Lipidy proste, zwane tłuszczami prostymi, zbudowane są z alkoholu i kwasów tłuszczowychkwasy tłuszczowekwasów tłuszczowych połączonych wiązaniami estrowymi. Do lipidów prostych zalicza się tłuszcze właściwe i woskiwoskiwoski.

Tłuszcze właściwe, zwane triglicerydamitriglicerydytriglicerydami (trójglicerydami, triacyloglicerolami) to estryestryestry gliceroluglicerol (gliceryna)glicerolu i trzech cząsteczek kwasów tłuszczowych. Tłuszcze właściwe w organizmach zwierząt magazynowane są w postaci tkanki tłuszczowej żółtej i tkanki tłuszczowej brunatnej, zlokalizowanych głównie pod skórą oraz wokół narządów wewnętrznych.

RV5pR6TNu7EoC

Zdjęcie przedstawia tkankę tłuszczową człowieka w powiększeniu mikroskopowym. Składa się ona z dużej ilości wielościennych, półprzezroczystych komórek tłuszczowych.

Pierwszym etapem syntezy triglicerydów jest przekształcenie glicerolu w glicerolo‑3-fosforan. Reakcja ta zachodzi w komórkach wątroby przy udziale enzymu – kinazy glicerolowejkinaza glicerolowakinazy glicerolowej. Glicerolo‑3-fosforan może również powstawać w komórkach tkanki tłuszczowej z fosfodihydroksyacetonu przy udziale enzymu dehydrogenazydehydrogenazydehydrogenazy.

W kolejnym etapie syntezy triglicerydów glicerolo‑3-fosforan reaguje z kwasem tłuszczowym, który występuje w formie połączonej z koenzymem Akoenzym Akoenzymem A (jako acylo‑CoA). Dochodzi do estryfikacji glicerolo‑3-fosforanu za pomocą dwóch reszt kwasów tłuszczowych. W wyniku tej reakcji powstaje kwas fosfatydowykwas fosfatydowykwas fosfatydowy. Reakcje te katalizowane są przy udziale enzymu – acylotransferazy glicerolo‑3-fosforanowej.

Kwas fosfatydowy podlega kolejnym przemianom, w wyniku których powstaje ostatecznie trigliceryd. W reakcjach uczestniczą woda i acylo‑CoA. Całość przemian katalizują enzymy: fosfataza fosfatydynowa i acylotransferaza diacyloglicerolowa, związane z błonami siateczki śródplazmatycznej gładkiej.

Lipidy złożone są zbudowane z alkoholu i kwasów tłuszczowych, ale w ich skład wchodzą również inne związki chemiczne. Dodatkowym elementem budowy lipidów złożonych mogą być: reszta kwasu fosforowego (V) lub cząsteczka cukru. Więcej o lipidach znajdziesz w e‑materiale: Lipidy – budowa, właściwości i znaczenie biologiczneP141hXpPpLipidy – budowa, właściwości i znaczenie biologiczne.

Do lipidów złożonych zalicza się: fosfolipidyfosfolipidyfosfolipidy i glikolipidy. Dodatkowym elementem nietłuszczowym fosfolipidów jest reszta kwasu fosforowego (V). W przypadku glikolipidów dodatkowym elementem nietłuszczowym jest cukier, np. glukoza lub galaktoza. Budowa cząsteczek tłuszczów złożonych sprawia, że są to związki amfipatyczne (amfifilowe), ponieważ mają część hydrofilowąhydrofilowośćhydrofilową i część hydrofobowąhydrofobowośćhydrofobową. Związki te wchodzą w skład budowy błon biologicznych – błony komórkowej i błon wewnątrzkomórkowych. Synteza lipidów złożonych odbywa się w aparatach Golgiego.

W zależności od rodzaju alkoholu wchodzącego w skład budowy fosfolipidu, wyróżnia się: glicerofosfolipidy i sfingofosfolipidy.

RLqzLOxe2hLMC

Schemat przedstawia porównanie budowy glicerofosfolipidu oraz sfingolipidu. Glicerofosfolipid składa się z hydrofilowej główki, w której skład wchodzą połączone wiązaniami alkohol, kwas fosforowy oraz reszta glicerolu, i ogonka hydrofobowego, który tworzą reszty kwasów tłuszczowych. Natomiast cząsteczka sfingolipidu składa się z hydrofilowej główki zbudowanej z alkoholu, kwasu fosforowego i reszty sfingozyny oraz reszty kwasu tłuszczowego.

Glicerofosfolipidy to rodzaj fosfolipidów zawierających w swojej cząsteczce alkohol – glicerol. Do reszty fosforanowej może zostać przyłączony dodatkowy związek polarny: cholina, etanoloamina, inozytol lub druga cząsteczka glicerolu, dzięki czemu powstają różne odmiany glicerofosfolipidów. Najprostszym glicerofosfolipidem jest kwas fosfatydowy, będący związkiem prekursorowym do syntezy innych glicerofosfolipidów.

SfingofosfolipidysfingofosfolipidySfingofosfolipidy to rodzaj fosfolipidów zawierających w swojej cząsteczce aminoalkohol – sfingozynę. Grupa aminowa sfingozyny ulega acylacji przez acylo‑CoA zawierający pochodną długołańcuchowego kwasu tłuszczowego. Dodatkowo grupa hydroksylowa powstałego związku (ceramidu) może być podstawiona fosfatydylocholiną lub glukozą albo galaktozą, dzięki czemu powstają różne odmiany sfingolipidówsfingolipidysfingolipidów.

R1FqFNrN3TgI5

Ilustracja przedstawiająca reakcje prowadzące do powstawania sfingolipidów ze sfingozyny. Cząsteczka sfingozyny zbudowana jest z grupy metylenowej ${\text{CH}}_2$ związanej z grupą hydroksylową oraz atomem węgla podstawionym, atomem wodoru, grupą ${{\text{NH}}_3}^{+}$ oraz kolejnym atomem węgla, który to jest związany z atomem wodoru, grupą hydroksylowa oraz grupą $\text{CH}$. Grupa ta łączy się za pomocą wiązania podwójnego z kolejną grupą $\text{CH}$ związaną z pierwszą z dwunastu kolejno połączonych ze sobą grup metylenowych ${\text{CH}}_2$, z których ostatnia podstawiona jest grupą metylową ${\text{CH}}_3$. Strzałka w prawo. Dochodzi do acylowania sfingozyny z udziałem acylokoenzymu A, co prowadzi do powstania koenzymu A oraz cząsteczki ceramidu, to jest N‑acylosfingozyny. Grupa ${{\text{NH}}_3}^{+}$ w cząsteczce sfingozyny została zastąpiona grupą $\text{NH}$ związaną z grupą acylową, którą stanowi atom węgla połączony za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z podstawnikiem R; następnie N‑acylosfingozyna może ulegać jednej z dwóch reakcji. W pierwszej reaguje z fosfatydylocholiną, dając sfingomielinę oraz dodatkowo diacyloglicerol. W drugiej reakcji N‑acylosfingozyna reaguje z resztą cukrową cząsteczki U D P wiązanie pojedyncze cukier, czyli reszta cukrowa, co daje cerebrozyd oraz dodatkowo U D P; wzorów sfingomieliny i cerebrozydu nie uwzględniono na schemacie.

Lipidy izoprenowe to związki tłuszczopodobne, zaliczane do lipidów ze względu na zbliżone właściwości fizykochemiczne. Do lipidów izoprenowych zalicza się: steroidy i karotenoidy.

Steroidy to związki chemicznie, których szkielet węglowy stanowi steran.

R1Y9YbKalKKzO

Grafika przedstawia schemat budowy steranu. Zbudowany jest on z trzech sześciowęglowych pierścieni oraz jednego pięciowęglowego pierścienia połączonych ze sobą. Pierścienie od lewej do prawej oznaczono odpowiednio A, B ,C oraz D. Pierścień D jest pierścieniem pięciowęglowym. Steran składa się z siedemnastu cząsteczek węgla.

Steroidem występującym w komórkach zwierząt i człowieka jest cholesterolcholesterolcholesterol. Związek ten jest syntetyzowany w komórkach wątroby, jelit i skóry. Cholesterol wykorzystywany jest do: usztywnienia i zmniejszenia płynności błon biologicznych, budowy osłonek mielinowych komórek nerwowych oraz syntezy soli kwasów tłuszczowych, hormonów steroidowych i witaminy D.

Obecność grupy hydroksylowej sprawia, że cholesterol ma właściwości hydrofilowe. Po estryfikacji tej grupy za pomocą kwasu tłuszczowego cholesterol traci swoje właściwości hydrofilowe i jest słabo rozpuszczalny w wodzie. Cholesterol występuje w organizmie przede wszystkim w formie zestryfikowanej. Organizm człowieka potrafi syntetyzować cholesterol. Jego znaczne ilości pochodzą także ze źródeł pokarmowych. Synteza cholesterolu przebiega w kilku etapach z dwuwęglowych fragmentów acetylowych przy udziale koenzymu A. Do etapów tych należą m.in.: kondensacja reszt acetylowych, tworzenie jednostek izoprenowych, łączenie jednostek izoprenowych oraz cyklizacja.

Słownik