1
Polecenie 1

Zapoznaj się z poniższym filmem na temat zastosowania węglowodorów aromatycznych, a następnie rozwiąż ćwiczenia.

RT3hHZi4EvJSY
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej zastosowania węglowodorów aromatycznych w odniesieniu do ich właściwości fizycznych i chemicznych. Omówione zostało na przykład wiązanie się cząsteczek z enzymami, różnice pomiędzy węglowodorami aromatycznymi a niearomatycznymi, struktura DNA i interkalacja cząsteczek bromku etydyny oraz innych cząsteczek w helisę.
R1YzSBXXyQyPO
Ćwiczenie 1
Na podstawie filmu uzupełnij luki w poniższym tekście. Cząsteczki związków niearomatycznych mają bardzo zróżnicowane kształty i dużą swobodę w zmianie kształtu, dzięki obrotom grup atomów wokół 1. addycją, 2. podwójnej helisy, 3. węglowodorów aromatycznych, 4. interkalacją, 5. pojedyńczej helisy, 6. wiązań podwójnych, 7. rakotwórcze, 8. węglowodory rozgałęzione, 9. liniowe, 10. aromatyczne, 11. wiązań pojedynczych. Natomiast układy 1. addycją, 2. podwójnej helisy, 3. węglowodorów aromatycznych, 4. interkalacją, 5. pojedyńczej helisy, 6. wiązań podwójnych, 7. rakotwórcze, 8. węglowodory rozgałęzione, 9. liniowe, 10. aromatyczne, 11. wiązań pojedynczych tracą tę właściwość, są sztywne i płaskie. Dlatego cząsteczki 1. addycją, 2. podwójnej helisy, 3. węglowodorów aromatycznych, 4. interkalacją, 5. pojedyńczej helisy, 6. wiązań podwójnych, 7. rakotwórcze, 8. węglowodory rozgałęzione, 9. liniowe, 10. aromatyczne, 11. wiązań pojedynczych i ich pochodne potrafią dobrze dopasować się do kształtu białka receptorowego i silnie się z nim związać. Potrafią także wnikać w strukturę podwójnej helisy DNA pomiędzy warstwy płasko ułożonych par zasad nukleinowych. W wyniku takiego procesu, zwanego 1. addycją, 2. podwójnej helisy, 3. węglowodorów aromatycznych, 4. interkalacją, 5. pojedyńczej helisy, 6. wiązań podwójnych, 7. rakotwórcze, 8. węglowodory rozgałęzione, 9. liniowe, 10. aromatyczne, 11. wiązań pojedynczych, dwie sąsiadujące ze sobą warstwy zasad nukleinowych muszą się delikatnie rozsunąć, co powoduje niewielkie rozwinięcie 1. addycją, 2. podwójnej helisy, 3. węglowodorów aromatycznych, 4. interkalacją, 5. pojedyńczej helisy, 6. wiązań podwójnych, 7. rakotwórcze, 8. węglowodory rozgałęzione, 9. liniowe, 10. aromatyczne, 11. wiązań pojedynczych i zaburzenie struktury rdzenia cukrowo-fosforanowego(V). Przykładem związku, którego cząsteczka łatwo ulega interkalacji w helisy DNA, jest benzo(a)piren. Związek ten wykazuje bardzo wyraźną toksyczność przewlekłą i właściwości 1. addycją, 2. podwójnej helisy, 3. węglowodorów aromatycznych, 4. interkalacją, 5. pojedyńczej helisy, 6. wiązań podwójnych, 7. rakotwórcze, 8. węglowodory rozgałęzione, 9. liniowe, 10. aromatyczne, 11. wiązań pojedynczych.
Ćwiczenie 2

Na podstawie informacji zawartych w filmie oraz poniższego tekstu, wyjaśnij, czym są WWA i czy ich szerokie zastosowanie może mieć negatywne skutki dla środowiska i zdrowia organizmów?

Wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne (WWA) zawsze występowały w środowisku. Jednak rozwój cywilizacyjny i technologiczny spowodował wzrost narażenia na te związki, co może pociągać za sobą szkodliwe efekty zdrowotne. Związki te są bowiem szeroko rozpowszechnione w środowisku. Znajdują się w powietrzu, glebie i wodzie. W zależności od warunków, mogą być wchłaniane przez drogi oddechowe w postaci aerozoli stałych, przez skórę lub przewód pokarmowy, po pobraniu z wodą pitną, żywnością, glebą (zwłaszcza dzieci) i mlekiem matki. WWA zbudowane są z trzech lub większej liczby pierścieni aromatycznych. Do WWA można zaliczyć ponad 100 pojedynczych substancji, zaliczanych do pięciu grup chemicznych, pochodnych antracenu, fenantrenu, chryzenu, pirenu, cholantrenu, reprezentowanych odpowiednio przez:
1,2,5,6-dibenzoantracen (dibenzo[a,h]antracen), 3,4-benzoantracen,
5-metylochryzen, 3,4-benzopiren (benzo[a]piren) i 3-metylocholantren. WWA na ogół nie występują w środowisku w postaci pojedynczych związków, ale w mieszaninach i mogą długo zalegać w środowisku. W powietrzu atmosferycznym WWA występują w postaci lotnych cząstek stałych (m.in. sadzy), powstających w procesach spalania. Obecność WWA można stwierdzić w żywności, zwłaszcza poddawanej procesom termicznego utrwalania, z wykorzystaniem m.in. dymów lub preparatów wędzarniczych, a także poddawanej obróbce na otwartym ogniu. Nawet jeśli mięso nie styka się bezpośrednio z płomieniami, piroliza tłuszczy w mięsie prowadzi do powstawania WWA. Ponadto źródłem WWA, pobieranych wraz z pokarmem, mogą być napoje sporządzane z surowców poddawanych obróbce termicznej – głównie kawa naturalna i zbożowa. Za główne źródło WWA, pobieranych do organizmu wraz z pokarmem, uważane są surowce roślinne. Związane jest to z zanieczyszczeniem gleby, wody, a zwłaszcza powietrza atmosferycznego przez WWA
.

Indeks dolny Zasadowski A,, Wysocki A., Niektóre aspekty toksycznego działania wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA), „Roczniki Państwowego Zakładu Higieny” 2002, t. 53, nr 1, s. 33‑45. Indeks dolny koniec

R2BFGCENZbQDl
(Uzupełnij).