tolbutamid
tolbutamid

organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna sulfonylomocznika, lek należący do doustnych leków hipoglikemizujących, który był szeroko stosowany w leczeniu cukrzycy typu II

kłykciny kończyste (inne nazwy: brodawki weneryczne, brodawki płciowe)
kłykciny kończyste (inne nazwy: brodawki weneryczne, brodawki płciowe)

(łac. condylomata acuminata) grudki i brodawki skórne, które powstające w wyniku przerostu naskórka, a zlokalizowane w okolicy odbytu, kanału odbytu i okolicach narządów płciowych; należą do grupy schorzeń wywoływanych przez wirusy brodawczaka ludzkiego (ang. human papillomavirus – HPV); infekcje wirusem HPV są jednym z najczęstszych schorzeń przekazywanych drogą płciową – do dzisiaj naukowcy zidentyfikowali ponad 100 typów wirusa HPV, z czego ok. 30 jest przekazywane poprzez kontakty seksualne; niektóre z tych wirusów stanowią poważny kancerogen, mogący prowadzić do rozwoju raka narządów płciowych, raka szyjki macicy, a zwłaszcza odbytu

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

McMurry J., Chemia Organiczna, cz. 3, Warszawa 2003.

Mastalerz P., Chemia Organiczna, Wrocław 2000.

Kuprowicz J., Chemia Organiczna, Lublin 1995.

Patrick G., Chemia Organiczna. Krótkie wykłady, Warszawa 2002.